벤즈알데히드

Benzaldehyde
벤즈알데히드
Skeletal (structural) formula
Ball-and-stick model
이름
IUPAC 이름
벤젠카발알데히드
우선 IUPAC 이름
벤즈알데히드[1]
기타 이름
벤젠카르복스알데히드
페닐메타날
안식향 알데히드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.002.601 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 202-860-4
케그
RTECS 번호
  • 437500원
유니
UN 번호 1990
  • InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H checkY
    키: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H5CHO/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
    키: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYAE
  • O=Cc1cc1
  • c1cc(cc1)C=o
특성.
C7H6O
몰 질량 106.15g/140g/140−1
외모 무색 액체
강한 굴절성의
냄새 아몬드 같은
밀도 1.044 g/mL, 액체
녹는점 -57.12[2]°C(-70.82°F, 216.03K)
비등점 178.1 °C (352.6 °F, 451.2 K)
6.95g/L(25°[3]C)
로그 P 1.64[4]
- 60.78 · 10−6 cm3 / 세로
1.5456
점성 1.321cP(25°C)
열화학
- 36.8 kJ/mol
- 3525.1 kJ/mol
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H302
P264, , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
2
0
플래시 포인트 64 °C (147 °F, 337 K)
192 °C (378 °F, 465 K)
폭발 한계 1.4–8.5%
치사량 또는 농도(LD, LC):
1300 mg/kg (랫드, 경구)
안전 데이터 시트(SDS) J. T. 베이커
관련 화합물
관련 화합물
 벤질 알코올
안식향산
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

벤즈알데히드(CHCHO65)는 벤젠 고리와 포르밀 치환기로 이루어진 유기화합물이다.그것은 가장 단순한 방향족 알데히드이며 산업적으로 가장 유용한 것 중 하나이다.

아몬드 냄새가 나는 무채색의 액체입니다.비터 아몬드 오일의 주요 성분인 벤즈알데히드는 많은 다른 천연 [5]소스로부터 추출할 수 있습니다.합성 벤즈알데히드는 케이크와 다른 구운 제품에 [6]향을 내는 데 사용되는 모조 아몬드 추출물의 향미제이다.

역사

벤즈알데히드는 1803년 프랑스의 약사 마르트레에 의해 처음 추출되었다.그의 실험은 플루누스 둘시스의 [7]열매인 쓴 아몬드에서 발견되는 독성 물질인 아미그달린의 성질을 밝히는 데 초점을 맞췄다.두 명의 프랑스 화학자인 Pierre Robiquet와 Antoine Boutron-Charlard의 석유에 대한 추가 연구는 벤즈알데히드를 [8]생성했다.1832년, 프리드리히 뵐러와 유스투스 폰 리빅은 벤즈알데히드를 [9]처음으로 합성했다.

생산.

1999년 현재 연간 [10]7000t의 합성물과 100t의 천연 벤즈알데히드가 생산되고 있다.톨루엔의 액상염소와 산화가 주요 경로이다.벤질알코올의 부분산화, 염화벤잘의 알칼리 가수분해,[11] 벤젠의 카르보닐화와 같은 많은 다른 방법들이 개발되었습니다.

[10]은 cinnamaldehyde 기본(가장 일반적으로 탄산 나트륨 또는 중탄산염)90°C150C의 5에 80hours,[12]를 형성된 benz의 증류가 다음에 나오는aqueous/alcoholic 해결책에서 뜨거워집니다. 자연 벤즈 알데히드의 핵물질 계량 관리 류의량 cinnamaldehyde 카시아 기름에서 역알돌 반응을 통해 획득한:생산된다.알데히드이 반응으로 아세트알데히드도 생성된다.이런 방법으로 얻은 벤즈알데히드의 자연상태는 [10]논란의 여지가 있다.옥수수 가루를 수산화나트륨(양잿물)으로 처리하여 만든 마사 밀가루와 같은 다른 식품들은 부인할 수 없을 정도로 더 큰 반응 조건에 노출된다.음식을 조리할 때, 그것은 종종 요리의 촉매 산화 조건에 의해 바뀌는데, 이것은 심지어 일정량의 독성을 부여할 수 있다(아무리 중요하지 않다).그러나 계피알데히드를 역알돌 반응시키는 것은 의심할 여지 없이 화학적으로 별개의 화학약품으로 변환하는 것이다.

