에비제네

무효화란 비첨가 이중 결합('mancude')의 최대 개수를 포함하는 단핵 탄화수소를 말한다. 그들은 일반적인 공식 CH_nn (n이 짝수일 때) 또는 CH_nn+1 (n이 홀수일 때)를 가지고 있다. IUPAC 명명 규칙은 7개 이상의 탄소 원자를 가진 무효를 [n]annulene으로 명명하는 것으로, 여기서 n은 그들의 고리 안에 있는 탄소 원자의 수입니다.^[1] 비록 때로는 더 작은 무효를 같은 표기법으로 언급하기도 하고, 벤젠을 단순히 무효라고 부르기도 한다.^[2][3]

처음 세 개의 짝수 무효화제는 사이클로부타디엔, 벤젠, 사이클로옥타테트라엔([8]annulene)이다. 일부 무효화제, 즉 사이클로부타디엔, 사이클로데카헥사엔([10]안누엔), 사이클로데카헥사엔([12]안누엔), 사이클로부타디엔([14]안누엔)은 불안정하며, 사이클로부타디엔은 극도로 그렇다.

관련 고리에서는 하나의 이중 결합이 삼중 결합으로 대체된다.

방향성

짝수 에브젠의 방향성

n	방향성
4	반자율의
6	향기로운
8	무자신의
10	무자신의
12	약하게 반자율적인.
14	약하게 향기로운
16	무자신의[4]
18	향기로운

루벤젠은 방향족(벤젠, [6]아눌렌 및 [18]아눌렌), 비아람성([8] 및 [10]아눌렌) 또는 반아람성(사이클로부타디엔, [4]아눌렌)일 수 있다. 시클로부타디엔은 평면성이 불가피하기 때문에 상당한 반자율성을 가진 유일한 무효증이다. [8]안눌렌으로 분자는 이중 결합의 결합을 피할 수 있는 욕조 모양을 취한다. [10]Annulene은 평면 구조를 달성하기 위한 크기가 잘못됨: 평면적 순응에서 내부 수력관의 장력 장애(일부 이중 결합이 트랜스될 때) 또는 결합 각도 왜곡(이중 결합이 모두 시스인 경우)으로 인한 링 스트레인은 피할 수 없다. 그러므로, 그것은 눈에 띄는 향기를 보이지 않는다.

예를 들어, 무효가 충분히 클 때, [18]annulene, 내부적으로는 결합 각도의 큰 왜곡 없이 수소 원자를 수용할 수 있는 충분한 공간이 있다. [18]Annulene은 향기로운 것으로 간주되는 몇 가지 성질을 가지고 있다.^[5] 그러나 그 반응성이 방향족 탄화수소보다 결합 폴리에네와 더 밀접하게 닮아 벤젠만큼 큰 무효화제들 중 어느 것도 안정적이지 않다.

일반적으로 평면적 순응을 달성할 수 있다면 [CH_4n+2+q4n+2+q]^q 형태의 충전된 무효종(n = 1, 2, ..., q = 0, ±1, ±2, 4n + 2 + q ≥ 3)은 방향성이 있다. 예를 들어, CH₅₅^–, CH₃₃⁺, CH는₈₈^2– 모두 알려진 방향족이다.

갤러리

• 

  사이클로부타디엔([4]안눌렌)

• 

  벤젠 ([6]안눌렌)

• 

  사이클록타테트라엔 ([8]안눌렌)

• 

  사이클로데카헥사엔 ([12]안눌렌)

• 

  사이클로테트라데카헵타인 ([14]안눌렌)

• 

  사이클록타데카노나엔 ([18]안눌렌)

• 

  사이클로도코사헨데카엔 ([22]-안눌렌)

참고 항목

위키미디어 커먼즈에는 에비게네스와 관련된 미디어가 있다.

• 안눌린느
• 서큘렌
• 풀베네스

참조

외부 링크

• NIST 화학 웹북 - [18]annulene
• [14]와 [18]안눌렌의 구조