나프탈렌

Naphthalene
나프타, 나프텐, 나프탈리와 혼동하지 말 것.
나프탈렌
Skeletal formula and numbering system of naphthalene
Ball-and-stick model of naphthalene
Spacefill model of naphthalene
Unit cells of naphthalene
이름
우선 IUPAC 이름
나프탈렌[2]
시스템 IUPAC 이름
바이클로 [4.4.0]데카-1,3,5,7,9-펜타엔
기타 이름
화이트타르, 장뇌타르, 장뇌, 나프탈린, 나프탈린, 안티마이트, 알보카본, 헥살렌, 나방볼, 나방플레이크[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
1421310
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.001.863 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 214-552-7
3347
케그
RTECS 번호
  • QJ0525000
유니
  • InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10) 5-1/h1-8H checkY
    키: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-9(10)5-1/h1-8H
    키: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC
  • c1c2cc2cc1
특성.
C10H8
몰 질량 128.19g/140−1
외모 흰색 고체 결정/플레이크
냄새 콜타르의 강한 냄새
밀도 1.145g/cm3(15.5°[3]C)
1.0253g/cm3(20°C)[4]
0.9625g/cm3(100°[3]C)
녹는점 78.2 °C (172.8 °F, 351.3 K)
80.26 °C (176.47 °F, 353.41 K)
760mmHg로[4]
비등점 217.97 °C (424.35 °F, 491.12 K)
760mmHg로[3][4]
19 mg/L (10 °C)
31.6mg/L(25°C)
43.9mg/L(34.5°C)
80.9 mg/L (50 °C)[4]
238.1mg/L(73.4°[5]C)
용해성 알코올, 액체 암모니아, 카르본산, CH66, SO2,[5] CCl4, CS2, 톨루엔, 아닐린에[6] 용해됨
에탄올의 용해성 5 g/100 g (0 °C)
11.3g/100g(25°C)
19.5 g/100 g (40 °C)
179 g/100 g (70 °C)[6]
아세트산 중 용해성 6.8g/100g(6.75°C)
13.1 g/100 g (21.5 °C)
31.1g/100g(42.5°C)
111 g/100 g (60 °C)[6]
클로로포름의 용해성 19.5g/100g(0°C)
35.5g/100g(25°C)
49.5 g/100 g (40 °C)
87.2g/100g(70°[6]C)
헥산의 용해성 5.5g/100g(0°C)
17.5g/100g(25°C)
30.8g/100g (40°C)
78.8g/100g (70°[6]C)
낙산에 대한 용해성 13.6g/100g(6.75°C)
22.1 g/100 g (21.5 °C)
131.6g/100g (60°[6]C)
로그 P 3.34[4]
증기압 8.64Pa(20°C)
23.6Pa(30°C)
0.93kPa(80°[5]C)
2.5kPa(100°[7]C)
헨리의 법칙
 상수(kH)
 0.42438 L/atm/mol[4]
-91.9·10cm−63/수직선
열전도율 98kPa:
0.1219 W/m·K(372.22 K)
0.1174 W/m·K (400.22 K)
0.1152 W/m·K (418.37 K)
0.1052 W/m·K (479.72 K)[8]
1.5898[4]
점성 0.964 cP (80 °C)
0.761cP(100°C)
0.217cP(150°C)[9]
구조.
단사정계[10]
P21/b[10]
C5
2h[10].
a = 8.235Ω, b = 6.003Ω, c = 8.658Ω[10]
α = 90°,β = 122.92°, β = 90°
열화학
165.72 J/mol·K[4]
167.39 J/mol·K[4][7]
78.53 kJ/mol[4]
201.585 kJ/mol[4]
- 5156.3 kJ/mol[4]
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 인화성, 감작성, 발암성 [12]물질일 수 있습니다.먼지는 공기와 폭발적으로 혼합될 수 있습니다.
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard[11]
위험.
H228, H302, H351, H410[11]
P210, P273, P281, P501[11]
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
2
0
플래시 포인트 80 °C (176 °F, 353 [11]K)
525 °C (977 °F, 798 [11]K)
폭발 한계 5.9%[11]
Threshold Limit Value(TLV; 임계값 제한값)
 10[4] 장 / 분 (TWA), 15[4] 장 / 분 (STEL)
치사량 또는 농도(LD, LC):
1800 mg/kg (쥐, 경구)
490mg/kg (랫드, 정맥주사)
1200 mg/kg (돼지, 구강)
533 mg/kg (경구용)[14]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 10ppm (50mg/m3)[13]
REL(권장)
 TWA 10ppm (50mg/m3) ST 15ppm (75mg/m3)[13]
IDLH(즉시 위험)
 250ppm[13]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

