프로피네
Propyne | |
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| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 | |
| 기타 이름 메틸아세틸렌 메틸아세틸렌 앨릴린 | |
| 식별자 | |
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3D 모델(JSmol) | |
| 878138 | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.000.754  |
| EC 번호 |
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| 메슈 | C022030 |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
| 특성. | |
| C3H4 | |
| 어금질량 | 40.0639 g/190 |
| 외관 | 무색가스[2] |
| 냄새 | 달콤하다[2] |
| 밀도 | 0.53g/cm3 |
| 녹는점 | -102.7°C(-152.9°F, 170.5K) |
| 비등점 | -23.2°C(-9.8°F, 250.0K) |
| 증기압 | 5.2 atm(20°C)[2] |
| 위험 | |
| 폭발 한계 | 1.7%-?[2] |
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |
PEL(허용) | TWA 1000ppm(1650mg/m3)[2] |
REL(권장) | TWA 1000ppm(1650mg/m3)[2] |
IDLH(즉시 위험) | 1700ppm[2] |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
프로피네(Methylacetylene)는 화학식 CHC3≡CH를 함유한 알키네로 가스용접에 주로 사용되던 이소머 프로파디엔(Alene)과 함께 MAPD 가스의 성분이다. 아세틸렌과 달리 프로피는 안전하게 응축할 수 있다.[3]
프로파디엔과의 생산과 평형
프로페인은 프로파디엔과 평형을 이루며 존재하는데, 프로파디엔과 프로파디엔의 혼합물을 MAPD라고 한다.
- HCC3≡CH ⇌ HC2=C=C=CH2
평형 K의eq 계수는 270°C에서 0.22 또는 5°C에서 0.1이다. MAPD는 화학 산업에서 중요한 공급 원료인 프로펜을 생산하기 위해 프로판을 균열하여 종종 바람직하지 않은 제품인 사이드 제품으로 생산된다.[3] MAPD는 프로펜의 촉매 중합에 방해가 된다.
실험실 방법
프로핀은 마그네슘보다 1프로판올,[4] 알제리알코올 또는 아세톤[5] 증기를 줄여 실험실 규모로 합성할 수도 있다.
로켓 연료로 사용하다.
유럽의 우주 회사들은 액체 산소가 함유된 경량 탄화수소를 사용하는 것을 연구했는데, 이것은 일반적으로 사용되는 MMH/NTO(Monomethyhydrazine/nitrogen tetroxide)보다 독성이 덜할 수 있는 상대적으로 고성능 액체 로켓 추진제 조합이다. 그들의 연구는 프로페인이 낮은 지구 궤도 비행을 위한 로켓 연료로서 매우 유리할 것이라는 것을 보여주었다[citation needed]. 그들은 산화제로서 산소와 함께 370s에 이를 것으로 예상되는 특정한 충동과, 높은 밀도와 전력 밀도, 그리고 화학물질을 극도로 낮은 온도에서 보관해야 하는 연료보다 저장하기 쉽게 만드는 적당한 비등점에 근거하여 이러한 결론에 도달했다. ( 극저온학 참조)
유기 화학
프로피네는 유기합성을 위한 편리한 3탄소 건물블록이다. n-butyllithium을 사용한 디프로토닌은 프로펠리튬을 준다. 이 뉴클레오필 시약은 카보닐 그룹에 첨가하여 알코올과 에스테르를 생산한다.[6] 정제된 프로피네는 비싸지만 MAPP 가스는 값싸게 많은 양의 시약을 생산하는데 사용될 수 있다.[7]
프로피네는 2부티네와 함께 비타민E의 총합성에서 알킬화 하이드로퀴논을 합성하는 데도 쓰인다.[8]
알킬 양성자와 프로파길릭 양성자의 화학적 변화는 일반적으로 H NMR 스펙트럼의 동일한 영역에서 발생한다. 프로피네에서 이 두 신호는 거의 정확히 동일한 화학 변화를 일으켜 신호의 중첩을 초래하며 프로피네의 H NMR 스펙트럼은 300MHz 계측기의 중수소염소포름에 기록될 때 1.8ppm에서 공명하는 날카로운 싱글렛인 단일 신호로 구성된다.[9]
메모들
참조
- ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 374. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Jump up to: a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0392". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Jump up to: a b Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jürgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim 2007 (doi:10.1002/14356007.a01_097.pub2).
- ^ Keiser, Edward & Breed, Mary (1895). "The Action of Magnesium Upon the Vapors of the Alcohols and a New Method of Preparing Allylene". Journal of the Franklin Institute. CXXXIX (4): 304–309. doi:10.1016/0016-0032(85)90206-6. Retrieved 20 February 2014.
- ^ Reiser, Edward II. (1896). "The preparation of Allylene, and the Action of Magnesium upon Organic Compounds". The Chemical News and Journal of Industrial Science. LXXIV: 78–80. Retrieved 20 February 2014.
- ^ Michael J. Taschner, Terry Rosen, and Clayton H. Heathcock (1990). "Ethyl Isocrotonate". Organic Syntheses.CS1 maint: 복수 이름: 저자 목록(링크);
- ^ 미국 특허권 5744071, 필립 프랭클린 심스, 앤 파우타드-쿠퍼, "알킬 케톤과 그 전구체를 준비하기 위한 과정" 1996-11-19를 발행했다.
- ^ Reppe, Walter; Kutepow, N & Magin, A (1969). "Cyclization of Acetylenic Compounds". Angewandte Chemie International Edition in English. 8 (10): 727–733. doi:10.1002/anie.196907271.
- ^ Marc., Loudon, G. (2015-08-26). Organic chemistry. Parise, Jim, 1978- (Sixth ed.). Greenwood Village, Colorado. ISBN 9781936221349. OCLC 907161629.
