쿠메네

Cumene
쿠메네
Skeletal formula of cumene
Ball-and-stick model of the cumene molecule
이름
선호 IUPAC 이름
(프로판-2-yl)벤젠[1]
기타 이름
  • 이소프로필벤젠
  • 쿠몰
  • (1-메틸틸)벤젠
식별자
3D 모델(JSmol)
1236613
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.002.458 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 202-704-5
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • GR8575000
유니
UN 번호 1918
  • InChi=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 checkY
    키: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-7-9/h3-8H,1-2H3
    키: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYAJ
  • CC(C)c1cc1
특성.
C9H12
어금질량 120.107 g·messages−1
외관 무색의 액체
냄새 휘발유 같은 날카로운
밀도 0.862 g cm−3, 액체
녹는점 -96°C(-141°F, 177K)
비등점 152°C(306°F, 425K)
무시할 만한
용해성 아세톤, 에테르, 에탄올에 녹는
증기압 8mm(20°C)[2]
자기 감수성(magnetic susibility)
-89.53·10cm−63/190cm
1.4915(20°C)
점도 0.777 cP(21°C)
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
인화성의
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
경고
H226, H302, H304, H312, H314, H332, H335, H341, H412, H441
P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
3
1
플래시 포인트 43°C(109°F, 316K)
424°C(795°F, 697K)
폭발 한계 0.9-6.5%
치사량 또는 농도(LD, LC):
12750mg/kg(도덕, 마우스)
1400mg/kg(도덕, 랫드)[3]
200ppm (1950, 7시간)[3]
8000ppm(랫드, 4시간)[3]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
TWA 50ppm (245 mg/m3) [피부][2]
REL(권장)
TWA 50ppm (245 mg/m3) [피부][2]
IDLH(즉시 위험)
900ppm[2]
관련 화합물
관련 화합물
에틸벤젠
톨루엔
벤젠
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

쿠메네(이소프로필벤젠)는 아로마틱 치환으로 방향족 탄화수소를 기반으로 한 유기 화합물이다. 그것은 원유와 정제된 연료의 성분이다. 비등점이 152℃인 가연성 무색 액체다. 산업 규모에서 순수 화합물로 생산되는 거의 모든 커멘은 주로 페놀아세톤과 같은 다른 산업적으로 중요한 화학 물질들의 합성의 중간인 쿠멘 수산화수소로 변환된다.

생산

커멘의 상업적 생산은 프리델-크래프트벤젠프로필렌을 혼합한 알키플레이션이다. 쿠메네 생산자는 벤젠에 대한 전 세계 수요의 약 20%를 차지한다.[4] 쿠멘 제조의 원래 경로는 황산을 촉매로 하여 액체 단계에서 벤젠을 알킬화시키는 것이었으나, 부식 문제와 함께 중화와 재활용 단계가 복잡하여 이 공정을 대체하게 되었다. 그 대안으로 알루미나에 지지되는 고체 인산(SPA)이 촉매로 사용되었다.

Reaction of benzene with propene to cumene in the presence of phosphoric acid supported on silica & promoted with boron trifluoride

1990년대 중반 이후 상업적 생산은 제올라이트 기반 촉매로 전환되었다.[5] 이 과정에서 커멘 생산 효율은 일반적으로 70~75%이다. 나머지 구성품은 주로 폴리이소프로필 벤젠이다. 1976년에는 염화알루미늄을 촉매로 사용하는 향상된 커민 공정이 개발되었다. 이 공정에 대한 커멘의 전체 전환은 90%까지 될 수 있다.

프로필렌의 등가물 2개를 첨가하면 디이소프로필벤젠(DIPB)이 나온다. Transalkylation을 사용하여 DIPB는 벤젠과 결합된다.[6]

안전

쿠메네는 장시간 공기에 노출되면 과산화물을 형성한다.[7] 과산화물에 대한 시험은 가열 또는 증류 전에 정기적으로 시행된다.

참고 항목

참조

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 139, 597. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0159". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a b c "Cumene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ 2011년 7월 Ceresana에서 발행한 시장조사 벤젠 [1]
  5. ^ Innovation Group 웹 사이트, 페이지 액세스 2007년 15월 11일
  6. ^ Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003). "Alkylation". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  7. ^ CDC - 화학적 위험에 대한 NIOSH 포켓 가이드

외부 링크