나프탈렌은 화학식이
10
8 CH인 유기 화합물이다.이것은 가장 단순한 다환 방향족 탄화수소로 0.08ppm [15]이하의 농도에서도 검출 가능한 특징적인 냄새를 가진 백색 결정성 고체이다.방향족 탄화수소로서 나프탈렌의 구조는 벤젠 고리의 융합으로 구성되어 있다.그것은 전통적인 나방볼의 주성분으로 가장 잘 알려져 있다.

역사

1820년대 초에, 두 개의 개별 보고는 콜타르의 증류에서 유래한 톡 쏘는 냄새를 가진 하얀 고체를 묘사했다.1821년, John Kidd는 이 두 가지 공시를 인용하여 이 물질의 특성과 생산 방법에 대해 설명했습니다.그는 나프타([16]콜타르를 포함한 휘발성, 인화성 액체 탄화수소 혼합물을 포괄하는 광범위한 용어)에서 유래되었기 때문에 나프탈린이라는 이름을 제안했다.나프탈렌의 화학식은 1826년 마이클 패러데이에 의해 결정되었다.두 개의 용융 벤젠 고리의 구조는 1866년 [17]Emil Erlenmeyer에 의해 제안되었고 3년 [18]후 Carl Grébe에 의해 확인되었다.

물리 속성

비시클로[6.2.0]데카펜타엔

나프탈렌 분자는 한 쌍의 벤젠 고리의 융합으로 볼 수 있다.(유기화학에서 고리는 두 개 이상의 원자를 공유하면 융합된다.)이와 같이 나프탈렌은 벤제노이드 다환방향족탄화수소(PAH)로 분류된다.

두 고리에 의해 공유되지 않는 8개의 탄소 원자는 각각 하나의 수소 원자를 운반한다.유도화합물의 표준 IUPAC 명명법에 따라 이들 8개의 원자는 공유된 것에 인접한 탄소원자부터 시작하여 분자 둘레를 중심으로 1부터 8까지 번호가 매겨진다.공유 탄소 원자는 4a(4~5개)와 8a(8-1개)라는 라벨이 붙어 있습니다.

분자 기하학

그 분자는 벤젠처럼 평면적이다.벤젠과 달리 나프탈렌의 탄소-탄소 결합은 길이가 같지 않다.C1-C2, C3-C4, C5-C6 및 C7-C8 결합의 길이는 약 1.37Ω(137pm)이며, 다른 탄소-탄소 결합의 길이는 약 1.42Ω(142pm)이다.X선 [19]회절에 의해 확립된 이 차이는 나프탈렌의 원자가 결합 모델, 특히 교차 결합의 정리와 일치합니다.이 정리는 나프탈렌을 디엔에 결합되었지만 광범위하게 결합되지 않은 방향족 벤젠 단위(적어도 지면 상태)로 설명하며, 이는 세 가지 공명 구조 중 두 가지와 일치합니다.

Resonance structures of naphthalene

이 공명 때문에, 분자는 공유 탄소 쌍의 평면뿐만 아니라 C2-C3와 C6-C7을 이등분하는 평면과 탄소 원자의 평면 전체에 걸쳐 좌우 대칭을 가진다.따라서 두 세트의 동등한 수소 원자가 있습니다: 1, 4, 5, 8번으로 번호가 매겨진 알파 위치와 2, 3, 6, 7번 베타 위치입니다.다음으로 α 또는 β 위치에서 치환된 단일 치환 나프탈렌에 대해 2개의 이성질체가 가능하다.비시클로[6.2.0]데카펜타엔은 4-8 고리[20] 시스템이 융합된 구조 이성질체이고, 아줄렌은 5-7 고리 시스템이 융합된 또 다른 이성질체이다.

