다환 방향족 탄화수소

Polycyclic aromatic hydrocarbon
다환 방향족 탄화수소인 헥사벤조코로넨의 세 가지 표현.상단: 탄소 원자가 육각형과 수소 원자의 정점으로 표현되는 표준 선각 도식.중간: 모든 탄소 원자와 수소 원자를 보여주는 볼 앤 스틱 모델.하단: 원자력 현미경 이미지.

다환 방향족 탄화수소(PAH)는 탄화수소(탄소와 수소만을 포함하는 화합물)로, 여러 방향족 고리로 구성되어 있습니다.이 그룹은 방향족 탄화수소의 주요 하위 집합입니다.이러한 화학물질 중 가장 단순한 것은 2개의 방향환을 가진 나프탈렌이며, 3고리 화합물은 안트라센과 페넌트렌이다.이 [3]개념에는 다방향족[1] 탄화수소 또는 다핵방향족[2] 탄화수소라는 용어도 사용된다.

PAHs는 하전되지 않은 무극성 분자로, 방향족 고리의 부분적인 비국재화 전자에 기인하는 독특한 특성을 가지고 있습니다.이들 중 대부분은 석탄과 석유 매장물에서 발견되며, 엔진과 소각로 또는 산불로 바이오매스가 연소할 때 유기물의 연소에 의해 생성되기도 합니다.

다환 방향족 탄화수소는 가장 초기의 [4][5]생명체가 필요로 하는 물질의 비생물학적 합성을 위한 가능한 시작 물질로 논의된다.

명명법 및 구조

정의상 다환 방향족 탄화수소는 다중 사이클을 가지므로 벤젠이 PAH로 간주되지 않습니다.US EPA 및 CDC와 같은 일부 공급원은 나프탈렌을 가장 단순한 [6]PAH로 간주한다.다른 저자들은 PAHs를 삼환식 페넌트렌과 안트라센으로 [7]시작한다고 생각한다.대부분의 저자는 고리 안에 헤테로아톰을 포함하거나 [8]치환기를 포함하는 화합물을 제외한다.

다방향족 탄화수소는 방향족 이외의 고리를 포함하여 다양한 크기의 고리를 가질 수 있습니다.6원짜리 고리만 있는 것은 [9]교대라고 한다.

다음으로 링의 수와 배열이 다른 PAH의 예를 나타냅니다.

기하학.

나프탈렌, 안트라센, 코로넨과 같은 일부 PAHs에서는 모든 탄소와 수소 원자가 같은 평면에 놓여 있다.이 기하학적 구조는 인접한 탄소들의 sp 하이브리드 궤도 병합으로2 발생하는 δ 결합이 탄소 원자와 동일한 평면에 놓여 있다는 사실에 기인한다.분자면이 대칭면이기 때문에 이 화합물들은 아키랄이다.

단, 일부 다른 PAH는 평면적이지 않습니다.경우에 따라서는 분자의 위상 및 탄소-탄소 결합의 강성(길이 및 각도)에 의해 비평면이 강제될 수 있다.예를 들어 코로나와는 달리 코란눌렌은 결합응력을 줄이기 위해 사발모양을 채택한다.가능한 두 가지 구성, 오목 및 볼록은 상대적으로 낮은 에너지 장벽(약 11kcal/mol)[10]에 의해 분리된다.

이론적으로, 순환 배열로 6개의 용융 벤젠 고리를 가진 51개의 코로넨 구조 이성질체가 있으며, 두 개의 가장자리 탄소가 연속 고리 사이에 공유된다.이들 모두 비평면이어야 하며 코로나보다 상당히 높은 결합 에너지(최소 130kcal/mol로 계산됨)를 가져야 하며, 2002년 현재 이들 [11]중 어느 것도 합성되지 않았다.

탄소 골격만을 고려할 때 평면인 것처럼 보일 수 있는 다른 PAH는 주변 수소 원자 사이의 반발이나 입체 장애에 의해 왜곡될 수 있다.벤조[c]페난트렌은 4개의 고리가 "C" 모양으로 용융되어 있으며, 두 개의 극단 [12]고리에서 가장 가까운 수소 원자 쌍 사이의 반발로 인해 약간의 나선 변형이 있다.이 효과는 또한 피켄의 [13]왜곡을 일으킨다.

