에틸벤젠

Ethylbenzene
에틸벤젠
Skeletal formula of ethylbenzene
Ball-and-stick model of the ethylbenzene molecule
Space-filling model of the ethylbenzene molecule
이름
IUPAC 이름
에틸벤젠
기타 이름
에틸벤졸, 페닐에탄, 알파메틸톨루엔, EB
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 이비
1901871
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.002.591 Edit this at Wikidata
케그
RTECS 번호
  • DA0700000
유니
  • InChI=1S/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H, 2H2, 1H3 checkY
    키: YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H, 2H2, 1H3
    키: YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYAM
  • CCC1cc1
특성.
C8H10
몰 질량 106.168g/140−1
외모 무색 액체
냄새 향기로운[1]
밀도 0.8665 g/mL
녹는점 -95 °C (-139 °F, 178 K)
비등점 136 °C (277 °F, 409 K)
0.015g/100mL(20°C)
로그 P 3.27
증기압 9.998 mmHg
- 77.20 · 10−6 cm3 / 세로
1.495
점성 20 °C에서 0.669 cP
0.58 D[2]
열화학
1.726 J/(gK)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
인화성
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험.
H225, , , , , , , , ,
P201, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
3
0
플래시 포인트 22.22°C(72.00°F, 295.37K)
430 °C (806 °F, 703 K)
폭발 한계 1–7.8%
치사량 또는 농도(LD, LC):
5460mg/kg
LCLo(최저 공개)
4,000ppm (rat, 4시간)[3]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
TWA 100ppm (435mg/m3)[1]
REL(권장)
TWA 100ppm (435mg/m3) ST 125ppm (545mg/m3)[1]
IDLH(즉시 위험)
800ppm[1]
관련 화합물
관련 방향족
하이드로카본
스티렌, 톨루엔
관련 화합물
벤젠
폴리스틸렌
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

에틸벤젠은 다음 식에 해당하는 유기 화합물이다.CHCHCH6523. 휘발유의 냄새와 유사한 인화성, 무색 액체입니다.단환 방향족 탄화수소는 일반적인 플라스틱 재료인 폴리스티렌의 전구체인 스티렌의 생산 중간체석유화학 산업에서 중요합니다.2012년에는 생산된 에틸벤젠의 99% 이상이 스티렌 생산에 소비되었습니다.

발생 및 응용 프로그램

에틸벤젠은 콜타르[4]석유에서 자연적으로 발생한다.

에틸벤젠의 주요 용도는 폴리스티렌 생산의 중간체로서의 역할이다.에틸벤젠의 촉매 탈수소 작용은 수소와 스티렌생성한다.

CHCH
6

5

2

3
→ CHCH65 → CH2 + H
2

2012년 5월 현재 생산되는 모든 에틸벤젠의 99% 이상이 이 용도로 사용됩니다.

에틸벤젠 하이드로페옥시드는 에틸벤젠의 자동 산화작용을 통해 생성된다.

CHCH65232 + O → CHCH65(OH2)CH3

틈새 용도

에틸벤젠은 엔진 노킹을 줄이고 옥탄 등급을 높이기 위해 가솔린에 안티노크제로 첨가됩니다.에틸벤젠은 살충제, 아세테이트 셀룰로오스, 합성고무, 페인트, [4]잉크를 포함한 다른 제조 제품에서 종종 발견됩니다.천연가스의 회수에 사용되는 에틸벤젠은 땅속에 주입될 수 있다.

생산.

에틸벤젠은 산 촉매 화학 반응에서 벤젠과 에틸렌결합하여 대규모로 생산됩니다.

CH
6

6
+ CH
2

4
CHCHCH
6

5

2

3

2012년에는 99% 이상의 에틸벤젠이 이러한 방식으로 생산되었습니다.따라서 에틸벤젠 제조업체는 벤젠의 주요 구매자로 전체 [5]생산량의 절반 이상을 차지하고 있습니다.

증류 [6]공정의 연장인 표면 분쇄에 의해 자일렌의 혼합으로부터 소량의 에틸벤젠을 회수한다.

1980년대에 기상 알킬화를 이용한 제올라이트 기반 공정은 더 높은 순도와 수율을 제공했습니다.그 후 제올라이트 촉매를 이용한 액상 공정이 도입되었다.따라서 벤젠 대 에틸렌 비율이 낮아 필요한 장비의 크기를 줄이고 부산물 생산을 [7]줄일 수 있습니다.

산업 재해

2011년 1월 5일 네덜란드 Moerdijk 산업 지역에 있는 Chemie-Pack 스토리지 시설에서 대형 화재가 발생했습니다.화재는 금속산화물 촉매와 에틸벤젠 사이의 발열 반응으로 과열된 쉘이 운영하는 화학 원자로에서 시작되었다.소방 활동은 대규모 환경 오염으로 이어집니다.총 피해액은 7천만 [8]유로로 추정된다.

건강에 미치는 영향

에틸벤젠의 급성 독성은 낮으며, LD50 체중 1kg당 약 4g이다.장기적인 독성과 발암성[9]모호하다.눈과 목의 민감성은 공기 중 에틸벤젠에 대한 높은 수준의 노출이 발생할 때 발생할 수 있습니다.높은 수준의 노출에서는 에틸벤젠이 [4]현기증을 일으킬 수 있습니다.일단 체내에 들어가면 에틸벤젠은 생분해되어 1-페닐타놀, 아세토페논, 페닐글리옥실산, 만델산,[9] 안식향산히푸르산으로 분해됩니다.에틸벤젠 노출은 소변 중 분해 생성물에 대한 테스트를 통해 확인할 수 있습니다.