나프탈렌의 점군 대칭은 D이다2h.

전기 전도율

순수 결정성 나프탈렌은 상온에서 약 10Ωm의12 적당한 절연체이다.용융 시 저항률은 약 4 × 10Ωm까지8 1,000배 이상 떨어집니다. 액체 및 고체 모두에서 저항률은 δ = δ0 exp(E/(k T)로 온도에 의존하며, 여기서 δ0(δ m) 및 E(EV)는 상수 파라미터이며 k는 볼츠만 E(106×17−5) 상수입니다.솔리드에서 파라미터 E는 0.73입니다.단, 솔리드에서는 반도체 [21][22]특성이 100K 미만임을 나타낸다.

화학적 성질

전자 친필과의 반응

친전자성 방향족 치환 반응에서는 벤젠보다 나프탈렌이 더 쉽게 반응한다.예를 들어 나프탈렌의 염소화 및 브롬화는 촉매 없이 진행되어 각각 1-클로로나프탈렌과 1-브로모나프탈렌을 얻는다.마찬가지로 벤젠과 나프탈렌은 모두 프리델-크래프트 반응을 통해 알킬화될 수 있는 반면 나프탈렌은 황산 또는 인산 촉매를 사용하여 알케인 또는 알코올과 반응하여 쉽게 알킬화될 수 있다.

위치 화학적 측면에서 전자 친위체는 알파 위치를 공격한다.알파 over 베타 치환의 선택성은 중간체의 공명 구조 측면에서 합리화될 수 있다. 즉, 알파 치환 중간체의 경우 7개의 공명 구조를 그릴 수 있으며, 그 중 4개는 방향족 고리를 보존한다.베타 치환의 경우 중간체는 6개의 공명 구조만 가지며 이중 2개만 방향족이다.술폰화는 "알파" 생성물인 나프탈렌-1-술폰산을 운동 생성물로 하고, 나프탈렌-2-술폰산을 열역학 생성물로 한다.1-이성체는 주로 25°C에서 형성되며 2-이성체는 160°C에서 형성됩니다.1-술폰산 및 2-술폰산을 생성하는 술폰화는 쉽게 발생합니다.

HSO
2
4 + CH
10
8 → CH-SOH
10
7
3 + HO
2

또한 술폰화는 디, 트리 및 테트라술폰산을 생성한다.

석화

페닐리튬의 합성과 유사한 것은 리튬-할로겐 교환에 의한 1-브로모나탈렌의 1-리티오나프탈렌으로의 변환이다.

CHBr107 + BuLi → CHLi107 + BuBr

그 결과 생기는 석회화 작용은 페닐리튬의 거동과는 대조적으로 두 번째 석회화를 거친다.이들 1,8-딜리시오 유도체는 다수의 페리나프탈렌 [23]유도체의 전구체이다.

환원 및 산화

알칼리 금속과 함께 나프탈렌은 나프탈렌 나트륨, NaCH와+10−
8 같은 짙은 청록색 래디칼 음이온염을 형성합니다.나프탈렌 음이온은 강한 환원제이다.

나프탈렌은 금속 촉매의 존재 하에서 고압 하에서 수소화되어 테트라린이라고도 하는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(CH)을
10
12 얻을 수 있다.수소화하면 데카히드로나프탈렌 또는 데칼린(CH)이
10
18 생성된다.

오산화바나듐이 촉매로 있을 때 O로
2 산화하면 무수 프탈산이 생성됩니다.

CH108 + 4.5 O2 → CH64(CO)2 O + CO 22 + HO2

이 반응은 나프탈렌의 주요 사용의 기초이다.또한 기존의 화학량계 크롬산염 또는 과망간산염 시약을 사용하여 산화시킬 수 있습니다.

생산.