또 다른 벤젠 고리를 첨가하여 디벤조[c,g]페넌트렌을 형성하는 것은 두 극단의 수소 [14]원자 사이에 입체 장애를 일으킨다.같은 의미에서 두 개의 고리를 더하면 두 개의 극단 고리가 [15]겹치는 헵타헬리센이 생성됩니다.이러한 비평면 형태는 키랄이며, 이들의 반안티오머는 [16]분리될 수 있다.

벤제노이드 탄화수소

벤제노이드 탄화수소는 기본적으로 모든 고리가 6원짜리 평면형인 축합 다환식 불포화 완전공역 탄화수소로 정의되었다.완전 결합은 모든 탄소 원자와 탄소-탄소 결합이 벤젠의 sp2 구조를 가져야 한다는 것을 의미한다.이 세분류는 대체로 대체 PAHs의 하위 집합이지만, 트라이앵글렌 또는 [16]헵타센과 같은 불안정하거나 가상의 화합물을 포함하는 것으로 간주된다.

2012년 현재 300개 이상의 벤제노이드 탄화수소가 분리 및 [16]특성화되었습니다.

본딩과 방향성

참고 항목: Clar의 규칙

방향성은 PAHs에 따라 다릅니다.Clar의 [17]법칙에 따르면, 가장 많은 수의 분리된 방향족 파이 육각(즉, 벤젠 유사 부분)을 가진 PAH의 공명 구조는 [18]해당 PAH의 특성 특성에 가장 중요하다.

  • Clar의 법칙에 대한 벤젠-하구조 공명 분석
  • Phenanthrene

    페난트렌

  • Anthracene

    안트라센

  • Chrysene

    크리센

예를 들어 페넌트렌은 2개의 Clar 구조를 가지고 있습니다.하나는 방향족 육각(가운데 고리)이 1개만 있고 다른 하나는 2개(첫 번째 고리 및 세 번째 고리)가 있습니다.따라서 후자의 경우는 두 가지 전자적 특성 중 더 특징적이다.따라서 이 분자에서 바깥쪽 고리는 방향족 특성이 더 큰 반면 중앙 고리는 방향족 특성이 덜하므로 반응성이 [citation needed]더 높습니다.반면 안트라센에서는 공명구조가 각각 1개의 6세트를 가지며, 3개의 고리 중 어느 쪽에나 있을 수 있으며,[citation needed] 방향성은 분자 전체에 걸쳐 더 고르게 퍼져 있다.Clar pi-sextet이 클수록 HOMO-LUMO [19]갭이 커지기 때문에 이러한 두 이성체의 자외선-가시 스펙트럼에 육분의 차이가 반영된다. 페넌트렌의 가장 높은 파장 흡광도는 293 nm이고 안트라센은 [20]374 nm이다.4고리 크리센 구조에는 각각 2개의 6세트가 있는 3개의 Clar 구조가 있습니다.하나는 제1링과 제3링, 제2링과 제4링,[citation needed] 제1링과 제4링에 각각 6세트가 있습니다.이러한 구조가 중첩되면 외측 링의 방향족도가 내측 링에 비해 더 높습니다(각각의 Clar 구조 3개 중 2개에 6개씩 있음).(3개 중 1개에만 6개씩 있음).

특성.

물리 화학

PAHs는 무극성과 친유성이다.큰 PAHs는 일반적으로 물에 녹지 않지만, 일부 작은 PAHs는 [21][22]녹는다.더 큰 부재는 유기 용제와 지질에도 잘 녹지 않습니다.큰 부재(예: 페릴렌)는 강한 [16]색채를 띠고 있습니다.

레독스

다환방향족 화합물은 알칼리 금속 처리 시 라디칼 음이온을 발생시키는 특징이 있다.큰 PAH는 디아니온도 형성한다.[23]redox 전위는 PAH의 크기와 상관관계가 있습니다.

SCE에 대한 방향족 화합물의 반전지 전위(Fc+/0)[24]
컴파운드 잠재력(V)
벤젠 −3.42
비페닐[25] −2.60 (-3.18)
나프탈렌 −2.51 (-3.1)
안트라센 −1.96 (-2.5)
페넌트렌 −2.46
페릴렌 −1.67 (-2.2)
펜타센 −1.35

원천

자연의

화석 탄소

다환 방향족 탄화수소는 주로 [26][27]역청과 같은 천연 공급원에서 발견됩니다.

PAHs는 또한 유기 퇴적물이 석유나 석탄과 [28]같은 화석 연료로 화학적으로 변형될 때 지질학적으로 생성될 수 있다.희귀광물인 아이드리알라이트, 커티사이트, 카르파타이트는 거의 전체가 그러한 퇴적물에서 유래한 PAHs로 구성되어 있으며 매우 뜨거운 [29][13][30]유체에 의해 추출, 가공, 분리 및 침전된다.

