미비닐렌

Mesitylene
미비닐렌
Mesitylene
Mesitylene
이름
선호 IUPAC 이름
1,3,5-트리메틸벤젠[1]
기타 이름
미비닐렌[1]
sym-트리메틸벤젠
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.278 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-604-4
케그
펍켐 CID
유니
UN 번호 2325
  • InChi=1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3 checkY
    키: AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
    키: AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYAK
  • Cc1cc(cc(c1)C)c
특성.
C9H12
어금질량 120.19 g/19 m/19
외관 무색액[2]
냄새 독특하고 향기로운[2]
밀도 20°C에서 0.8637 g/cm3
녹는점 -44.8°C(-48.6°F, 228.3K)
비등점 164.7°C(328.5°F, 437.8K)
0.002%(20°C)[2]
증기압 2 mmHg(20°C)[2]
자기 감수성(magnetic susibility)
 -92.32·10cm−63/192
구조
0.047 D[3]
위험
플래시 포인트 50°C, 122°F, 323K[2]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 없는[2]
REL(권장)
 TWA 25ppm(125mg/m3)[2]
IDLH(즉시 위험)
 N.D.[2]
안전 데이터 시트(SDS) [1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

미비엘렌 또는 1,3,5-트리메틸벤젠은 벤젠의 파생물로, 3개의 메틸 대체제가 링 주위에 대칭적으로 배치되어 있다. 나머지 2개의 이소메테틸벤젠은 1,2,4-트리메틸벤젠(pseudocumene)과 1,2,3-트리메틸벤젠(heimelitene)이다. 세 화합물 모두 CH63(CH3)라는 공식을 가지고 있는데,3 일반적으로 CHMe로633 약칭된다.미비닐렌은 달콤한 향기로운 냄새가 나는 무색의 액체다. 그것은 전통적인 근원인 석탄 타르의 성분이다. 그것은 다양한 미세한 화학물질의 전조다. mems(Mems623)는 CHMe라는 공식을 대체하는 것으로 다른 여러 화합물에서 발견된다.[4]

준비

Mbeanlene은 고체산 촉매에 대한 자일렌의 트랜스알킬화에 의해 제조된다.[4]

2CH64(CH3)2 ⇌ CH63(CH3)3 + CHC653
CH64(CH3)2 + CHOH3 → CH63(CH3)3 + HO2

황산에 의해 촉매되고 탈수되는 알돌결로를 통한 아세톤의 트리머화는 1,3,5-와 1,2,4-트리메틸벤젠의 혼합물을 제공한다.[5]

반응

질산과의 미아닐렌 산화는 3중산인 CH63(COOH)를 제공한다.3 순한 산화제인 이산화망간을 이용해 3,5디메틸벤츠알데히드가 형성된다. 미비엔은 트리플루오르오페아세트산에 의해 산화되어 메시톨(2,4,6-트리메틸페놀)을 생산한다.[6] 브롬화는 쉽게 일어나며, mbial bromide:[7]

(CH3)3CH63 + Br2 → (CH3)3CHBr62 + HBr

미비엘렌은 유기농 화학에서 리간드로, 한 예로 몰리브덴 헥사카르보닐로부터 조제할 수 있는 유기농 복합체[(--CHMe6633)Mo(CO)]3[8]가 있다.

적용들

미비엔은 주로 착색제의 전구체인 2,4,6 트리메틸란일린의 전구체로 사용된다. 이 파생상품은 메틸 그룹의 산화를 피하면서 선택적 단일비만화에 의해 준비된다.[9]

틈새 용도

(비만)몰리브덴 삼리카르보닐, [( [-CHMe6633)Mo(CO)]3의 구조

미비엔은 실험실에서 특수 용매로 사용된다. 전자업계에서는 그동안 미비아렌이 용매특성 때문에 광전자 실리콘의 개발자로 활용돼 왔다.

세 개의 방향족 수소 원자는 동일한 화학적 변화 환경에 있다. 따라서 그들은 H NMR 스펙트럼에서 6.8ppm에 가까운 하나의 피크를 제공할 뿐이며, 2.3ppm에 가까운 싱글릿을 제공하는 9개의 메틸 양성자도 마찬가지다. 이 때문에 방향족 양성자를 함유한 NMR 검체에서 mbeanlene이 내부 표준으로 사용되기도 한다.[10]

우비틴산은 미비닐렌을 산화시키거나 피루빅산을 바리타 물로 응축하여 얻는다.[11]

Gattermann 반응은 HCN/AlCl3 조합을 시안화 아연(Zn(CN)2[12]으로 대체함으로써 단순화할 수 있다. 독성이 강하지만 Zn(CN)2은 고체여서 가스성 시안화수소(HCN)보다 작업하기가 더 안전하다.[13] Zn(CN)2은 HCl과 반응하여 Lewis-acid 촉매의 역할을 하는 핵심 HCN 반응제와 Zn(CN)2을 형성한다. Zn(CN)2 방법의 예로는 미비닐렌에서 메스탈알데히드 합성이 있다.[14]

역사

미비엔은 1837년 아일랜드의 화학자 로버트 케인이 아세톤을 농축 황산으로 가열하여 처음 준비했다.[15] He named his new substance "mesitylene" because the German chemist Carl Reichenbach had named acetone "mesit" (from the Greek μεσίτης, the mediator),[16] and Kane believed that his reaction had dehydrated mesit, converting it to an alkene, "mesitylene".[17] 그러나 케인의 미비엘렌의 화학적 성분("해독식")에 대한 판단은 부정확했다. 정확한 경험적 공식은 1849년 8월 W. 폰 호프만(August W. Von Hofmann)에 의해 제공되었다.[18] 1866년 아돌프 폰 배이어는 미비엔의 구조가 1,3,5 트리메틸벤젠과 일치한다는 것을 보여주었지만,[19] 1874년 알베르 라덴부르크에 의해 미비엔이 1,3,5 트리메틸벤젠과 동일하다는 결정적인 증거가 제공되었다.[20]

