헥산

Hexane
헥센이나 헥시인과 혼동해서는 안 된다.

헥산
Skeletal formula of hexane
Skeletal formula of hexane with all implicit carbons shown, and all explicit hydrogens added
Ball and stick model of hexane
Spacefill model of hexane
이름
우선 IUPAC 이름
헥산[2]
기타 이름
Sextane,[1] 헥사카반
식별자
3D 모델(JSmol)
1730733
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.003.435 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-777-6
1985
케그
메쉬 n-디옥탄
RTECS 번호
  • MN9275000
유니
UN 번호 1208
  • InChI=1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2, 1-2H3 checkY
    키: VLKZOEOYKHREP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CCCCC
특성.
C6H14
몰 질량 86.199g/140g/140−1
외모 무색 액체
냄새 페트롤릭
밀도 0.6606 g mL−1[3]
녹는점 -96 ~ -94 °C, -141 ~ -137 °F, 177 ~179 K
비등점 68.5~69.1°C, 155.2~156.3°F, 341.6~342.2K
9.5 mg L−1
로그 P 3.764
증기압 17.60kPa(20.0°C에서)
헨리의 법칙
 상수(kH)
 7.6 nmol Pa−1 kg−1
UV-vis (µmax) 200 nm
- 74.6 · 10−6 cm3 / 세로
1.375
점성 0.3 mPa/s
0.08 D
열화학
265.2 JK−1−1 몰
296.06 JK−1−1 몰
-199.4 ~198.0 kJ−1 mol
-4180 –-4140 kJ−1 mol
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 생식 독성 – 흡인 후 폐부종, 폐렴[4]
GHS 라벨링:
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark GHS08: Health hazard GHS09: Environmental hazard
위험.
H225, , , , , , , ,
P201, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
3
0
플래시 포인트 -26.0°C(-14.8°F, 247.2K)
234.0 °C (453.2 °F, 507.1 K)
폭발 한계 1.2–7.7%
치사량 또는 농도(LD, LC):
25g−1 (구강, 쥐)
28710mg/kg (랫드, 경구)[6]
LDLo(최저 공개)
 56137mg/kg (랫드, 경구)[6]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 500ppm (1,800mg/[5]m3)
REL(권장)
 TWA 50ppm (180 mg3/[5]m
IDLH(즉시 위험)
 1100ppm[5]
관련 화합물
관련 알칸
보충 데이터 페이지
Hexane(데이터 페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

헥산(/hhkksenn/)은 6개의 탄소원자를 가진 직쇄 알칸으로 분자식이614 CH인 유기화합물이다.

무색 액체이며, 순수할 때 냄새가 없고 끓는점이 약 69°C(156°F)입니다.값싸고, 비교적 안전하며, 대부분 반응성이 없고 쉽게 증발하는 비극성 용매로 널리 사용되고 있으며, 최신 가솔린 혼합물에는 약 3%의 [7]헥산이 함유되어 있습니다.

헥산(hexanes)이라는 용어는 헥산이 대부분(>60%)으로 구성되고 다양한 양의 이성질 화합물 2-메틸펜탄 및 3-메틸펜탄, 그리고 소량의 비 이성질체5 C, C6 및7 C(cyclo) 알칸이 혼합된 것을 말한다.이러한 헥산은 순수한 헥산보다 저렴하며 단일 이성질체를 필요로 하지 않는 대규모 작업(예: 세척 용매 또는 크로마토그래피)에 종종 사용됩니다.

이성질체

주요 기사: C6H14
통칭 IUPAC 이름 텍스트 수식 골격식
노멀 헥산
n-디옥탄 		헥산 CH3(CH2)4CH3 Hexane-2D-Skeletal.svg
이소헥산 2-메틸펜탄 (CH3)2CH(CH2)2CH3 2-metilpentāns.svg
3-메틸펜탄 CHCH32(CH3) CHCH23 3-metilpentāns.svg
2,3-디메틸부탄 (CH3)2CH(CH3)2 2,3-dimetilbutāns.svg
네오헥산 2,2-디메틸부탄 (CH3)3CCH23 2,2-dimetilbutāns.svg

사용하다

산업에서는 헥산이 신발, 가죽 제품 및 지붕용 접착제 제조에 사용됩니다.또한 씨앗에서 식용유(유채유나 콩기름 등)를 추출하고, 다양한 품목을 정제 및 탈지하며, 섬유 제조에도 사용됩니다.미국에서는 식품 기반 콩기름 추출에 일반적으로 사용되며, 이 기술이 사용되는 모든 콩 식품에 잠재적으로 오염 물질로 존재한다. 이 오염 물질에 대한 FDA의 규제 부족은 [8][9]논란의 여지가 있다.