자연 화재

PAHs는 자연 [31][32]산불에서 유기물의 불완전 연소로 인해 발생할 수 있다.PAHs의 옥외 공기, 토양 및 물의 농도가 유럽, 호주, 미국 및 [32]캐나다보다 아시아, 아프리카 및 중남미에서 상당히 높게 측정되었다.

이러한 PAHs의 높은 수치는 백악기와 Tertiary(K-T) 경계에서 검출되었으며, 이는 인접한 층의 100배 이상이다.이러한 급증은 지상 바이오매스의 약 20%를 매우 짧은 [33]시간에 소비한 대규모 화재에 기인했다.

외계인

PAHs는 가까운 우주와 먼 우주의 성간 매질(ISM)에 널리 분포하며, 중적외선 파장 범위에서 지배적인 방출 메커니즘을 구성하며,[34] 은하의 총 적외선 광도의 10%를 포함합니다.PAHs는 일반적으로 차가운 분자 가스의 영역을 추적하는데,[35] 이는 별의 형성에 최적의 환경이다.

나사의 스피처 우주 망원경과 제임스 웹 망원경은 별 형성과 관련된 PAHs에 의해 방출되는 빛의 이미지와 스펙트럼을 모두 얻기 위한 기구들을 포함하고 있다.이러한 이미지는 우리 은하에서 별을 형성하는 구름의 표면을 추적하거나 먼 [36]우주에서 별을 형성하는 은하를 식별할 수 있습니다.

2013년 6월,[37] 토성의 가장 큰 위성인 타이탄의 상층 대기에서 PAHs가 검출되었다.

마이너 소스

화산 폭발은 PAHs를 [28]방출할 수 있다.

페리렌과 같은 특정 PAHs는 기존 유기물질의 혐기성 퇴적물에서도 생성될 수 있지만, 비생물적 또는 미생물적 과정이 생산을 [38][39][40]촉진하는지는 아직 밝혀지지 않았다.

인조

따라서 환경에서 PAHs의 주요 공급원은 인간 활동이다. 특히 인도와 [32][31]중국의 바이오 연료 사용으로 인해 분뇨나 농작물 잔류물과 같은 다른 바이오 연료의 연소와 연소가 연간 전세계 PAH 배출량의 절반 이상을 차지한다.2004년 현재 전 세계 PAH 배출량의 4분의 1을 약간 넘는 산업 프로세스와 화석 연료의 추출 및 사용이 차지하여 미국과 [32]같은 산업 국가의 생산량을 지배하고 있다.

그리스 아테네에서 1년간 실시한 표본 조사에서는 PAH 도시 대기 오염의 3분의 1(31%)이 목재 연소(예: 디젤과 석유(33%)와 가솔린(29%)로 인한 것으로 나타났습니다.또한 목재 연소는 다른 발생원에 비해 연간 PAH 발암 위험의 거의 절반(43%)을 차지하며, 특히 대기 분산이 [41][42]낮은 경우 겨울철 PAH 수치가 다른 계절보다 7배 높았다.

담배 흡연이나 목재 연소 등 저온 연소는 저분자량 PAHs를 생성하는 경향이 있는 반면, 고온 산업 공정은 일반적으로 [43]고분자량의 PAHs를 생성합니다.

PAH는 일반적으로 복합 [28][43]혼합물로 발견됩니다.

환경 내에서의 배포

수중 환경

대부분의 PAHs는 물에 녹지 않기 때문에 환경에서의 이동성이 제한되지만, PAHs는 미세한 유기물이 풍부한 [44][45][46][47]퇴적물로 흡수됩니다.PAHs의 수용성은 분자량이 [48]증가함에 따라 대략적으로 로그적으로 감소한다.

2고리 PAHs와 3고리 PAHs는 물에 녹기 때문에 생물학적 흡수 [47][48][49]및 분해가 용이하다.또, 4고리 PAHs의 물리적 상태는 [50][51]온도에 의존할 수 있지만, 2~4고리 PAHs는 대기 중에 주로 기체 형태로 나타나도록 충분히 휘발한다.이와는 대조적으로 5개 이상의 고리를 가진 화합물은 물에서 용해도가 낮고 휘발성이 낮기 때문에 주로 고체 상태로 대기 오염, 토양 또는 [47]침전물에 결합됩니다.고체 상태에서는 이러한 화합물이 생물학적 흡수 또는 분해에 덜 접근하여 [48][52]환경에서의 지속성을 증가시킨다.