H/2H 동위원소 비율을 평가하는 '사이트 특이 핵자기공명분광학'은 자연발생 벤즈알데히드와 합성 벤즈알데히드를 [13]구별하는 데 사용되었다.

발생.

벤츠알데히드와 유사한 화학물질은 많은 음식에서 자연적으로 발생한다.사람들이 먹는 벤츠알데히드의 대부분은 [14]아몬드와 같은 천연 식물성 식품이다.

아몬드, 살구, 사과, 그리고 체리 알맹이는 상당한 양의 아미그달린을 함유하고 있습니다.이 글리코시드는 효소 촉매 작용으로 벤즈알데히드, 시안화수소 및 포도당 2가지 등가물로 분해됩니다.

2 호2
Rightward reaction arrow with minor substrate(s) from top left and minor product(s) to top right

2 ×포도당

2 × Alpha-D-glucose-2D-skeletal-hexagon.png

벤즈알데히드는 느타리버섯 향기에 기여한다.[15]

반응

벤즈알데히드는 벤조산으로 산화될 수 있으며, 실제로 "B]엔조알데히드는 상온에서 [16]공기에 노출되었을 때 벤조산을 생성하기 위해 쉽게 자동 산화된다"고 실험실 시료에서 일반적인 불순물을 일으킨다.벤조산은 벤조알데히드보다 끓는점이 훨씬 높기 때문에 증류에 의해 정제될 수 있다.벤질알데히드로부터 수소화에 의해 벤질알코올을 형성할 수 있다.벤즈알데히드와 무수 아세트산나트륨 및 무수 아세트산아세트산나트륨의 반응으로 계피산이 생성되며, 알코올성 시안화칼륨을 사용하여 벤즈알데히드의 벤조인 축합을 촉매할 수 있다.벤즈알데히드는 농축알칼리 처리 시 불균형(Cannizzaro 반응): 알데히드의 한 분자가 벤질알코올로 환원되고 다른 분자가 벤조산으로 동시에 산화된다.

Cannizzaro reaction

많은 설탕을 포함한 디올과 함께 벤즈알데히드는 응축되어 벤질리덴 아세탈을 형성합니다.

사용하다

벤즈알데히드는 음식과 향기 나는 제품에 아몬드 맛을 주기 위해 일반적으로 사용된다.화장품에 [17]사용되기도 한다.

산업 환경에서 벤즈알데히드는 주로 의약품에서 플라스틱 첨가물에 이르는 다른 유기 화합물의 전구체로 사용됩니다.아닐린 색소 말라카이트 그린은 벤즈알데히드와 디메틸아닐린으로 제조된다.벤즈알데히드는 또한 특정 아크리딘 염료의 전구체이다.벤즈알데히드는 알돌 축합을 통해 계피알데히드와 스티렌의 유도체로 변환된다.만델산의 합성은 벤즈알데히드에 수소산을 첨가하면서 시작됩니다.

mandelic acid synthesis

생성된 시아노히드린은 만델산으로 가수분해된다.(상기 스킴은 형성된 두 가지 에난티오머 중 하나만 나타냅니다).

틈새 용도

벤즈알데히드는 벌 [18]기피제로 사용된다.소량의 벤츠알데히드 용액이 벌집 근처의 흄 보드 위에 놓여 있다.그리고 나서 [19]벌들은 연기를 피하기 위해 꿀집으로부터 멀어진다.양봉가는 꿀벌통에서 벌과 양봉가 모두에게 덜 위험한 꿀틀을 제거할 수 있다.

안전.

식품, 화장품, 의약품 및 비누에 사용되는 벤즈알데히드는 미국[20] FDA와 [14]FEMA에 의해 "일반적으로 안전한" 물질로 간주됩니다.이 상태는 2005년 [14]검토 후 재확인되었다.그것은 유럽 연합에서 [17]향미제로 받아들여지고 있다.독성학 연구는 식품과 [17]화장품에 사용되는 농도에서 안전하고 비암 유발성이며 항암([17]항암) 성질을 가질 수도 있다는 것을 보여준다.

70 kg의 사람의 치사량은 50 [11]mL로 추정된다.미국 환경보호국에 [21]의해 벤즈알데히드의 일일 허용 섭취량이 15mg/일 확인됐다.벤즈알데히드는 인체 [17]조직에 축적되지 않는다.그것은 대사되어 [17]소변으로 배설된다.

