안트라센

안트라센
이름
	우선 IUPAC 이름 안트라센
	시스템 IUPAC 이름 트리시클로[8.4.0.03,8]테트라데카-1,3,5,7,9,11,13-헵타엔
식별자
CAS 번호	120-12-7 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
Beilstein 레퍼런스	1905429
체비	CHEBI: 35298 ;
첸블	ChEMBL333179 ;
켐스파이더	8111 ;
드러그뱅크	DB07372 ;
ECHA 정보 카드	100.003.974
EC 번호	217-004-5;
Gmelin 레퍼런스	67837
케그	C14315 ;
PubChem CID	8418;
RTECS 번호	CA9350000;
유니	EH46A1TLD7 ;
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID0023878 ;
	인치 InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H 키: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H 키: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYK;
	미소 c1cc2cc3cc3cc2c1;
특성.
화학식	C14H10
몰 질량	178.234 g/g−1/g
외모	무채색
냄새	약한 방향제
밀도	1.28g/cm3(25°C); 0.969 g/cm3 (220 °C)
녹는점	760mmHg에서 216°C(421°F, 489K)
비등점	760mmHg에서 341.3°C(646.3°F, 614.5K)
물에 녹는 정도	0.022mg/L(0°C); 0.044mg/L(25°C); 0.29mg/L (50°C); 0.00045 % w/w (100 °C, 3.9 MPa)
용해성	알코올에 용해,2 (CH25)O, 아세톤66, CH3, CHCl2, CS
에탄올의 용해성	0.76g/kg(16°C); 1.9g/kg(19.5°C); 3.28g/kg(25°C)
메탄올의 용해성	18 g/kg (19.5 °C)
헥산의 용해성	3.7 g/kg
톨루엔의 용해성	9.2 g/kg (16.5 °C); 129.4g/kg(100°C)
사염화탄소 중 용해성	7.32g/kg
로그 P	4.56
증기압	0.01kPa(125.9°C); 0.1 kPa (151.5 °C); 13.4kPa(250°C)
헨리의 법칙; 상수(kH)	0.0396 L/atm/mol
UV-vis (µmax)	345.6 nm, 363.2 nm
자화율(δ)	-180.8×10cm−63/수직
열전도율	0.1416 W/(m·K) (240 °C); 0.1334 W/(m·K) (270 °C); 0.1259 W/(m·K) (300 °C)
점성	0.602cP(240°C); 0.498 cP(270 °C); 0.429 cP(300 °C)
구조.
결정 구조	단사정계(290K)
스페이스 그룹	P21/b
점군	D5; 2h.
격자 상수	a = 8.562Ω, b = 6.038Ω, c = 11.184Ω α = 90°,β = 124.7°, β = 90°
열화학
열용량 (C)	210.5 J/(mol·K)
표준 어금니; 엔트로피 (So298)	207.5 J/(mol·K)
표준 엔탈피/; 형성 (δHf⦵298)	129.2 kJ/mol
표준 엔탈피/; 연소 (δHc⦵298)	7061 kJ/mol
위험 요소
	GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	경고
위험 경고문	H302, , , , , ,
주의사항	P261, P273, P305+P351+P338, P501
NFPA 704(파이어 다이아몬드)	1 1 0
플래시 포인트	121 °C (250 °F, 394 K)
자동 점화; 온도	540 °C (1,004 °F, 813 K)
	치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간선량)	100~150mg/kg (경구용)
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Yverify(이란?) 정보 상자 참조

자외선 하에서의 안트라센 형광

안트라센은 세 개의 용융 벤젠 고리로 구성된 식 CH의₁₄₁₀ 고체 다환 방향족 탄화수소(PAH)입니다.그것은 콜타르의 성분이다.안트라센은 적색염료 알리자린 및 기타 염료의 제조에 사용된다.안트라센은 무색이지만 자외선을 ^[13]받으면 파란색(피크 400~500nm) 형광을 보인다.

