노르보르넨

Norbornene
노르보르넨[1]
Norbornene.png
Norbornene2.png
Norbornene3.png
이름
우선 IUPAC 이름
바이클로 [2.2.1]헵-2-엔
기타 이름
노르보닐렌
노르캄펜
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.007.152 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 207-866-0
유니
  • InChI=1S/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2 ☒N
    키 : JFNLZVQUESMTJK-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2
    키: JFNLZVQUESMTJK-UHFFFAOYAB
  • C1=CC2CC1C2
특성.
C7H10
몰 질량 94.199g/140g/140−1
외모 흰색 솔리드
녹는점 42~46°C(108~115°F, 315~319K)
비등점 96 °C (205 °F, 369 K)
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
3
1
플래시 포인트 -15 °C (5 °F, 258 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

노르보르넨, 노르보르닐렌 또는 노르캄펜은 매우 긴장된 브리지드 고리형 탄화수소이다.시큼한 신 냄새가 나는 흰색 고체입니다.이 분자는 탄소 1과 탄소 4 사이에 메틸렌 브릿지가 있는 시클로헥센 고리로 구성됩니다.분자는 이중 결합을 가지고 있어 상당한 고리 변형과 상당한 반응성을 유발합니다.

생산.

노르보르넨은 사이클로펜타디엔과 에틸렌의 디엘-알데르 반응에 의해 만들어진다.많은 치환 노르보르넨은 유사하게 [2][3]제조될 수 있다.탄소 골격은 같지만 이중 결합이 2개인 노르보르나디엔과 노르보르넨의 수소화에 의해 제조되는 노르보르난이 관련 이환 화합물이다.

반응

노르보르넨은 산 촉매 수화 반응을 거쳐 노르보르놀을 형성한다.이 반응은 고전적이지 않은 탄산이온 논쟁의 해명에 큰 관심을 끌었다.

노르보르넨은 카텔라니 반응 및 노르보르넨 매개 메타C-H [4]활성화에 사용된다.

특정 치환 노르보르넨은 2-노르보르닐 양이온의 생성에 의해 비정상적인 치환 반응을 일으킨다.

폴리노르보르네즈

노르보르넨은 고리 개방성 메타세시스 중합(ROMP)에서 중요한 단량체이다.일반적으로 이러한 변환은 정의되지 않은 촉매에 의해 이루어집니다.폴리노르보르넨은 높은 유리 전이 온도와 높은 광학적 [5]선명도를 보인다.

폴리노르보르넨을 생성하는 ROMP 반응.대부분의 상업적인 알켄 메타세시스 과정과 마찬가지로, 이 반응은 명확하게 정의된 분자 촉매를 사용하지 않는다.

노르보르넨 모노머는 ROMP와 더불어 비닐첨가 중합되어 고리형 올레핀 공중합체에 사용되는 인기 있는 모노머이다.

폴리노르보르넨은 주로 고무산업에서 방진(레일, 건물, 산업), 충격방지(개인보호장비, 신발부품, 범퍼) 및 접지력 향상(토이타이어, 레이싱타이어, 변속기, 복사기, 이송장치 등)에 사용된다.

에틸리덴 노르보르넨은 시클로펜타디엔과 부타디엔에서 파생된 관련 단량체이다.

레퍼런스

  1. ^ 노르보르넨 MSDS
  2. ^ Binger, Paul; Wedemann, Petra; Brinker, Udo H. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 10, p. 231
  3. ^ Oda, Masaji; Kawase, Takeshi; Okada, Tomoaki; Enomoto, Tetsuya. "2-Cyclohexene-1,4-dione". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 9, p. 186
  4. ^ Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark (21 May 2010). "Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines". The Journal of Organic Chemistry. 75 (10): 3495–3498. doi:10.1021/jo100408p. PMID 20423091.
  5. ^ Delaude, Lionel; Noels, Alfred F. (2005). "Metathesis". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/0471238961.metanoel.a01. ISBN 978-0471238966.