인체 노출

인간의 노출은 전 세계적으로 다양하며 흡연율, 요리의 연료 종류, 발전소, 산업 공정 및 [28][32][53]자동차의 오염 통제와 같은 요인에 따라 달라집니다.대기 및 수질 오염 통제 강화, 더 깨끗한 조리원(즉, 가스 및 전기 대 석탄 또는 바이오 연료), 공공 흡연 금지를 가진 선진국은 PAH 피폭 수준이 낮은 반면, 개발도상국과 비개발국은 [28][32][53]PAH 피폭 수준이 높은 경향이 있다.수술용 연기 기둥은 여러 독립적인 연구에서 PAHs를 포함하는 것으로 입증되었습니다.[54]

장작을 피우는 노천난로.목재와 같은 고체 연료에서 나오는 연기는 전 세계적으로 PAHs의 큰 원천입니다.

석탄과 바이오 연료와 같은 고체 연료를 가정에서 조리 및 난방을 위해 태우는 것은 PAH 배출의 주요 글로벌 원천이며, 개발도상국에서는 특히 가정이나 요리에 [32][55]더 많은 시간을 보내는 여성과 어린이에게 PAHs를 포함한 실내 미세먼지 공기 오염에 대한 높은 수준의 노출로 이어진다.

선진국에서는 담배 제품을 피우거나 간접흡연에 노출된 사람들이 가장 많이 노출되는 그룹에 속합니다. 담배 연기는 [53]흡연자의 가정에서 실내 PAH 농도의 90%를 차지합니다.선진국의 일반 인구에게 식단은 PAH 피폭의 주요 원천이다. 특히 흡연이나 고기를 굽거나 [56]성장기 동안 식물 식품, 특히 활엽 채소에 축적된 PAHs를 섭취함으로써 PAH 피폭의 주요 원천이다.PAHs는 일반적으로 [53]음용수에서 낮은 농도로 나타난다.

카이로의 스모그.스모그를 포함한 미세먼지 대기오염은 인간이 PAHs에 노출되는 실질적인 원인이다.

자동차 및 트럭과 같은 차량에서 배출되는 배기가스는 미세먼지 오염에서 [28][32]PAHs의 상당한 실외 원인이 될 수 있다.따라서 지리적으로 주요 도로는 PAHs의 발생원이며,[57] PAHs는 대기 중에 분산되거나 인근에 퇴적될 수 있다.촉매변환기는 가솔린 연료 차량의 PAH 배출을 25배 [28]줄일 것으로 추정됩니다.

사람들은 또한 화석 연료나 그들의 파생물, 장작 연소, 탄소 전극 또는 디젤 [58][59]배기가스에 노출되는 작업 중에 직업적으로 노출될 수 있다.PAHs를 생산 및 유통할 수 있는 산업 활동에는 알루미늄, 철 및 철강 제조, 석탄 가스화, 타르 증류, 셰일 오일 추출, 코크스, 크레오소트, 카본 블랙 및 탄화칼슘 제조, 도로 포장 및 아스팔트 제조, 고무 타이어 제조, 금속 작동 유체 제조 또는 사용 및 활동이 포함됩니다.석탄 또는 천연가스 [28][58][59]발전소의 ITY.

환경오염 및 열화

A worker's glove touches a dense patch of black oil on a sandy beach.
2007년 한국의 원유 유출 사고 이후 해변의 원유.

PAHs는 일반적으로 도로 유출, 하수 및 대기 순환과 그에 따른 미세먼지 오염 [60][61]퇴적을 통해 도시 및 교외의 비점 발생원에서 분산된다.크레오소트 제조 시설과 같은 산업 현장 근처의 토양과 하천 침전물은 PAHs에 [28]의해 매우 오염될 수 있다.기름 유출, 크레오소트, 석탄 채굴 먼지, 그리고 다른 화석 연료원들도 환경에 [28][62]PAHs를 분배할 수 있다.

2고리 및 3고리 PAHs는 물에 녹거나 대기 중 기체로 광범위하게 분산될 수 있는 반면, 분자량이 높은 PAHs는 입자가 착지하거나 물기둥 밖으로 [28]가라앉을 때까지 공기 또는 물에 부유된 입자 물질에 국소 또는 국소적으로 부착되어 분산될 수 있다.PAHs는 유기 탄소에 강한 친화력을 가지고 있기 때문에 강, 호수, 바다의 유기 퇴적물이 PAHs의 [57]실질적인 흡수원이 될 수 있다.