발생 및 생산

약 1.5%의 안트라센을 함유하고 있는 콜타르는 이 물질의 주요 공급원으로 남아 있다.일반적인 불순물은 페넌트렌과 카르바졸이다.안트라센의 광물 형태는 프리탈라이트라고 불리며 석탄 ^[14]퇴적물과 관련이 있다.안트라센의 제조를 위한 고전적인 실험실 방법은 이른바 Elbs 반응에서 o-메틸렌 또는 o-메틸렌 치환 디알케톤의 사이클로데히드화에 의한 것이다.

반응

축소

안트라센을 알칼리 금속과 환원시키면 깊은 착색 래디칼 음이온염⁺ M[안트라센](⁻M=Li, Na, K)이 된다.수소화는 9,10-디히드로안트라센을 제공하여 두 측면 ^[15]고리의 방향성을 보존합니다.

사이클로드 조건

안트라센은 자외선의 작용으로 광다이머화됩니다.

디안트라센이라고 불리는 이합체는 [4+4] 사이클로드디션의 결과인 새로운 탄소-탄소 결합으로 연결됩니다.300nm 미만의 자외선 조사 또는 열적으로 안트라센으로 되돌아갑니다.치환된 안트라센 유도체도 비슷하게 작용한다.그 반응은 ^[16]^[17]산소의 존재에 의해 영향을 받는다.

안트라센은 또한 [4+2]-사이클로드 용량(Diels-Alder 반응)에서 친이성 싱글렛 산소와 반응한다.

전자 친필 포함

화학적 산화는 쉽게 일어나며, 예를 들어 ^[18]과산화수소 및 아세틸아세톤산바나딜을 사용하는 안트라퀴논(아래₁₄₈₂)을 생성한다.

안트라센의 친전자성 치환은 9번째 위치에서 일어난다.예를 들어 포밀화는 9-안트라센카르박스알데히드를 제공한다.다른 위치에서의 치환은 ^[19]예를 들어 안트로퀴논부터 간접적으로 작용한다.안트라센의 브롬화는 9,10-디브로모안트라센을 ^[20]생성한다.

사용하다

안트라센은 주로 ^[21]염료의 전구체인 안트라퀴논으로 변환된다.

틈새시장

넓은 밴드갭 유기 반도체인 안트라센은 고에너지 광자, 전자 및 알파 입자 검출기의 섬광기로 사용된다.폴리비닐톨루엔과 같은 플라스틱을 안트라센으로 도핑하여 방사선 치료 선량측정에 사용하는 데 물과 거의 동등한 플라스틱 섬광기를 생산할 수 있다.안트라센의 방출 스펙트럼은 400nm와 440nm 사이에서 최고조에 이른다.

목재 방부제, 살충제, 코팅 ^{[citation needed]}재료에도 사용됩니다.

안트라센은 프린트 배선 기판에 도포된 컨포멀 코팅에서 UV 트레이서로 일반적으로 사용됩니다.안트라센 트레이서를 사용하면 UV ^[22]조명 아래에서 등각 코팅을 검사할 수 있습니다.안트라센은 안트라퀴논 제조에도 사용된다.

파생상품

탄소 9, 10에서 수소 원자가 제거되는 안트라센 디라디칼의 가색 AFM 이미지

다양한 안트라센 유도체들은 특별한 용도를 찾는다.히드록실기를 가진 유도체는 1-히드록시안트라센 및 2-히드록시안트라센이며, 페놀 및 나프톨과 상동성이며, 히드록시안트라센(안트롤,^[23]^[24] 안트라세놀이라고도 함)은 약리활성이다.또한 안트라센은 9,10-디히드록시안트라센과 같이 여러 개의 수산기와 함께 발견될 수 있다.

발생.

안트라센은 다른 많은 다환 방향족 탄화수소와 마찬가지로 연소 과정에서 생성됩니다.인간에 대한 노출은 주로 담배 연기와 연소 생성물에 오염된 음식을 섭취함으로써 발생한다.

독물학

많은 조사 결과 안트라센은 "수많은 체외 및 체내 유전독성 테스트에서 일관되게 음성 소견"으로 비암 유발성이 있는 것으로 나타났다.초기 실험에서는 조잡한 샘플이 다른 다환 방향족 화합물에 오염되었기 때문에 다르게 제안했습니다.또한 토양에서 쉽게 생분해된다.특히 ^[21]빛이 있으면 열화되기 쉽습니다.