헥산의 일반적인 실험실 용도는 [10]분석하기 위해 물과 토양에서 기름과 그리스 오염 물질을 추출하는 것입니다.헥산은 쉽게 탈양성자가 되지 않기 때문에 유기석소 제조와 같이 매우 강한 염기를 수반하는 반응에 실험실에서 사용된다.예를 들어, 낙탄은 일반적으로 헥산 [11]용액으로 공급됩니다.

헥산은 일반적으로 크로마토그래피에서 비극성 용매로 사용됩니다.헥산에 불순물로 존재하는 더 높은 알칸은 용매와 유사한 유지 시간을 가지며, 이는 헥산을 포함하는 분율도 이러한 불순물을 포함한다는 것을 의미합니다.준비 크로마토그래피에서 대량의 헥산이 농축되면 시료가 알칸에 의해 상당히 오염될 수 있다.이로 인해 고체 화합물이 오일로 얻어지고 알칸이 [12]분석에 방해가 될 수 있다.

생산.

헥산은 주로 원유를 정제하여 얻는다.분율의 정확한 구성은 주로 석유의 공급원(크루드 또는 리폼)과 정제 제약에 따라 달라집니다.산업 제품(일반적으로 직쇄 이성질체의 무게로 약 50%)은 65–70°C(149–158°F)에서 끓는 비율이다.

물리 속성

모든 알칸은 [13][14]무색이다.다양한 헥산의 끓는점은 어느 정도 비슷하며, 일반적으로 다른 알칸과 마찬가지로 가지가 많은 형태일수록 낮다.녹는점이 상당히 다르고 추세가 [15]뚜렷하지 않다.

이성질체 MP (°C) MP (°F) 혈압(°C) 혈압(°F)
n-디옥탄 −95.3 −139.5 68.7 155.7
3-메틸펜탄 −118.0 −180.4 63.3 145.9
2-메틸펜탄(이소헥산) −153.7 −244.7 60.3 140.5
2,3-디메틸부탄 −128.6 −199.5 58.0 136.4
2,2-디메틸부탄(헥산) −99.8 −147.6 49.7 121.5

헥산은 실온에서 상당한 증기 압력을 가집니다.

온도(°C) 온도(°F) 증기압(mmHg) 증기압(kPa)
−40 −40 3.36 0.448
−30 −22 7.12 0.949
−20 −4 14.01 1.868
−10 14 25.91 3.454
0 32 45.37 6.049
10 50 75.74 10.098
20 68 121.26 16.167
25 77 151.28 20.169
30 86 187.11 24.946
40 104 279.42 37.253
50 122 405.31 54.037
60 140 572.76 76.362

반응성

대부분의 알칸과 마찬가지로 헥산은 반응성이 낮으며 반응성 화합물에 적합한 용제입니다.그러나 n-헥산의 상업용 샘플은 종종 메틸시클로펜탄을 포함하고 있는데, 메틸시클로펜탄은 일부 라디칼 [16]반응과 양립할 수 없는 3차 C-H 결합을 특징으로 한다.

안전.

n-헥산을 5000ppm으로 10분 동안 흡입하면 현저한 현기증이 발생한다. 12시간 동안 2500-1000ppm은 졸음, 피로, 식욕부진 및 말단 마취, 2500-5000ppm은 근육 약화, 사지의 냉맥동, 시야 흐림, 두통 및 [17]거식증을 일으킨다.높은 수준의 n-헥산에 대한 만성적인 직업적 노출은 미국의 자동차 기계에서의 말초 신경 장애와 아시아, 유럽 및 북미의 [18]인쇄기, 신발 및 가구 공장 근로자들의 신경 독성과 관련이 있는 것으로 입증되었습니다.

미국 국립산업안전보건연구소(NIOSH)는 8시간 근무에 걸쳐 헥산 이성질체(n-헥산이 아님)에 대한 권장 노출 한계([19]REL)를 100ppm(350mg/m3(0.15g/cuft)로 설정했다.단, n-헥산의 경우 현재 NIOSH REL은 8시간 [20]근무일 동안 50ppm(180mg/m3(0.079gr/cuft)입니다.이 한계는 1989년 산업안전보건국에 의해 허용 피폭 한계(PEL)로 제안되었지만 1992년 [21]미국 법원에서 기각되었다.현재 미국의 n-헥산 PEL은 500ppm(1,800mg/m3(0.79g/cuft))[20]입니다.