조류와 원생동물, 연체동물, 그리고 많은 다발동물과 같은 일부 무척추동물은 PAHs를 대사하고 그들의 조직에 불균형한 농도의 PAHs를 축적하는 능력이 제한적이지만, PAH 대사는 무척추동물 [61][63]종에 따라 상당히 달라질 수 있다.대부분의 척추동물은 비교적 빠르게 PAHs를 대사하고 배출한다.[61]PAHs의 조직 농도는 먹이사슬의 [61]가장 낮은 수준에서 가장 높은 수준으로 증가(생자화)하지 않는다.

PAHs는 다양한 열화 생성물로 서서히 변환됩니다.미생물에 의한 생물학적 열화는 [52][64]환경에서의 PAH 변환의 지배적인 형태이다.지렁이와 같은 흙을 많이 먹는 무척추동물은 직접 대사 또는 미생물 [64]변형 조건을 개선함으로써 PAH의 분해를 가속화한다.대기 및 지표수의 최상층에서의 비생물적 분해는 질소화, 할로겐화, 히드록실화 및 산소화 PAHs를 생성할 수 있습니다. 이러한 화합물 중 일부는 모체 [61][65][66]PAHs보다 더 독성이 높고 수용성이며 이동성이 높을 수 있습니다.

도시 토양

영국 지질조사국은 [67]그레이터런던의 76개 지점에서 모체와 알킬화 형태를 포함한 PAH 화합물의 양과 분포를 보고했다.연구에 따르면 부모(16 PAH) 함량은 4~67mg/kg(건조 토양 중량)이고 평균 PAH 농도는 18mg/kg(건조 토양 중량)인 반면, 총 PAH 함량(33 PAH)[67]은 6~88mg/kg, 불소펜과 피렌이 일반적으로 가장 풍부한 PAHs였다.모체 PAHs 중 가장 독성이 강한 벤조[a]피렌(BaP)은 환경 [68]평가를 위한 주요 지표 PAH로 널리 알려져 있으며, 런던 도시 현장의 BaP의 정상 배경 농도는 6.9mg/kg(건조 토양 중량)[67]이었다.런던 토양은 석탄과 석유 연소 및 트래픽 소싱 미립자와 같은 연소 및 열분해원을 나타내는 보다 안정적인 4 - 6 고리 PAHs를 포함하고 있었다.그러나 전체 분포는 또한 런던 토양의 PAHs가 풍화 과정을 거쳤으며 휘발 및 미생물 생분해와 같은 다양한 퇴적 전후의 과정에 의해 수정되었음을 시사했다.

이탄지

영국의 황무지 초목의 관리형 소각은 PAHs를 발생시켜 [69]이탄 표면에 통합되는 것으로 나타났다.헤더와 같은 황야식물을 태우면 표면 퇴적물에서 4~6고리 PAHs에 비해 처음에는 2고리 및 3고리 PAHs가 대량으로 발생하지만, 저분자량 PAHs가 생물 붕괴 및 [69]광분해로 감쇠함에 따라 이 패턴이 반전된다.주성분 분석(PCA)과 같은 통계적 방법을 사용한 PAH 분포의 평가는 선원(연소 황무지)을 퇴적 싱크(저류층)[69]에 경로(현탁류 침전물)로 연결할 수 있었다.

하천, 하구 및 해안 퇴적물

은 전혀 PAHs의 강과 하구 퇴적물의 마감에 요인들과 산업 시 방출 지점에 접근, 바람이 방향과 주요 도시 도로에서 거리뿐만 아니라 일반적으로 청소기 해양 퇴적물 민물에 상대의diluting 효과를 제어하 조석 정권 등 다양한 따라 다릅니다.[60][70][71]그 결과 하구의 오염물질 농도는 강 [72]하구에서 저하되는 경향이 있다.PAHs는 부유물과 침전물 공급 [73]유기체의 건강에 영향을 미칠 수 있기 때문에 하구에서 호스트된 PAHs에 대한 이해는 상업 어업(홍합 등)과 일반적인 환경 서식지 보존에 중요하다.영국의 하천 추정 지표면 퇴적물은 지표면으로부터 10-60cm 떨어진 퇴적물보다 낮은 PAH 함량을 갖는 경향이 있으며, 이는 [71]PAH의 환경 법규 개선과 결합된 오늘날의 산업 활동을 반영한다.영국 하구의 대표적인 PAH 농도는 클라이드 강의 경우 약 19~163μg/kg(건조 퇴적물 중량), 머시 [71][74]강의 경우 626~3766μg/kg이다.일반적으로 자연총유기탄소함유량(TOC)이 높은 하구 퇴적물은 유기물의 [74]흡착능력이 높아 PAHs가 축적되는 경향이 있다.PAHs와 TOC의 유사한 대응관계는 중국 [75]남부 해안에 위치한 열대 맹그로브의 퇴적물에서도 관찰되었다.