「」를 참조해 주세요.

9,10-디티오안트라센, 중앙 고리에 2개의 티올기가 첨가된 유도체
페난트렌
테트라센

레퍼런스

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^ 헤인즈, 5.157페이지
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^ ^a ^b 콜린, 게르트; 회케, 하르트무트, 탈비에르스키, 요르그(2006)는 울만의 산업화학 백과사전, 와인하임, Wiley-VCH의 "안트라센"에 수록되어 있다.doi: 10.1002/14356007.a02_343.pub2
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^ 1-히드록시안트라센NIST 데이터 맵
^ 2-히드록시안트라센NIST 데이터 맵

인용된 출처

Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. ISBN 978-1439855119.

외부 링크

안트라센 결정 이미지
국제화학안전카드 0825
IARC – Monograph 32
국가 오염 물질 목록 – 다환 방향족 탄화수소 팩트 시트
유럽화학청 – ECHA
"Anthracene" . Encyclopædia Britannica (11th ed.). 1911.

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[16] Rickborn, Bruce (1998). "The Retro-Diels-Alder Reaction Part I. C−C Dienophiles". Organic Reactions. pp. 1–393. doi:10.1002/0471264180.or052.01. ISBN 978-0471264187.

[17] Bouas-Laurent, Henri; Desvergne, Jean-Pierre; Castellan, Alain; Lapouyade, Rene (2000). "Photodimerization of anthracenes in fluid solution: Structural aspects". Chemical Society Reviews. 29: 43–55. doi:10.1039/a801821i.

[18] Charleton, Kimberly D. M.; Prokopchuk, Ernest M. (2011). "Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)2". Journal of Chemical Education. 88 (8): 1155–1157. Bibcode:2011JChEd..88.1155C. doi:10.1021/ed100843a.

[19] Škalamera, Đani; Veljković, Jelena; Ptiček, Lucija; Sambol, Matija; Mlinarić-Majerski, Kata; Basarić, Nikola (2017). "Synthesis of asymmetrically disubstituted anthracenes". Tetrahedron. 73 (40): 5892–5899. doi:10.1016/j.tet.2017.08.038.

[20] Heilbron, I. M.; Heaton, J. S. (1923). "9,10-Dibromoanthracene". Organic Syntheses. 3: 41. doi:10.15227/orgsyn.003.0041.

[Ullmann-21] 콜린, 게르트; 회케, 하르트무트, 탈비에르스키, 요르그(2006)는 울만의 산업화학 백과사전, 와인하임, Wiley-VCH의 "안트라센"에 수록되어 있다.doi: 10.1002/14356007.a02_343.pub2

