쿠무렌

Cumulene
쿠멘과 혼동하지 마세요.
1,2,3-부타트리엔, 가장 단순한 쿠뮬렌

쿠뮬렌은 3개 이상의 누적 이중 결합을 가진 [1]탄화수소이다.그들은 알렌과 유사하며, 더 넓은 사슬을 가지고 있을 뿐이다.이 등급에서 가장 단순한 분자는 부타트리엔이다.HC=C=C=CH2)는2 단순 적란이라고도 한다.대부분의 알칸이나 알케인과 달리, 쿠믈렌은 단단하고, 알킨에 필적하는 경향이 있어 분자 나노 기술에 호소합니다.폴리에인은 단단한 탄소 사슬의 또 다른 종류이다.쿠뮬렌은 수소가 드문 우주 공간에서 발견됩니다.헤테로아톰을 포함한 쿠뮬렌은 헤테로쿠뮬렌이라고 [2]불리며, 예를 들어 아산화탄소이다.

합성

부타트리엔의 최초 합성은 1921년 [3]테트라페닐부타트리엔의 합성이다.부타트리엔 합성을 위한 가장 일반적인 합성 방법은 쌍둥이자리 디할로비닐리덴의 [4]환원 결합에 기초한다.테트라페닐부타트리엔은 디메틸포름아미드에서 [5]2,2-디페닐-1,1,1-트리브로모에탄과 원소 구리의 호모커플링에 의해 1977년에 합성된 것으로 보고되었다.

구조.

트리엔의 Cis-트랜스 이성질체 vs 알렌의 축방향 키라리티

쿠믈렌의 강성은 내부 탄소 원자가 두 개의 이중 결합을 가지고 있다는 사실에서 발생한다.이들의 sp 교잡은 서로 수직인 두 개의 δ 결합을 생성한다.이 결합은 탄소 사슬의 선형 형상을 보강합니다.

각 말단에 등가하지 않은 치환기를 가진 쿠뮬렌은 이성질을 나타낸다.연속된 이중 결합의 수가 홀수일 경우, 알케인에 대한 cis-trans 이성질체가 존재한다.연속된 이중결합수가 짝수인 경우에는 알렌에 대해 축방향 키랄리티가 있다.

전이 금속 적층

비닐리덴 배위자를 포함하는 첫 번째 보고되는 복합체는 (PhCFe222(CO)8로, 디페닐케틴과 Fe(5CO) 구조적으로 이 분자는 Fe(CO)9와2 유사하며, 1μ-CO 배위자는 1,1-디페닐비닐리덴, PhC로22 대체되었다.첫 번째 모노메탈 비닐리덴 복합체는55 (CH)Mo(P(3CH65)(2CO)[C=C(2CN)][6]Cl이었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) cumulenes.doi:10.1351/goldbook.C01440
  2. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "heterocumulenes" . doi : 10.1351 / goldbook . H02797
  3. ^ Brand, K. (17 September 1921). "Über Untersuchungen in der Tetraarylbutan-Reihe und über das 1.1 4.4-Tetraphenyl-butatrien. (4. Mitteilung über die Reduktion organischer Halogen-verbindungen.)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 54 (8): 1987–2006. doi:10.1002/cber.19210540828.
  4. ^ Leroyer, Léo; Maraval, Valérie; Chauvin, Remi (2012). "Synthesis of the Butatriene C4 Function: Methodology and Applications". Chemical Reviews. 112 (3): 1310–1343. doi:10.1021/cr200239h. ISSN 0009-2665. PMID 22040177.
  5. ^ Kunieda, Takehisa; Takizawa, Takeo (1977). "Convenient preparation of tetraarylbutatrienes". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 25 (7): 1809–1810. doi:10.1248/cpb.25.1809.
  6. ^ King, R. Bruce (August 2004). "The beginnings of terminal vinylidene metal complex chemistry through the dicyanomethylene/oxygen analogy: dicyanovinylidene transition metal complexes". Coordination Chemistry Reviews. 248 (15–16): 1533–1541. doi:10.1016/j.ccr.2004.05.003.