인간의 건강

암은 PAHs에 [76]노출되는 인간의 건강상의 주요 위험요소이다.PAHs에 대한 노출은 또한 심혈관 질환과 낮은 태아 발달과 관련이 있다.

암

PAHs는 잘 확립된 동물 모델 [76]연구에서 피부, 폐, 방광, 간, 위암과 관련이 있다.다양한 기관이 인간 발암물질로 분류한 특정 화합물은 아래의 "규제 및 감독" 절에서 확인할 수 있다.

역사

A line drawing of an 18th-century man and boy, the man carrying long tools such as a broom
18세기 굴뚝 청소부 그림.

역사적으로 PAHs는 화학 [77]발암을 포함한 환경 오염물질에 대한 노출로 인한 건강상 악영향을 이해하는 데 크게 기여했다.1775년 세인트루이스의 외과의사 페르시발 포트가 런던에 있는 바르톨로뮤 병원은 음낭암이 굴뚝 청소부들에게 이례적으로 흔하다는 것을 관찰했고 그 원인을 [78]그을음에 대한 직업적 노출로 제시했다.한 세기 후, 리하르트 폰 볼크만은 독일의 콜타르 산업 종사자들의 피부암이 증가했다고 보고했고, 1900년대 초에는 그을음과 콜타르에 노출되어 암 발병률이 증가했다고 널리 받아들여졌다.1915년 야미가와와 이치카와가 최초로 [78]토끼 귀에 콜타르를 국소적으로 도포함으로써 피부, 특히 암을 실험적으로 발생시켰다.

1922년, 어니스트 케나웨이는 콜타르 혼합물의 발암성 성분이 탄소와 수소로만 구성된 유기 화합물이라는 것을 알아냈다.이 성분은 나중에 [78]종양을 유발하는 것으로 증명된 PAH인 벤츠[a]안트라센과 유사하지만 동일하지 않은 특징적인 형광 패턴과 연결되었다.쿡, 휴잇 및 히거는 환경 혼합물(콜타르)의 특정 화합물이 발암성이라는 것을 처음으로 입증한 후 벤조[a]피렌의 특정 분광형 형광 프로파일을 [78]콜타르 발암성 성분과 연결시켰다.

1930년대 이후 리처드 돌 등 일본, 영국, 미국의 역학자들은 코크스 오븐, 석탄화 및 가스화 [79]공정 근로자들 사이에서 PAH가 풍부한 환경에 직업적으로 노출되면서 폐암으로 인한 사망률이 증가했다고 보고했다.

발암 메커니즘

벤조[a]피렌 분자(가운데)에서 유래한 DNA 가닥과 에폭시드 사이에 형성되는 부가물. 이러한 부가물은 정상적인 DNA 복제를 방해할 수 있다.

PAH의 구조는 개별 화합물이 [76][80]발암성인지 여부와 방법에 영향을 미친다.일부 발암성 PAHs는 유전독성이며 암을 유발하는 돌연변이를 유발한다. 다른 PAHs는 유전독성이 아니며 대신 암의 촉진이나 [80][81]진행에 영향을 미친다.

암 개시에 영향을 미치는 PAH는 일반적으로 효소에 의해 먼저 DNA와 반응하는 대사물로 화학적으로 변형되어 돌연변이를 일으킨다.세포 복제를 조절하는 유전자의 DNA 배열이 바뀌면 암이 발생할 수 있다.벤조[a]피렌과 같은 돌연변이 유발성 PAHs는 보통 4개 이상의 방향족 고리와 대사 [82]효소에 대한 분자의 반응성을 증가시키는 구조 포켓인 "베이 영역"을 가지고 있다.PAHs의 변이원성 대사물에는 디올에폭시드, 퀴논 및 래디칼 PAH [82][83][84]양이온이 포함된다.이 대사물들은 특정 부위에서 DNA와 결합할 수 있고, 안정적이거나 [78][85]불안정할 수 있는 DNA 부가물이라고 불리는 부피가 큰 복합체를 형성합니다.안정적인 부가물은 DNA 복제 오류를 초래할 수 있는 반면, 불안정한 부가물은 DNA 가닥과 반응하여 푸린 염기(아데닌 또는 구아닌)[85]를 제거한다.이러한 돌연변이는 복구되지 않으면 정상 세포 신호 단백질을 코드하는 유전자를 암을 유발하는 [80]종양 유전자로 바꿀 수 있다.퀴논은 또한 독립적으로 DNA를 [82]손상시킬 수 있는 활성산소를 반복적으로 발생시킬 수 있다.