미아군

그룹 (CH3)3CH-는62 mbeal (유기체 그룹 기호: 메스)라고 불린다. 예를 들어 테트라메시틸디론과 같은 비만 유도체는 일반적으로 그리냐드 시약(CH3)3CHMgBr에서62 제조된다.[21] 이 미만은 강직 수요가 크기 때문에 비대칭 촉매(이염화성 또는 항항체성 강화)와 유기농 화학(저산화 상태 또는 낮은 조정 번호 금속 중심 안정화)에서 대형 차단군으로 사용된다. 예를 들어 2,6-다이소프로필페닐(Dipp)과 유사한 이름의 트리프(iPr)3CH62, Is) 및 슈퍼메시텔(tBu)3CH62, Mes*) 그룹과 같이 훨씬 더 강력한 수요를 가진 더 큰 유사점이 이러한 목표를 달성하는 데 훨씬 더 효과적일 수 있다.

안전과 환경

미비엔은 연소로 인해 발생하는 주요 도시 휘발성 유기화합물(VOC)이기도 하다. 그것은 대기 화학에서 다른 반응뿐만 아니라 에어로졸과 대류권 오존 생성에 중요한 역할을 한다.

참조

  1. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 139. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d e f g h NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0639". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ Zhao, Jun; Zhang, Renyi (2004). "Proton transfer reaction rate constants between hydronium ion (H3O+) and volatile organic compounds". Atmospheric Environment. 38 (14): 2177–2185. Bibcode:2004AtmEn..38.2177Z. doi:10.1016/j.atmosenv.2004.01.019.
  4. ^ a b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227.
  5. ^ Cumming, W. M. (1937). Systematic organic chemistry (3E). New York, USA: D. Van Nostrand Company. p. 57.
  6. ^ Chambers, Richard D. (2004). "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives". Fluorine in Organic Chemistry. CRC Press. pp. 242–243. ISBN 9780849317903.
  7. ^ Lee Irvin Smith (1931). "Bromomesitylene". Org. Synth. 11: 24. doi:10.15227/orgsyn.011.0024.
  8. ^ 지롤라미, G. S.; 로크푸스, T. B.와 안젤리시, R. J. 종합과 기법, 대학 과학 서적: 밀 밸리, CA, 1999. ISBN 0-93570248-2.
  9. ^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ "Mesitylene (1,3,5-Trimethyl Benzene)".
  11. ^ "Definition of uvitic acid". merriam-webster.com. Retrieved 31 October 2016.
  12. ^ Adams R.; Levine, I. (1923). "Simplification of the Gattermann Synthesis of Hydroxy Aldehydes". J. Am. Chem. Soc. 45 (10): 2373–77. doi:10.1021/ja01663a020.
  13. ^ Adams, Roger (1957). Organic Reactions, Volume 9. New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 38 & 53–54. doi:10.1002/0471264180.or009.02. ISBN 9780471007265.
  14. ^ Fuson, R. C.; Horning, E. C.; Rowland, S. P.; Ward, M. L. (1955). "Mesitaldehyde". Organic Syntheses. doi:10.15227/orgsyn.023.0057.; Collective Volume, vol. 3, p. 549
  15. ^ 로버트 케인(1839년) "화력학적 정신[아세톤]에서 파생된 일련의 조합에 대하여" 왕립 아일랜드 사관학교의 거래, 제18권, 99-125쪽.
  16. ^ 레이첸바흐의 연구는 C에서 발췌되었다. 레이첸바흐(1834년) "에베르 메싯(에식지스트) und Holzgeist"(식초 정신과 나무정령) (On mesit, on mesit(식초 정령), 안날렌 데르 파르미티(Annalen der Pharmicie, 제10권, 제3호, 제314권).
  17. ^ "비만" 이름의 원본에 대한 설명은 다음을 참조하십시오. 헨리 E. 로스코, 화학에 관한 논문 (뉴욕, 뉴욕: D) Appleton and Co, 1889), vol. III, 102페이지 각주 2
  18. ^ A.W. Hofmann(1849) "메시틸롤레[비만]와 그 일부 파생상품의 구성에 관하여" 런던 화학학회 분기 저널, 제2권 104–115페이지. (참고: 호프만의 논문(CH1812 )에 명시된 미비엔의 경험적 공식은 부정확하지만, 호프만이 정확한 12의 원자량 대신 6을 탄소의 원자량으로 사용했기 때문에 이런 일이 일어났다. 일단 호프만의 계산에 정확한 원자량이 사용되면, 그의 결과는 CH의912 정확한 경험적 공식을 제공한다.)
  19. ^ 아돌프 폰 배이어(1866) "Uber die Condensionsproducte des Acetons"(아세톤의 응축 제품에 대하여), Annalen der Chemie und Pharmie, 140, 페이지 297–306.
  20. ^ 알버트 라덴버그 (1874년) "Uber das M비만렌"(Mbeanelene), 베리히테 데르 도이체첸 게셀샤프트, 1133–1137페이지.도이: 10.1002/cber.18740070261
  21. ^ Lee Irvin Smith (1931). "Isoodurene". Org. Synth. 11: 66. doi:10.15227/orgsyn.011.0066.