2007년 9월 현재 미국 환경보호청(EPA)은 하루 동안 30ppm(ppm) 또는 10일 동안 3ppm의 농도의 물을 마시는 것이 어린이에게 악영향을 미치지 않을 것으로 예상된다고 결정했다.0.7ppm 에틸벤젠의 평생 노출도 부작용이 없을 것으로 예상된다.미국 산업안전보건국(OSHA)은 근로자에 대한 노출을 하루 8시간 근무, [4]주 40시간 근무에 대해 평균 100ppm으로 제한하고 있다.

에틸벤젠은 국제암연구기구(IARC)에 의해 발암가능물질로 분류되지만 EPA는 에틸벤젠을 발암물질로 특정하지 않았다.미국 독물학 프로그램은 쥐와 쥐를 대상으로 흡입 연구를 실시했다.에틸벤젠에 대한 노출은 수컷 쥐의 신장 및 고환 종양 발생률을 증가시켰고 암컷 쥐의 신장 종양, 수컷 쥐의 폐 종양, 암컷 쥐의 간 종양 증가 추세를 보였다.

모든 유기 화합물과 마찬가지로 에틸벤젠 증기는 공기와 [6]폭발적인 혼합물을 형성합니다.에틸벤젠을 운반할 때, 에틸벤젠은 가연성 액체로 분류된다.[6]

환경에 미치는 영향

에틸벤젠은 물과 [4]흙에서 쉽게 이동할 수 있기 때문에 공기 중의 증기로서 주로 발견됩니다.1999년 [10]도시 공기에서 0.62ppb(ppb)의 중간 농도가 발견되었다.2012년 실시된 연구에 따르면 국내 공기 중 중위수 농도는 0.01ppb, 실내 중 중위수 농도는 1.0ppb로 나타났다.그것은 또한 석탄, 가스, 그리고 석유의 연소를 통해 공기 중으로 방출될 수 있다.산업에서의 에틸벤젠 사용은 공기 중의 에틸벤젠 증기의 원인이 됩니다.햇빛의 도움으로 공중에서 약 3일을 보낸 후, 다른 화학물질들은 [4]에틸벤젠을 스모그에서 찾을 수 있는 화학물질로 분해한다.흙과 쉽게 결합되지 않기 때문에 지하수로 쉽게 이동할 수 있다.지표수에서는 [11]물속에서 자연적으로 발견되는 화학물질과 반응하면 분해된다.일반적으로 에틸벤젠은 음용수에서는 발견되지 않지만, 폐수장, 누출되는 지하 연료 저장 탱크 또는 [4]매립지 근처에 있으면 주거용 음용수정에서 발견될 수 있다.

2012년 현재, EU 위험 물질 지침에 따르면 에틸벤젠은 환경에 [6]유해한 물질로 분류되지 않습니다.

에틸벤젠은 담배 [12]연기의 성분이다.

생분해

Cladophialophora 균주는 에틸벤젠에서 [13]자랄 수 있다.에틸벤젠에서 자라는 능력 때문에 아로마톨륨 방향족 [14]EbN1 박테리아가 발견되었다.

참조

  1. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0264". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ Lange's Handbook of Chemistry (15th ed.). 1999.
  3. ^ "Ethyl benzene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ a b c d e f g "Ethylbenzene ToxFAQs" (PDF). Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Retrieved 21 May 2018.
  5. ^ 시장조사 벤젠, Ceresana 발행, 2011년 7월
  6. ^ a b c d "ETHYLBENZENE : ENVIRONMENTAL, HEALTH & SAFETY GUIDELINES". CEFIC. Archived from the original on 19 September 2014. Retrieved 14 February 2013.
  7. ^ "Ethylbenzene (EB) Production and Manufacturing Process". PIERS. Retrieved 14 February 2013.
  8. ^ Ale, B. J. M., Kluin, M. H. A., & Koopmans, I. M. (2017년)세베소 이후 40년 만에 네덜란드 화학산업에서 안전.프로세스 산업의 손실 방지 저널, 49, 61~67.https://doi.org/10.1016/j.jlp.2017.04.010
  9. ^ a b 빈센트 A.Welch, Kevin J. Fallon, Heinz-Peter Gelbke "Ethylbenzene" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi: 10.1002/14356007.035.2.
  10. ^ "Technology Transfer Network Air Toxics Web Site: Ethylbenzene". US Environmental Protection Agency. Retrieved 13 February 2013.
  11. ^ "Ethylbenzene". eco-usa.net. Archived from the original on 25 December 2012. Retrieved 12 February 2013.
  12. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Hazardous Compounds in Tobacco Smoke". International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (12): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. ISSN 1660-4601. PMC 3084482. PMID 21556207.
  13. ^ Francesc X. PRENAFETA-BOLDU; Andrea KUHN; Dion M. A. M. LUYKX; Heidrun ANKE; Johan W. van GROENESTIJN; Jan A. M. de BONT (April 2001). "Isolation and characterisation of fungi growing on volatile aromatic hydrocarbons as their sole carbon and energy source". Mycological Research. 105 (4): 477–484. doi:10.1017/s0953756201003719.
  14. ^ Rabus, R.; Widdel, F. (1995). "Anaerobic degradation of ethylbenzene and other aromatic hydrocarbons by new denitrifying bacteria". Archives of Microbiology. 163 (2): 96–103. doi:10.1007/s002030050177. PMID 7710331.
  • 미국 독성학 프로그램.F344/N 랫드와 B6C3F1 마우스(흡입 연구)에서 에틸벤젠(CAS 번호 100-41-4)의 독성 및 발암 연구.TR No. 466. 미국 보건 및 인적 서비스부, 공중 보건 서비스, 국립 보건 연구소, 베데스다, MD.

외부 링크