시토크롬 계열의 효소(CYP1A1, CYP1A2, CYP1B1)는 PAHs를 디올에폭시드로 [86]대사한다.PAH 노출은 시토크롬 효소의 생산을 증가시켜 효소가 더 빠른 속도로 PAHs를 돌연변이성 디올 에폭시드로 [86]전환할 수 있게 한다.이 경로에서 PAH 분자는 아릴 탄화수소 수용체(AhR)에 결합하고 시토크롬 효소의 생산을 증가시키는 전사 인자로 활성화한다.이러한 효소의 활성은 때때로 PAH 독성에 대해 역방향으로 보호할 수 있으며, 이는 아직 [86]잘 알려져 있지 않다.

2개에서 4개의 방향족 탄화수소 고리를 가진 저분자량 PAHs는 암의 촉진 단계에서 공암물질로서 더 강력하다.이 단계에서 개시된 세포(세포 복제와 관련된 핵심 유전자의 발암성 돌연변이를 유지한 세포)는 인접한 세포로부터의 성장 억제 신호에서 제거되어 [87]복제되기 시작한다.만 또는 만 유사 영역을 가진 저분자 PAHs는 세포간 통신을 방해하며 간극 접합 채널을 조절하지 못할 수 있으며 세포 [87]증식에 관여하는 전사 인자를 활성화하는 승모겐 활성 단백질 키나아제에도 영향을 미칠 수 있다.갭 접합 단백질 채널의 폐쇄는 세포 분열의 정상적인 전조이다.PAHs에 노출된 후 이러한 채널의 과도한 폐쇄는 세포의 국소적 공동체에 의해 부과되는 정상적인 성장 조절 신호에서 세포를 제거함으로써 개시된 암세포가 복제될 수 있게 한다.이러한 PAHs는 먼저 효소적으로 대사될 필요가 없다.저분자량 PAHs는 환경에 널리 퍼져 있으며, 따라서 암의 촉진 단계에서 인간의 건강에 상당한 위험을 초래한다.

심혈관 질환

PAHs에 대한 성인 노출은 심혈관 [88]질환과 관련이 있다.PAHs는 담배 연기와 미세먼지 대기 오염의 복잡한 오염 물질군에 속하며 그러한 [89]노출로 인한 심혈관 질환의 원인이 될 수 있다.

실험실 실험에서 특정 PAHs에 노출된 동물들은 [90]동맥 내에서 플라크(아테로제네시스)의 발달을 증가시켰다.아테롬성 경화성 플라크의 병인과 발달을 위한 잠재적 메커니즘은 PAHs의 [90]발암 및 돌연변이 유발 특성에 관련된 메커니즘과 유사할 수 있다.주요 가설은 PAHs가 혈관 평활근 세포에서 시토크롬 효소 CYP1B1을 활성화할 수 있다는 것이다.이 효소는 퓨린 염기를 제거하는 반응성 부가물의 DNA에 결합하는 퀴논 대사물로 PAHs를 대사적으로 처리한다.결과적인 돌연변이는 혈관 평활근 세포의 조절되지 않은 성장 또는 플라크 [89][90]형성의 단계인 동맥 내부로의 이동에 기여할 수 있다.이러한 퀴논 대사물은 또한 플라그 [90]형성에 영향을 미치는 유전자의 활동을 바꿀 수 있는 활성 산소종을 생성한다.

PAH 피폭에 따른 산화적 스트레스는 또한 아테롬성 동맥경화증 및 심혈관 [91][92]질환의 발생에 중요한 요인으로 인식되어 온 염증을 유발하여 심혈관 질환을 유발할 수 있다.인간의 PAHs 피폭 바이오마커는 심혈관 질환의 중요한 예측요인으로 인식되는 염증성 바이오마커와 연관되어 있으며,[93] 이는 PAHs 피폭으로 인한 산화적 스트레스가 인간의 심혈관 질환의 메커니즘일 수 있음을 시사한다.

