페난트렌
Phenanthrene | |
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| 이름 | |
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| 우선 IUPAC 이름 페난트렌 | |
| 기타 이름 트리시클로[8.4.0.02,7]테트라데카-1,3,5,7,9,11,13-헵타엔 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 1905428 | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.001.437 |
| EC 번호 |
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| 28699 | |
| 케그 | |
| 메쉬 | C031181 |
PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| C14H10 | |
| 몰 질량 | 178.234 g/g−1/g |
| 외모 | 무색 고체 |
| 밀도 | 1.18g/cm3[1] |
| 녹는점 | 101 °C (214 °F, 374 [1]K) |
| 비등점 | 332 °C (630 °F, 605 [1]K) |
| 1.6mg/L[1] | |
자화율(δ) | - 802.9·10cm−63/수직 |
| 위험 요소 | |
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |
| 플래시 포인트 | 171 °C (340 °F, 444 [1]K) |
| 구조. | |
| C2v[2]. | |
| 0 D | |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
페넌트렌은 세1410 개의 벤젠 고리로 구성된 공식 CH의 다환 방향족 탄화수소(PAH)입니다.그것은 무색의 결정 같은 고체이지만 노란색으로 보일 수도 있다.페넌트렌은 염료, 플라스틱, 살충제, 폭발물, 약품을 만드는데 사용된다.그것은 또한 담즙산, 콜레스테롤, [3]스테로이드를 만드는데 사용되어 왔다.
페넌트렌은 자연적으로 발생하며 또한 인간이 만든 화학물질이다.일반적으로 인간은 담배 연기를 흡입함으로써 페넌트렌에 노출되지만 노출 경로는 다양하다.동물 연구는 페넌트렌이 잠재적인 발암 [3]물질이라는 것을 보여주었다.그러나 IARC에 따르면 이 물질은 인간 발암물질로 [4]확인되거나 가능성이 있는 물질로 확인되지 않았다.
페난트렌의 3개의 융접 고리는 아세네처럼 직선이 아니라 페나센과 같이 각이 진다.페넌트렌 골격과 니트로겐이 4와 5 위치에 있는 화합물을 페넌트롤린이라고 한다.
화학
페넌트렌은 물에 거의 용해되지 않지만 톨루엔, 사염화탄소, 에테르, 클로로포름, 아세트산 및 벤젠과 같은 대부분의 저극성 유기 용제에 용해됩니다.
바르단-센굽타 페넌트렌 합성은 페넌트렌을 [5]만드는 고전적인 방법이다.
이 과정에는 디포스포루스 오산화물을 사용하는 테더링 시클로헥산올기를 사용한 친전자성 방향족 치환이 포함되어 있으며, 이는 기존 방향족 고리에 중앙 고리를 닫습니다.셀레늄을 이용한 탈수소 작용은 다른 고리들도 방향족 고리로 바꿔준다.셀레늄에 의한 6원환의 방향족화는 명확하게 이해되지 않지만 HSe를 생성한다2.
페넌트렌은 또한 특정 다이어리텐으로부터 광화학적으로 얻을 수 있다.
페넌트렌의 반응은 일반적으로 다음을 포함한 9개 및 10개 위치에서 발생합니다.
- 크롬산에[6] 의한 페넌트레네퀴논으로의 유기산화
- 수소 가스와 라니켈을[7] 사용하여 9,10-디히드로페난트렌으로 유기 환원
- 브롬에[8] 의한 9-브로모페난트렌으로의 친전자 할로겐화
- 황산과[9] 함께 2-페난트렌술폰산 및 3-페난트렌술폰산으로의 방향족 술폰화
- 오존분해-디페닐알데히드[10]
표준 형식
페난트렌은 선형 이성질체 안트라센보다 안정적이다.클래식하고 확실한 설명은 Clar의 규칙에 기초하고 있습니다.새로운 이론은 C4와 C5 수소 원자 사이의 소위 안정화 수소 결합을 유발한다.
자연발생
라바타이트는 페넌트렌으로 [11]이루어진 천연 광물입니다.그것은 몇 안 되는 석탄 연소장에서 소량 발견된다.라바타이트는 유기 광물의 작은 그룹을 나타냅니다.
식물 내
「 」를 참조해 주세요.
참조
- ^ a b c d e 산업안전보건연구소 GESTIS 물질 데이터베이스 내 CAS RN 85-01-8 기록
- ^ 피터 앳킨스, J.D.P. 앳킨스의 물리화학.옥스퍼드: 2010년.443페이지
- ^ a b "Phenanthrene Fact Sheet" (PDF). archive.epa.gov. U.S. Environmental Protection Agency. Retrieved 19 July 2019.
- ^ Sigma-Alrdich SDS [1]
- ^ "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 49. 2010. pp. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049. ISBN 9780470638859.
- ^ 유기 합성 회사, 콜제4권, 제757쪽(1963년); 제34권, 제76쪽(1954년) 링크
- ^ 유기 합성 회사, 콜제4권, 페이지 313(1963), 제34권, 페이지 31(1954) 링크.
- ^ 유기 합성 회사, 콜Vol. 3, 페이지 134(1955), Vol. 28, 페이지 19(1948) 링크.
- ^ 유기 합성 회사, 콜제2권, 페이지 482(1943); 제16권, 페이지 63(1936) 링크.
- ^ 유기 합성 회사, 콜제5권, 제489쪽(1973년); 제4권, 제41쪽(1961) 링크.
- ^ 라바타이트 광물 데이터
외부 링크
- 페넌트렌(scorecard.org)
