p-톨루엔설폰산

p-Toluenesulfonic acid
p-톨루엔설폰산[1]
Tosic acid.png
Tosic-acid-3D-balls.png
P-toluenesulfonic acid.png
단수화물 약간 불순물 샘플
이름
선호 IUPAC 이름
4-메틸벤젠-1-술폰산
기타 이름
4-메틸벤젠설폰산
토실산
토스산
PTSA
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.002.891 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) 수표Y
    키: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10)
    키: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYAG
  • Cc1cc(cc1)S(=O) |O)o
특성.
조선민주주의인민공화국783
어금질량 172.20 g/㎥(무수)
190.22 g/190 (수화물)
외관 무색의 (흰색) 고체
밀도 1.24 g/cm3
녹는점 105~107°C(221 ~ 225°F, 378 ~ 380K) (단수화물)[2]
38°C(100°F, 311K) (무수)[2]
비등점 20mmHg에서 140°C(284°F, 413K)
67 g/100 mL
산도(pKa) -2.8 (물) 벤젠설폰산 기준,[3]

8.5(아세토나이트릴)[4]

구조
S의 사면체.
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 피부에 자극을 주는
GHS 라벨 표시:[5]
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H335
P302+P352, P305+P351+P338
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
관련 화합물
관련설폰산
 벤제네설폰산
술파닐산
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

p-톨루엔설폰산(PTSA 또는 pTs)OH) 또는 토실산(TsOH)은 CHCHSOH라는3643 공식을 가진 유기 화합물이다. 그것은 물, 알코올, 그리고 다른 극성 유기 용매에 용해되는 백색 극초저습성 고체다.[6] CHCSO3642 그룹은 Tsyl 그룹으로 알려져 있으며 종종 Ts 또는 Tos로 약칭된다. 가장 흔히 TsOH는 단수화물인 TsOHHO를.2 가리킨다.[6]

다른 아릴설폰산과 마찬가지로 TsOH는 강한 유기산이다. 이것은 벤조산보다 약 100만 배 더 강하다.[6] 그것은 고체인 몇 안 되는 강산 중 하나여서 편리하게 무게를 달아 보관한다.

준비 및 사용

TsOH는 톨루엔의 황화작용에 의해 산업 규모로 준비된다. 일반적인 불순물로는 벤젠설폰산과 황산이 있다. TsOH 단수화물은 물의 양을 함유하고 있다. 불순물로 존재하는 총 습기를 추정하기 위해 칼 피셔 방법을 사용한다.[citation needed] 농축된 수용액에서 불순물을 재분해한 후 톨루엔을 사용한 비저온성 건조를 통해 불순물을 제거할 수 있다.[2]

TsOH는 유기합성에 "유기 용해성" 강한 산으로 사용된다고 발견한다. 사용의 예는 다음과 같다.

토실라테스

알킬 토실레이트는 알킬화제인데, 왜냐하면 토실라이트는 전자 인출이 잘 되는 그룹일 뿐만 아니라 좋은 이탈 그룹이기 때문이다. 토시라이드는 가성질이다. 톨루엔설폰산 에스테르들은 핵포화성 공격이나 제거를 겪는다. 토실레이트 에스테르를 줄이면 탄화수소가 나온다. 따라서 감량에 따른 토실화는 알코올의 탈산화를 허용한다.

p-Orbital 안정화 기능이 있는 7노르보네닐 양이온의 구조물.

유명하고 예시적인 토시라이트의 사용으로, 2노르보닐 양이온을 7노르보네닐 토시라이드에서 대체했다. 제거는 항-노르보닐 p-톨루엔설폰산염의 용혈성분해보다 10배11 더 빨리 일어난다.[10]

토실레이트는 또한 알코올을 보호하는 그룹이다. 그것들은 알코올과 4-톨루엔설포닐 염화물을 결합하여 준비되는데, 보통은 무화 용제, 종종 피리딘에 들어 있다.[11]

반응

CHSOH3643 + HO2 → CHC653 + HSO24

이 반응은 아릴 설폰산에 대한 일반적인 반응이다.[13][14]

참고 항목

참조

  1. ^ 머크 지수, 11판 9459호
  2. ^ a b c Armarego, W. L. F. (2003). Purification of Laboratory Chemicals (8th ed.). Oxford: Elsevier Science. p. 612. ISBN 978-0-12-805457-4.
  3. ^ Guthrie, J. P. 옥시산 에스테르의 가수 분해: 강산에 대한 pKa 값. 캔. J. 화학 1978, 56, 2342-2354
  4. ^ 에커트, F.; 레이토, I.; 칼주란트, I.; 킵트, A. 클람트, A.; 디덴호펜, M. COSMO-RS. J. Comput을 사용한 아세토니트릴 용액의 산성 예측. Chem. 2009, 30, 799-810. doi:10.1002/jcc.2103
  5. ^ 게티스 510754
  6. ^ a b c Baghernejad, Bita (31 August 2011). "Application of p-toluenesulfonic Acid (PTSA) in Organic Synthesis". Current Organic Chemistry. 15 (17). doi:10.2174/138527211798357074.
  7. ^ H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004). "3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 10, p. 577
  8. ^ Furuta, K.; Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 9, p. 722
  9. ^ Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993). "Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 8, p. 201
  10. ^ Winstein, S.; Shatavsky, M.; Norton, C.; Woodward, R. B. (1955-08-01). "7-Norbornenyl and 7-Norbornyl cations". Journal of the American Chemical Society. 77 (15): 4183–4184. doi:10.1021/ja01620a078. ISSN 0002-7863.
  11. ^ "Nucleophilic Substitution".
  12. ^ L. Field & J. W. McFarland (1963). "p-Toluenesulfonic Anhydride". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 4, p. 940
  13. ^ C. M. Suter (1944). The Organic Chemistry of Sulfur. New York: John Wiley & Sons. pp. 387–388.
  14. ^ J. M. Crafts (1901). "Catalysis in concentrated solutions". J. Am. Chem. Soc. 23 (4): 236–249. doi:10.1021/ja02030a007.