서큘렌

Circulene
[7]circulene

원형질(circulene)[1]은 중심 폴리곤이 벤제노이드에 둘러싸여 융합되는 매크로순환형 아레네이다. 이 등급의 분자 내의 명명법은 중심 폴리곤의 크기와 동등한 중심부를 둘러싸고 있는 벤젠 고리의 수에 기초한다. 합성된 예로는 [5]Circulene(코란눌렌), [6]Circulene(코로넨), [7]Circulene,[2][3][4][5] [12]Circulene(케쿨렌) 등이 있다. 이 화합물들은 더 큰 종류의 지질 폴리아레네에 속한다. [5]Circulene은 사발모양이고 [6]Circulene은 평면모양인 반면, [7]Circulene은 독특한 안장모양 구조를 가지고 있다(칼릭사렌의 원추와 부분원추에 비해). 헬리케인은 벤젠 고리의 배열이 닫힌 고리가 아닌 열린 나선을 형성하는 개념적으로 연관된 구조물이다.

쿼드란눌렌 ([4]순환)

단순한 [4]순환 화합물 자체는 합성되지 않았지만, 4란눌렌이라고도 하는 파생상품인 테트라벤조[4]순환이 있었다.[6]

[8]Circulenes

[8]circulene 파생상품 2,5,6,9,10,13,14-옥타메틸-3,4,7,8,8,8,8,8,11,15,16-circulene의 분리가 보고되었다.[7] 모분자[8]서클렌의 기능적으로 안정된 형태인 테트라벤조[8]서클렌(TB8C)도 보고되었다.[8][9][10]

헤테로사이클론

설플라워, 옥타시르쿨렌

헤테로사이클릭 서큘렌은 주변부 주변의 퓨즈 링이 단순한 탄화수소가 아니라 적어도 하나의 다른 원소를 포함하고 있는 것을 말한다. 설플라워는 티오페인을 기반으로 한 안정적인 헤테로사이클릭 옥타시르쿨렌이다.

갤러리

참조

  1. ^ Dopper, J.H.; Wynberg, Hans (1972). "Heterocirculenes a new class of polycyclic aromatic hydrocarbons". Tetrahedron Letters. 13 (9): 763–766. doi:10.1016/S0040-4039(01)84432-4.
  2. ^ Yamamoto, Koji; Harada, Tadashi; Nakazaki, Masao; Naka, Takuo; Kai, Yasushi; Harada, Shigeharu; Kasai, Nobutami (1983). "Synthesis and characterization of [7]circulene". Journal of the American Chemical Society. 105 (24): 7171–7172. doi:10.1021/ja00362a025.
  3. ^ Koji, Yamamoto; Tadashi, Harada; Yoshio, Okamoto; Hiroaki, Chikamatsu; Masao, Nakazaki; Yasushi, Kai; Takuo, Nakao; Mitsuya, Tanaka; Shigeharu, Harada; Nobutami, Kasai (1988). "Synthesis and molecular structure of [7]circulene". Journal of the American Chemical Society. 110 (11): 3578–3584. doi:10.1021/ja00219a036.
  4. ^ Yamamoto, K.; Sonobe, H.; Matsubara, H.; Sato, M.; Okamoto, S.; Kitaura, K. (1996). "Convenient New Synthesis of [7]Circulene". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35: 69–70. doi:10.1002/anie.199600691.
  5. ^ 폐쇄 헬리케인의 확장된 시스템. [7] 및 [7.7]-서클렌 코지 야마모토 퓨어 앱의 합성 및 특성화. 화학, 65권, 1권 157-163, 1993. 온라인 기사
  6. ^ Bharat, Bhola; Bally, T.; Valente, A.; Cyrański, Michał K.; Dobrzycki, Ł.; Spain, Stephen M.; Rempała, P.; Chin, Matthew R.; King, Benjamin T. (2010). "Quadrannulene: A Nonclassical Fullerene Fragment" (PDF). Angew. Chem. Int. Ed. 49 (2): 399–402. doi:10.1002/anie.200905633. PMID 19957259.
  7. ^ Feng, C.-N.; Kuo, M.-Y.; Wu, Y.-T. (2013). "Synthesis, Structural Analysis, and Properties of [8]Circulenes". Angew. Chem. Int. Ed. 52 (30): 7791–7794. doi:10.1002/anie.201303875. PMID 23794166.
  8. ^ Miller, Robert; Duncan, Alexandra; Schneebeli, Severin; Gray, Danielle; Whalley, Adam (24 February 2014). "Synthesis and Structural Data of Tetrabenzo[8]circulene". Chem. Eur. J. 20 (13): 3711. doi:10.1002/chem.201304657. PMC 4371848. PMID 24615957.
  9. ^ Nakamoto, Youichi; Suzuki, Toshiyasu (2013). "Tetrabenzo[8]circulene: Aromatic Saddles from Negatively Curved Graphene". J. Am. Chem. Soc. 135 (38): 14074–7. doi:10.1021/ja407842z. PMID 24015972.
  10. ^ Miller, Robert W.; Averill, Summer E.; Van Wyck, Stephen J.; Whalley, Adam C. (2 December 2016). "General Method for the Synthesis of Functionalized Tetrabenzo[8]circulenes". The Journal of Organic Chemistry. 81 (23): 12005. doi:10.1021/acs.joc.6b02244. PMID 27934450.