나프탈렌

대부분의 나프탈렌은 콜타르에서 유래한다.1960년대부터 1990년대까지 석유 정제 과정에서 중석유 분율로부터 상당한 양의 나프탈렌이 생산되었지만, 오늘날 석유에서 파생된 나프탈렌은 나프탈렌 생산의 부성분에 불과합니다.

나프탈렌은 콜타르의 가장 풍부한 단일 성분이다.콜타르의 구성은 생산되는 석탄에 따라 다르지만, 일반적인 콜타르는 무게로 약 10% 나프탈렌입니다.산업 관행상 콜타르의 증류 시 다른 12가지 방향족 화합물과 함께 약 50%의 나프탈렌이 함유된 기름이 생성됩니다.이 기름은 산성성분(특히 각종 페놀)을 제거하기 위해 수산화나트륨 수용액과 황산으로 세척한 후, 나프탈렌을 분리하기 위해 분별 증류한다.이 과정에서 발생하는 조나프탈렌은 중량 기준 약 95%의 나프탈렌이다.주요 불순물은 황 함유 방향족 화합물인 벤조티오펜(< 2%), 인단(0.2%), 인덴(< 2%), 메틸나프탈렌(< 2%)이다.석유에서 유래한 나프탈렌은 보통 콜타르에서 유래한 것보다 순도가 높다.필요한 경우 다양한 용제에서 재결정하여 조나프탈렌을 더욱 정제할 수 있으며, 이를 통해 중량 대비 99%의 나프탈렌을 얻을 수 있으며, 이를 80°C(융점)라고 한다.연간 [24]약 130만 톤이 생산됩니다.

북미에서 콜타르 생산국은 Koppers Inc., Ruetgers Canada Inc., Recokem Inc.이며, 1차 석유 생산국은 Monument Chemical Inc.이다.서유럽에서 유명한 생산자는 Koppers, Ruetgers, Deza입니다.동유럽에서 나프탈렌은 러시아의 다양한 통합 야금 복합체(Severstal, Evraz, Mechel, MMK), 전용 나프탈렌 및 페놀 제조업체인 INKOR, 우크라이나의 예나키에프스키 야금 공장 및 카자흐스탄의 Arcelormittal Temirtau에서 생산됩니다.

기타 발생원 및 발생원

콜타르 외에도 미량의 나프탈렌이 목련과 일부 종류의 사슴에 의해 생성되며, 흰개미에 의해 "개미, 독성 곰팡이, 선충"[25]에 대한 기피제로 생성될 수 있다.내생균인 무스코도르 알부스의 일부 균주는 휘발성 유기 화합물 중에서 나프탈렌을 생성하는 반면, 무스코도르 비티게누스는 거의 [26]독점적으로 나프탈렌을 생산합니다.

성간 매질 중 나프탈렌

나프탈렌은 [27][28]페르세우스자리의 Cernis 52 별 방향의 성간 매질에서 잠정적으로 검출되었다.우주에 존재하는 탄소의 20% 이상이 나프탈렌을 [29]포함한 다방향족 탄화수소와 관련되어 있을 수 있습니다.

나프탈렌의 양성자 양이온
10+
9(CH)은 미확인 적외선 방출(UIR) 스펙트럼의 일부입니다.양성자화 나프탈렌은 수소 원자가 추가된다는 점에서 중성 나프탈렌(예를 들어 나방볼에 사용되는)과 다르다.나프탈렌 양이온(CH
10+
9)의 UIR는 천문학자들에 의해 관측되었다.이 연구는 "우주 [30]속의 작은 공"으로 널리 알려져 있다.

사용하다

나프탈렌은 주로 다른 화학물질의 전구체로 사용된다.나프탈렌의 가장 큰 사용량은 프탈산 무수물의 산업 생산이지만, 프탈산 무수물은 o-자일렌에서 더 많이 만들어집니다.많은 아조 염료가 나프탈렌에서 제조되고 살충제 1-나프틸-N-메틸카르바메이트(카르바릴)도 제조된다.다른 유용한 농약으로는 나프톡시아세트산이 있다.

Nadoxololol은 베타 차단제이다.

나프탈렌의 수소화는 수소 공여 [24]용매로 사용되는 테트라린을 생성한다.