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[24] 2-히드록시안트라센NIST 데이터 맵

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v t 삼환류
반	아크리딘 안트라센 디벤자제핀 디벤조시클로헵텐 디벤조디아제핀 디벤조티아제핀 디벤조티핀 디벤조옥사제핀 디벤조옥세핀 페노티아진 피리다지노벤조카진 피리디노벤조디아제핀 티옥산텐
항우울제 (TCA 및 TecA)	7-OH-아목사핀 아메제핀 아미네프틴 아미트리푸틸린 아미트리프틸리노옥시드 아목사핀 압타자핀 아제핀돌 아지프라민 바테라핀 부트리프틸린 키아노프라민 시클라진돌 시클로프라민 시독세핀 클로미프라민 코트리프틸라인 시아노도티핀 데멕시프틸린 데프라민(발리프라민) 데시플라민(데스메틸리미프라민) 데스메틸클로미프라민 데스메틸트리프라민 디벤제핀 디메타크린 Dosulepin(도티핀) 독세핀 엔프라제핀 에스미타자핀 환트리돈 플루오트라센 헵지딘 호모피프라몰 이미프라민 이미프라미노옥시드 인트립타일라인 이프린돌 케티프라민 리트라센 로페프라민 로신돌 록사핀 마프로틸린 마립틸린 마진돌 멜리트라센 메타프라민 메제핀 민세린 미르타자핀 모노메타크린 나란올 니트로옥사제핀 노르부트리프틸린 노르독세핀 노시아덴(노르도술레핀) Nortriptyline(noramitriptyline) 녹시프틸린 옥토리프틸라인 오피프라몰 옥사프로틸린 피포페진 피란다민 프로피제핀 프로트리프틸라인 퀴누프라민 세틱틸린(테크립틸린) 스피록세핀 탄다민 탐프라민 톈엡틴 티에노프라민 트리미프라민
항히스타민제	아자타딘 비술레핀 클로벤제팜 시프로헵타딘 데이스마진 덱트로핀 데슬라타딘 에피나스틴 어원메마진 페네타진 히드록시에틸프로메타진 이소프로메타진 이소티펜딜 케토티펜 라트피르딘 로라타딘 메브히드로린 메키타진 메틸라진 올로파타딘 옥소메마진 페닌다민 피메틱센 프로메타진 프로피오마진 루파타딘 티아지나미움속
항정신병 약물	아세토페나진 알리메마진 아목사핀 아세나핀 부타클라몰 부타페라진 카르페나진(카르페나진) 카르피프라민 클로르프로마진 클로르프로틱센 시클린돌 시타테핀 클로카프라민 클로마크란 클로로테핀 클로티아핀 클로자핀 시아노테핀 도클로테핀 독록시테핀 에리제핀 플루신돌 플루메자핀 플루오트라센 플루펜틱솔 플루페나진 게보트로린 호모피프라몰 이소플록시테핀 레보메프로마진/메토리메프라진 록사핀 루라시돈 마록세핀 메페라티에핀 메소리다진 메티아핀 메티페인 메톡세핀 모사프라민 나란올 옥토메호테핀 올란자핀 옥시클로더핀 옥시프로테핀 펜티아핀 페르디티핀 페라티에핀 페라진 페르페나진 페리시아진 피녹세핀 피페라세타진 피포티아진 피킨도네 Prochlorperazine Promazine Prothipendyl 쿠에타핀 Savoxepin/Cipazoxapine Sulforidazine Tenilapine Thiethylperazine Thiopropazate Thioridazine Thiothixene Tilozepine Traboxopine Trifluoperazine Triflupromazine Trifluthepin 조테핀 Zuclopenthixol
항경련제	카르바마제핀 디조실핀 에스리카르바제핀 에스리카르바제핀아세테이트 에타제핀 리카르바제핀 옥스카르바제핀 옥시트리프틸린 리스펜제핀
다른이들	아도소핀 아미노프로마진 아티프로신 벨록세핀 벤조크타민 카르베딜롤 시독세핀 사이클로벤자프린 다모테핀 다렌제핀 엘란제핀 플루라돌린 메틸렌블루 모나테필 누벤제핀 옥세토로네 퍼라핀 피파제테이트 P7C3 피나돌린 피렌제핀 피롤레이트 피트라제핀 피조티펜 프로페나민 세라자핀 실텐제핀 텔렌제핀 티핀돌 트로파테핀 졸렌제핀

v t 다환 방향족 탄화수소
링 2개	부탈렌 아줄렌 나프탈렌
링 3개	아세나프텐 아세나프틸렌 안트라센 플루오렌 페날렌 페난트렌
링 4개	벤츠[아]안트라센 벤조[a]플루오렌 벤조[c]플루오렌 벤조[c]페난트렌 크리센 플루오르안텐 피렌 테트라센 트리페닐렌 트리시클로부타벤젠
링 5개	벤츠[e]아세페난트릴렌 벤조피렌 벤조피렌 벤조[에]피렌 6H-벤조[cd]피렌(올림피센) 벤조[a]플루오르안텐 벤조[b]플루오르안텐 벤조[j]플루오르안텐 벤조[k]플루오르안텐 트랜스비칼리센 디벤츠[a,h]안트라센 디벤츠[a,j]안트라센 펜타센 페릴렌 피케네 테트라페닐렌
6 링	안탄트렌 벤조[기]페릴렌 코란누렌 헥사센 트라이앵글렌 제트렌
7회 이상의 호출음	코로넨 디코로닐렌 디인드노페릴렌 헵타센 케쿠렌 오발렌 수마네 슈퍼페날렌 트리나프틸렌
일반 클래스	아센 서큘렌 헬리센 페나센

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안트라센

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발생 및 생산

반응

축소

사이클로드 조건

전자 친필 포함

사용하다

틈새시장

파생상품

발생.

