사이클로펜틴

Cyclopentene
사이클로펜틴
Cyclopentene
Ball-and-stick model of cyclopentene
Space-filling model of cyclopentene
이름
선호 IUPAC 이름
사이클로펜틴
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.005.030 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C5H8/c1-2-4-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2 checkY
    키: LPIKOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C5H8/c1-2-4-5-5-3-1/h1-2H,3-5H2
    키: LPIKOYDBNQMRZ-UHFFFAOYAS
  • C1CC=CC1
특성.
C5H8
어금질량 68.11 g/190
밀도 0.771 g/cm3
녹는점 -135°C(-211°F, 138K)
비등점 44 ~ 46°C(111 ~ 115°F, 317 ~ 319K)
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
3
1
플래시 포인트 -29°C(-20°F, 244K)
관련 화합물
관련 화합물
 사이클로펜타디엔
사이클로부텐
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

사이클로펜틴(Cyclopentene)은 공식(CH2)(3CH)을 가진 화학 화합물이다.2 가솔린 같은 냄새가 나는 무색의 액체다. 용도가 적어 주로 휘발유의 성분으로 쓰인다.[1] 그것은 주요한 사이클로알카네 중 하나이다.

생산

사이클로펜틴은 나프타의 증기 균열에 의해 산업적으로 대량 생산된다. 실험실에서는 사이클로펜탄올의 탈수증에 의해 준비된다.[2]

기계론적 유기화학에 사용

사이클로펜틴은 유기반응의 메커니즘을 분석하는데 사용된다. 비닐사이클로프로판-사이클로펜틴 재배열 시 비닐사이클로프로판으로부터 얻을 수 있다.[3]

지글러-나타 촉매에 의한 사이클로펜틴의 중합은 보다 일반적인 1,2연계 고분자가 아닌 1,3연결을 산출한다.[4]

참조

  1. ^ Dieter Hönicke; Ringo Födisch; Peter Claus; Michael Olson (2002). "Cyclopentadiene and Cyclopentene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_227.
  2. ^ B. B. Corson, V. N. Ipatieff (1939). "Cyclohexylbenzene". Organic Syntheses. 19: 36. doi:10.15227/orgsyn.019.0036.
  3. ^ Baldwin, John E. (2003). "Thermal Rearrangements of Vinylcyclopropanes to Cyclopentenes". Chemical Reviews. 103 (4): 1197–212. doi:10.1021/cr010020z. PMID 12683781.
  4. ^ Collins, Scott; Kelly, W. Mark (1992). "The microstructure of poly(cyclopentene) produced by polymerization of cyclopentene with homogeneous Ziegler-Natta catalysts". Macromolecules. 25 (1): 233–7. Bibcode:1992MaMol..25..233C. doi:10.1021/ma00027a039.

외부 링크

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