나프탈렌과 프로필렌의 알킬화는 [24]잉크에 사용되는 비휘발성 액체로 유용한 디이소프로필나프탈렌의 혼합물을 제공한다.

나프탈렌술폰산 및 술폰산

많은 나프탈렌술폰산과 술폰산염이 유용하다.알킬나프탈렌술폰산염은 계면활성제이며 아미노나프탈렌술폰산, 에테르 및 술폰산으로 치환된 나프탈렌은 많은 합성염료 제조의 중간체이다.저휘발성 용제로는 수소화 나프탈렌 테트라히드로나프탈렌(테트라린)과 데카히드로나프탈렌(데칼린)이 사용된다.나프탈렌술폰산은 또한 다양한 염료, 색소, 고무 가공 화학물질 및 기타 화학 및 [24]의약품의 전구물질인 1-나프톨과 2-나프톨의 합성에도 사용된다.

나프탈렌술폰산은 나프탈렌술폰산폴리머가소제(분산제) 제조에 사용되며, 콘크리트 및 석고판(벽판 또는 건식벽) 제조에 사용된다.합성 고무 및 천연 고무의 분산제, 가죽 산업의 태닝제(신탄), 농업용 제제(농약용 분산제), 염료 및 납-산 전지판의 분산제로도 사용됩니다.

나프탈렌술폰산폴리머는 나프탈렌술폰산을 포름알데히드로 처리한 후 수산화나트륨 또는 수산화칼슘으로 중화시켜 제조한다.이들 제품은 고강도 콘크리트 제조용 슈퍼 가소성제로 상업적으로 판매되고 있다.

실험실의 용도

녹은 나프탈렌은 용해성이 낮은 방향족 화합물에 뛰어난 가용화 매체를 제공한다.대부분의 경우 디클로로벤젠, 벤조니트릴, 니트로벤젠 및 두렌과 같은 고 끓는 용제보다 효율적입니다.C와 안트라센의 반응은60 나프탈렌을 역류시켜 1:1 Diels-Alder 부가물을 [31]얻을 때 쉽게 이루어진다.하이드로오르피린의 방향족화는 나프탈렌의 [32]DDQ 용액을 사용하여 이루어졌다.

습윤제 및 계면활성제

알킬나프탈렌술폰산염(ANS)은 수성매체에서 콜로이드계를 효과적으로 분산시키는 비감작성 습윤제로 많은 산업용도에서 사용된다.주요 상업적 응용 분야는 ANS를 습식 분말 및 습식 입상(건식 유동) 제제로 사용하는 농약 산업과 표백 및 염색 작업에 ANS의 습식 및 탈색 특성을 활용하는 섬유 및 직물 산업입니다.

훈증제로

나프탈렌은 가정용 훈증제로 사용되어 왔다.그것은 한때 나방볼의 주요 성분이었지만, 1,4-디클로로벤젠과 같은 대체 성분으로 대체되었다.나프탈렌 펠릿을 포함한 밀폐용기 안에서 나프탈렌 증기는 섬유에 침입하는 많은 나방의 성충 및 유충 형태 모두에 독성이 있는 수준까지 축적된다.나프탈렌의 다른 훈증제 사용으로는 토양에서 훈증제 살충제로, 다락방에서 동물과 곤충을 물리치는 공간, 그리고 해충의 공격으로부터 내용물을 보호하기 위한 박물관 수장고와 찬장에서의 사용이 있다.

나프탈렌은 주머니쥐에 [33][34]대한 기피제이다.

기타 용도

검은 연기 발생 및 모의 [35]폭발과 같은 폭약식 특수 효과에 사용됩니다.고다공성 숫돌 제조 시 인공 모공을 만드는 데 사용됩니다.과거에 나프탈린은 가축의 기생충을 죽이기 위해 경구 투여되었다.나프탈렌과 그 알킬 호몰로지는 크레오소트의 주요 성분이다.나프탈렌은 질량 승화를 이용한 열 전달을 연구하는 공학에 사용된다.

그것은 냉가스 위성 추진기의 [36][37]대체 추진체로 제안되었다.

