아세네

Acene
"Azenes"로 알려진 하이드로니트로겐의 종류와 혼동해서는 안 된다.
아세네에 대한 일반적인 구조 공식

아세네 또는 폴리아세네는 유기화합물과 선형적으로 융합된 벤젠 링으로 구성된 다순환 방향족 탄화수소의 일종이다.[1][2] 더 큰 대표자들은 광전자 어플리케이션에 잠재적인 관심을 가지고 있으며 화학 및 전기 공학 분야에서 활발하게 연구되고 있다. 펜타센은 유기 현장 효과 트랜지스터에 통합되어 최고 5cm2/Vs의 충전 캐리어 모빌리티에 도달했다.

처음 5명의 미인증 회원은 다음 표에 열거되어 있다.

이름 반지 수 분자식 구조식
안트라센 3 C14H10 Anthracen.svg
테트라센 4 C18H12 Tetracene 200.svg
펜타센 5 C22H14 Pentacene 200.svg
헥사센 6 C26H16 Hexacene 200.svg
헵타센 7 C30H18 Heptacene 200.svg

아세네는 분자 공식 CH를4n+22n+4 따른다.

헥사센은 공기는 안정적이지 않고, 고립되면 희미해진다. 헵타세네(그리고 더 큰 아세트네)는 매우 반응성이 강하며 매트릭스에서만 격리되었다. 그러나 헵타센의 bis(트리알킬실리실레시닐레니클리드) 버전은 결정 고체로 분리되어 있다.[3]

큰아세네

이들의 결합 길이 증가로 인해 더 큰 아세네도 연구된다.[4] 이론적으로, 밀도 기능 방법을 사용하여 더 긴 체인에서 많은 보고서를 이용할 수 있다.[5][6] 그들은 또한 나노튜브와 그래핀의 블록을 만들고 있다. 미인증 옥타센(n=8)과 비아센(n=9)이 [7]매트릭스 격리에서 검출됐다. 안정적인 비아세안 파생상품에 대한 첫 번째 보고에서는 티오아릴 대체물의 전자적 효과로 인해 이 화합물은 일렉타디칼이 아니라 어떤 아세네에 대해 보고된 가장 낮은 호모-루모 간격이 있는 폐쇄 쉘 화합물이라고 주장했는데, 카샤의 통치에 위배되는 관찰이었다.[8] 다른 파생상품에 대한 다른 사람들의 후속 작업에는 그러한 위반이 없는 결정 구조가 포함되었다.[9] 미신, 부모 논아세(n=9)[10] 및 데카세(n=10)[11]의 표면 합성 및 특성화가 보고되었다. 2020년에 과학자들은 처음으로 도데카센(n=12)[12]의 생성에 대해 보고했다.

관련 화합물

아세네 시리즈는 선형 체인에 연결된 연속 링이 있지만 다른 체인 링크가 가능하다. 페나세네는 지그재그 구조를 가지고 있고 헬리케인은 나선 구조를 가지고 있다.

  • 7개의 퓨전 벤젠 링으로 구성된 고분자 형태

  • 헵타센

  • [7]페나센

  • M-헵타헬리센

테트라센의 이소머인 벤츠[a]antracene은 3개의 고리가 일렬로 연결되어 있고 1개의 고리는 비스듬히 연결되어 있다.

참조

  1. ^ IUPAC, 화학용어 종합편찬, 제2편. ("금책")(1997년). 온라인 수정 버전: (2006–) "acenes". doi:10.1351/골드북.A00061
  2. ^ 고아세네 및 폴리아세인의 전자 구조: 이론 분석에 의해 개발된 관점 Holger F. 베팅어 퓨어 앱. Chem, Vol. 82, 4, 페이지 905–915, 2010. doi:10.1351/PAC-CON-09-10-29
  3. ^ Anthony, John E. (2008). "The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors". Angewandte Chemie International Edition. 47 (3): 452–83. doi:10.1002/anie.200604045. PMID 18046697.
  4. ^ Zade, Sanjio S.; Bendikov, Michael (2010). "Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes". Angewandte Chemie International Edition. 49 (24): 4012–5. doi:10.1002/anie.200906002. PMID 20468014.
  5. ^ Wu, Chun-Shian; Chai, Jeng-Da (2015-05-12). "Electronic Properties of Zigzag Graphene Nanoribbons Studied by TAO-DFT". Journal of Chemical Theory and Computation. 11 (5): 2003–2011. doi:10.1021/ct500999m. ISSN 1549-9618.
  6. ^ Seenithurai, Sonai; Chai, Jeng-Da (2016-09-09). "Effect of Li Adsorption on the Electronic and Hydrogen Storage Properties of Acenes: A Dispersion-Corrected TAO-DFT Study". Scientific Reports. 6 (1): 33081. arXiv:1606.03489. Bibcode:2016NatSR...633081S. doi:10.1038/srep33081. ISSN 2045-2322. PMC 5016802. PMID 27609626.
  7. ^ Tönshoff, Christina; Bettinger, Holger F. (2010). "Photogeneration of Octacene and Nonacene". Angewandte Chemie International Edition. 49 (24): 4125–8. doi:10.1002/anie.200906355. PMID 20432492.
  8. ^ Kaur, Irvinder; Jazdzyk, Mikael; Stein, Nathan N.; Prusevich, Polina; Miller, Glen P. (2010). "Design, Synthesis, and Characterization of a Persistent Nonacene Derivative". Journal of the American Chemical Society. 132 (4): 1261–3. doi:10.1021/ja9095472. PMID 20055388.
  9. ^ Purushothaman, Balaji; Bruzek, Matthew; Parkin, Sean; Miller, Anne-Frances; Anthony, John (2011). "Synthesis and Structural Characterization of Crystalline Nonacenes". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 50 (31): 7013–7017. doi:10.1002/anie.201102671. PMID 21717552.
  10. ^ 온수면 탈수 라팔 주작, 루스 도렐, 마리우스 크레이에크, 바르토스 수, 마렉 콜머, 마렉 시몬스키, 안토니오 M. Echavarren, Szymon Godlewski, ACS Nano, 2017, 11 (9), 페이지 9321–9329 doi:10.1021/acsnano.7b04728
  11. ^ 데카세네: 온 서페이스 제너레이션 J. 크뤼거, F. 가르시아, F. 아이젠후트, D. 스키딘, J. M. 알론소, E. 기티탄, D. 페레스, G. 쿠니베르티, F. 모레스코, D. 페냐, 안젤라 화학. 인트. 2017년 에드, 56, 11945. doi:10.1002/anie.201706156
  12. ^ Eisenhut, Frank; Kühne, Tim; García, Fátima; Fernández, Saleta; Guitián, Enrique; Pérez, Dolores; Trinquier, Georges; Cuniberti, Gianaurelio; Joachim, Christian; Peña, Diego; Moresco, Francesca (2020-01-28). "Dodecacene Generated on Surface: Reopening of the Energy Gap". ACS Nano. 14 (1): 1011–1017. arXiv:2004.02517. doi:10.1021/acsnano.9b08456. ISSN 1936-0851.