레퍼런스

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 908. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Haynes, William M. (2014), CRC Handbook of Chemistry and Physics (95th ed.), CRC press, pp. 3–34, ISBN 9781482208689
  3. ^ "GESTIS Substance database". Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance. Archived from the original on 3 March 2016. Retrieved 21 August 2012.
  4. ^ "Benzaldehyde_msds".
  5. ^ Scott, Howard R. 및 Scott, Lillian E.(1920) 미국 특허 1,416,128 "식재료 생산을 위한 견과류 알맹이 처리 과정"
  6. ^ The Cook's Illustrated Baking Book. America's Test Kitchen. 2013. ISBN 9781936493784.
  7. ^ 1803년.마르트레스는 쓴 아몬드의 기름에 대한 원고를 출판했습니다: "자연과 시에주 드 라메르툼에 드 라망데 아메르의 쓴맛의 본질과 위치, 쓴맛의 냄새에 대한 연구"하지만, 이 회고록은 1819년에 발췌본이 출판될 때까지 대부분 무시되었다: "Martrés files (1819)" "Sur les amandes améres," Journal de Pharmacie, vol. 5, 289-296페이지.
  8. ^ Nouvelles experience sur améres et sur l'huile volatile quelles 4개 부트론 샤를라르, Anales de chimie et de feecure, 44 (1830), 352–382
  9. ^ Wöhler, Friedrich and Liebig, Justus von (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure" [Investigations of the radical of benzoic acid]. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/hvd.hxdg3f.{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  10. ^ a b c Innovation in food engineering : new techniques and products. Passos, Maria Laura., Ribeiro, Claudio P. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2010. p. 87. ISBN 9781420086072. OCLC 500683261.{{cite book}}: CS1 유지보수: 기타 (링크)
  11. ^ a b 울만의 산업화학 백과사전에 실린 '벤츠알데히드'(2002).Wiley-VCH, Weinheim.doi: 10.1002/14356007.a03_463
  12. ^ Wienes, Charles and Pittet, Alan O.(1985) 미국 특허 4,617,419 천연 벤즈알데히드 및 아세트알데히드 조성물, 천연 벤즈알데히드 및 아세트알데히드 조성물, 이를 위한 제품 및 유기분해 효용.
  13. ^ Ashurst, Philip R.; Dennis, M. J. (11 November 2013). Food Authentication. Springer Science & Business Media. p. 274. ISBN 9781461311195.
  14. ^ a b c Adams, T. B.; Cohen, S. M.; Doull, J.; Feron, V. J.; Goodman, J. I.; Marnett, L. J.; Munro, I. C.; Portoghese, P. S.; Smith, R. L. (1 August 2005). "The FEMA GRAS assessment of benzyl derivatives used as flavor ingredients". Food and Chemical Toxicology. 43 (8): 1207–1240. doi:10.1016/j.fct.2004.11.014. PMID 15950815.
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  16. ^ Sankar, Meenakshisundaram (2014). "The benzaldehyde oxidation paradox explained by the interception of peroxy radical by benzyl alcohol" (PDF). Nature Communications. 5: 3332. Bibcode:2014NatCo...5.3332S. doi:10.1038/ncomms4332. PMID 24567108.
  17. ^ a b c d e f Andersen, Alan (1 January 2006). "Final report on the safety assessment of benzaldehyde". International Journal of Toxicology. 25 Suppl 1: 11–27. doi:10.1080/10915810600716612. PMID 16835129. S2CID 32177208.
  18. ^ Evans, Elizabeth; Butler, Carol (9 February 2010). Why Do Bees Buzz?: Why Do Bees Buzz? Fascinating Answers to Questions about Bees. Rutgers University Press. pp. 177–178. ISBN 9780813549200.
  19. ^ Sanford, Malcolm T.; Bonney, Richard E. (1 January 2010). Storey's Guide to Keeping Honey Bees: Honey Production, Pollination, Bee Health. Storey Publishing. p. 167. ISBN 9781603425506.
  20. ^ Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007), "Benzaldehyde", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, p. 11
  21. ^ Assessment, US EPA National Center for Environmental. "Health and Environmental Effects Profile for Benzaldehyde". cfpub.epa.gov. Retrieved 16 September 2017.

외부 링크

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