건강에 미치는 영향

많은 양의 나프탈렌에 노출되면 적혈구가 손상되거나 파괴될 수 있는데, 가장 일반적으로 4억 명 이상의 사람들이 앓고 있는 포도당 6-인산탈수소효소 [38]결핍으로 알려진 유전적인 상태를 가진 사람들에게서 그렇습니다.인간, 특히 아이들은 나프탈렌이 함유된 나방볼이나 탈취제 블록을 섭취한 후 용혈성 빈혈로 알려진 상태가 되었다.증상으로는 피로감, 식욕부진, 불안감, 창백한 피부 등이 있습니다.많은 양의 나프탈렌에 노출되면 혼란, 메스꺼움, 구토, 설사, 소변 속의 혈액, 황달(간 [39]기능 장애로 인한 피부 노란색)이 발생할 수 있습니다.

미국 국립독물학프로그램(NTP)은 [40]2년 동안 수컷과 암컷 쥐가 나프탈렌 증기에 노출되는 실험을 진행했다.수컷 쥐와 암컷 쥐 모두 선종과 코 신경아세포종의 발병률이 증가하면서 발암의 증거를 보였다.암컷 쥐는 폐포와 기관지 선종의 발병률 증가를 근거로 발암의 증거를 보인 반면 수컷 쥐는 발암의 증거를 보이지 않았다.

국제암연구기구(IARC)[41]는 나프탈렌을 인간과 동물에게 발암 가능성이 있는 것으로 분류한다(그룹 2B).IARC는 또한 급성 노출은 인간, 쥐, 토끼, 생쥐에서 백내장을 유발하며, 위에서 설명한 용혈성 빈혈은 구강 또는 흡입 노출 후 또는 임신 중 산모 노출 후에 어린이와 유아에서 발생할 수 있다고 지적한다.캘리포니아의 발의안 65에 따르면 나프탈렌은 "주정부에서 암을 유발하는 것으로 알려져 있다"[42]고 명시되어 있다.나프탈렌을 포함한 나방볼 및 방향제의 발암 효과를 위한 가능한 메커니즘이 확인되었다.[43][44]

규정

미국 정부 기관은 나프탈렌 노출에 대한 직업상 노출 제한을 설정했다.산업안전보건국은 8시간의 시간 가중 평균에 대해 10ppm(50mg3/m)으로 허용 노출 한계를 설정했다.국립산업안전보건연구소는 8시간 평균에 대해 권장 피폭 한도를 10ppm(50mg3/m)으로 설정하고 15ppm(75mg3/[45]m)의 단기 피폭 한도를 설정했다.나프탈렌의 최소 냄새 역치는 0.[46]084ppm이다.

나프탈렌을 함유한 나방볼과 다른 제품들은 [47][48]2008년부터 EU 내에서 금지되어 왔다.

중국에서는 나프탈렌을 나방볼에 사용하는 것이 [49]금지되어 있다.인간의 건강에 대한 위험과 자연적인 장뇌의 일반적인 사용이 금지 이유들로 인용된다.

나프탈렌 유도체

나프탈렌 유도체의 부분 목록은 다음과 같은 화합물을 포함한다.

이름. 화학식 몰 질량[g/mol] 녹는점 [°C] 비등점 [°C] 밀도 [g/cm3] 굴절률
1-나프토산 C11H8O2 172.18 157 300 –
1-염화납토일 채널117 190.63 16–19 190(35 Torr) 1.265 1.6552
1-나프톨 C10H8O 144,17 94–96 278 1.224 –
1-나프탈알데히드 C11H8O 156,18 1–2 160(15 Torr)
1-니트로나프탈렌 채널1072 173.17 53–57 340 1.22 –
1-플루오로나프탈렌 C10H7F 146.16 −19 215 1.323 1.593
1-클로로나프탈렌 채널107 162.62 −6 259 1.194 1.632
2-클로로나프탈렌 채널107 162.62 59.5 256 1.138 1.643
1-브로모나프탈렌 C10H7Br 207.07 −2 279 1.489 1.670
1,2,7-트리메틸나프탈렌(사포탈린) C13H14 170.25 143 128 0.987

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크

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