독물학

「」를 참조해 주세요.

레퍼런스

인용된 출처

외부 링크

이름



우선 IUPAC 이름 안트라센
시스템 IUPAC 이름 트리시클로[8.4.0.0^3,8]테트라데카-1,3,5,7,9,11,13-헵타엔
식별자
CAS 번호	120-12-7^Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
Beilstein 레퍼런스	1905429
체비	CHEBI: 35298^Y
첸블	ChEMBL333179^Y
켐스파이더	8111^Y
드러그뱅크	DB07372^Y
ECHA 정보 카드	100.003.974
EC 번호	217-004-5
Gmelin 레퍼런스	67837
케그	C14315^Y
PubChem CID	8418
RTECS 번호	CA9350000
유니	EH46A1TLD7^Y
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID0023878
인치 InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H^Y 키: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H 키: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYK
미소 c1cc2cc3cc3cc2c1
특성.
화학식	C₁₄H₁₀
몰 질량	178.234 g/g⁻¹/g
외모	무채색
냄새	약한 방향제
밀도	1.28g/cm³(25°^[1]C) 0.969 g/cm³ (220 °C)
녹는점	760mmHg에서 216°C(421°F, 489K)^[1]
비등점	760mmHg에서 341.3°C(646.3°^[1]F, 614.5K)
물에 녹는 정도	0.022mg/L(0°C) 0.044mg/L(25°C) 0.29mg/L (50°C) 0.00045 % w/w (100 °C, 3.9 MPa)^[2]
용해성	알코올에 용해 ,₂ (CH₂₅)O, 아세톤₆₆, CH₃,^[1] CHCl₂^[3], CS
에탄올의 용해성	0.76g/kg(16°C) 1.9g/kg(19.5°C) 3.28g/kg(25°^[3]C)
메탄올의 용해성	18 g/kg (19.5 °C)^[3]
헥산의 용해성	3.7 g/kg^[3]
톨루엔의 용해성	9.2 g/kg (16.5 °C) 129.4g/kg(100°^[3]C)
사염화탄소 중 용해성	7.32g/kg^[3]
로그 P	4.56
증기압	0.01kPa(125.9°C) 0.1 kPa (151.5 °C)^[4] 13.4kPa(250°C)^[5]
헨리의 법칙 상수(k_H)	0.0396 L/atm/mol^[6]
UV-vis (µ_max)	345.6 nm, 363.2 nm^[5]
자화율(δ)	-180.8×10cm⁻⁶³/수직^[7]
열전도율	0.1416 W/(m·K) (240 °C) 0.1334 W/(m·K) (270 °C) 0.1259 W/(m·K) (300 °C)^[8]
점성	0.602cP(240°C) 0.498 cP(270 °C) 0.429 cP(300 °C)^[8]
구조.
결정 구조	단사정계(290K)^[9]
스페이스 그룹	P2₁/b^[9]
점군	D⁵ _2h^[9].
격자 상수	a = 8.562Ω, b = 6.038Ω, c = 11.184Ω^[9] α = 90°,β = 124.7°, β = 90°
열화학^[10]
열용량 (C)	210.5 J/(mol·K)
표준 어금니 엔트로피 (S^o₂₉₈)	207.5 J/(mol·K)
표준 엔탈피/ 형성 (δH_f^⦵₂₉₈)	129.2 kJ/mol
표준 엔탈피/ 연소 (δH_c^⦵₂₉₈)	7061 kJ/mol^[5]
위험 요소
GHS 라벨링:
픽토그램	^[11]
신호어	경고
위험 경고문	H302, , , , , ,
주의사항	P261, P273, P305+P351+P338, P501^[11]
NFPA 704(파이어 다이아몬드)	^[12] 1 1 0
플래시 포인트	121 °C (250 °F, 394 ^[11]K)
자동 점화 온도	540 °C (1,004 °F, 813 ^[11]K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
LD₅₀(중간선량)	100~150mg/kg (경구용)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Yverify(이란^YN?) 정보 상자 참조

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