헥산 및 기타 휘발성 탄화수소(휘발유 에테르)는 흡인 [22]위험이 있습니다.n-헥산은 알코올의 변성제, 섬유, 가구, 가죽 산업에서 세정제로 사용되기도 합니다.서서히 다른 [23]용제로 교체되고 있습니다.

휘발유와 마찬가지로 헥산은 휘발성이 매우 높으며 폭발 위험이 있습니다.랄스턴푸리나 소유의 콩 가공 공장에서 루이빌(켄터키) 하수구로 불법으로 배출된 헥산 증기의 발화로 인해 그 도시의 21km가 넘는 하수관과 도로가 파괴된 일련의 폭발이 잇따랐다.

사고

직업성 헥산 중독은 일본인 샌들 노동자, 이탈리아인 신발 노동자,[24] 대만 프레스 프레스 프루프 노동자 [25]등에게 발생했다.대만 근로자들을 분석한 결과, n-헥산을 [26]포함한 물질에 대한 직업적 노출이 나타났다.2010-2011년에는 아이폰을 제조하는 중국 근로자들이 헥산 [27][28]중독에 걸린 것으로 보고되었다.

헥산은 1981년 2월 13일 미국 켄터키 주 루이빌 중심부의 21km(13마일) 이상의 하수관과 도로를 파괴한 루이빌 하수관 폭발의 원인으로 확인되었다.

생체 변환

n-헥산은 체내에서 2-헥산올로, 나아가 2,5-헥산디올로 생체변환된다.이 변환은 공기 중의 산소를 이용하는 시토크롬 P450 효소에 의해 촉매된다. 2,5-헥산디올은 신경독성이 있고 다발성 [23]뉴로파시를 생성하는 2,5-헥산디온으로 더욱 산화될 수 있다.이러한 거동을 고려하여 용매로서의 n-헥산의 치환에 대해 논의되어 왔습니다.n-헥탄은 가능한 [29]대안입니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). "I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines". Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
  2. ^ "n-hexane – Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Archived from the original on 8 March 2012. Retrieved 31 December 2011.
  3. ^ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–298. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  4. ^ [PubChem]에서의 GHS 분류
  5. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0322". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. ^ a b "n-Hexane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
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  8. ^ "The Tofurky Company : Our Ingredients". Tofurky.com. Archived from the original on 17 March 2015. Retrieved 17 March 2015.
  9. ^ Palmer, Brian (26 April 2010). "A study found hexane in soy protein. Should you stop eating veggie burgers?". Slate.com. Archived from the original on 9 March 2015. Retrieved 17 March 2015.
  10. ^ Use of ozone depleting substances in laboratories. Kbh: Nordisk Ministerråd. 2003. ISBN 92-893-0884-2. OCLC 474188215. Archived from the original on 16 July 2012.
  11. ^ Schwindeman, James A.; Woltermann, Chris J.; Letchford, Robert J. (1 May 2002). "Safe handling of organolithium compounds in the laboratory". Chemical Health & Safety. 9 (3): 6–11. doi:10.1016/s1074-9098(02)00295-2. ISSN 1074-9098.
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  27. ^ "Workers poisoned while making iPhones – ABC News (Australian Broadcasting Corporation)". Australian Broadcasting Corporation. 26 October 2010. Archived from the original on 8 April 2011. Retrieved 17 March 2015.
  28. ^ David Barboza (22 February 2011). "Workers Sickened at Apple Supplier in China". The New York Times. Archived from the original on 7 April 2015. Retrieved 17 March 2015.
  29. ^ Filser JG, Csanády GA, Dietz W, Kessler W, Kreuzer PE, Richter M, Störmer A (1996). "Comparative estimation of the neurotoxic risks of n-hexane and n-heptane in rats and humans based on the formation of the metabolites 2,5-hexanedione and 2,5-heptanedione". Adv Exp Med Biol. Advances in Experimental Medicine and Biology. 387: 411–427. doi:10.1007/978-1-4757-9480-9_50. ISBN 978-1-4757-9482-3. PMID 8794236.

외부 링크