발달에 미치는 영향

유럽, 미국, 중국에 사는 사람들을 대상으로 한 여러 역학 연구는 자궁 내 PAHs에 대한 노출, 대기 오염 또는 부모의 직업 노출, 태아 성장 불량, 면역 기능 저하, [94][95][96][97]낮은 IQ를 포함한 신경학적 발달 불량과 관련이 있다.

규제 및 감독

유럽 연합, NIOSH 및 미국 환경 보호청(EPA)을 포함한 일부 정부 기관은 공기, 물 및 [98]토양에서 PAH 농도를 규제한다.유럽위원회는 피부나 [99]입과 접촉하는 소비자 제품에 8가지 발암성 PAHs 농도를 제한했다.

발암성 또는 유전독성 및/또는 감시 능력으로 인해 미국 EPA, 미국 독성물질 및 질병등록청(ATSDR) 및 유럽 식품안전청(EFSA)이 식별한 우선 다환 방향족 탄화수소는 다음과 같다.[100][101][102]

컴파운드 대리점 물 속 EPA MCL [mg−1 L][98]
아세나프텐 EPA, ATSDR
아세나프틸렌 EPA, ATSDR
안트라센 EPA, ATSDR
벤츠[아]안트라센[A] EPA, ATSDR, EFSA 0.0001
벤조[b]안테나[A] EPA, ATSDR, EFSA 0.0002
벤조[j]안텐 ATSDR, EFSA
벤조[k]안테인[A] EPA, ATSDR, EFSA 0.0002
벤조[c]플루오렌 EFSA
벤조[g,h,i]페릴렌[A] EPA, ATSDR, EFSA
벤조[a][A] EPA, ATSDR, EFSA 0.0002
벤조[에]피렌 ATSDR
크리센[A] EPA, ATSDR, EFSA 0.0002
코로나 ATSDR
컴파운드 대리점 물 속 EPA MCL [mg−1 L][98]
시클로펜타[c,d]피렌 EFSA
디벤즈[a,h]안트라센[A] EPA, ATSDR, EFSA 0.0003
디벤조[a,e]피렌 EFSA
디벤조[a,h]피렌 EFSA
디벤조[a,i]피렌 EFSA
디벤조[a,l]피렌 EFSA
불소계 EPA, ATSDR
플루오렌 EPA, ATSDR
인데노[1,2,3-c,d]피렌[A] EPA, ATSDR, EFSA 0.0004
5-메틸크라이센 EFSA
나프탈렌 EPA
페넌트렌 EPA, ATSDR
피렌 EPA, ATSDR
A 미국 EPA, 유럽연합 및/또는 국제암연구기구(IARC)[102][3]가 인간 발암물질로 간주한다.

검출 및 광학 특성

우주에서 [103]다환방향족탄화수소(PAHs)를 추적하기 위한 스펙트럼 데이터베이스가[4] 존재한다.재료의 PAHs 검출은 종종 자외선 가시 또는 형광 분광법을 사용하는 가스 크로마토그래피 질량 분석법 또는 액체 크로마토그래피 또는 신속한 테스트 PAH 지시 스트립을 사용하여 이루어진다.PAHs의 구조는 적외선 [104]분광법을 이용하여 분석되었다.

PAHs는 매우 특징적인 UV 흡광도 스펙트럼을 가지고 있다.이들은 많은 흡광성 밴드를 가지고 있으며 각 링 구조마다 고유합니다.따라서 이성질체 집합의 경우, 각 이성질체는 다른 이성질체와 다른 자외선 흡수 스펙트럼을 가집니다.이것은 PAH의 식별에 특히 도움이 됩니다.대부분의 PAHs는 또한 형광체이며, 그들이 흥분할 때(분자가 빛을 흡수할 때) 특징적인 파장의 빛을 방출합니다.PAHs의 확장된 pi 전자 구조는 이러한 스펙트럼뿐만 아니라 반도체와 기타 거동을 나타내는 특정 대형 PAH로 이어진다.

생명의 기원

주요 기사: PAH 세계 가설
고양이의 발 성운은 우리 은하 안에 있으며 스코피우스자리에 있습니다.
녹색 영역은 뜨거운 별에서 나오는 방사선이 "다환 방향족 탄화수소"라고 불리는 큰 분자와 작은 먼지 입자와 충돌하여 형광을 일으킨 지역을 보여줍니다.
(스피처 우주망원경, 2018년)

PAHs는 우주에 [5][105][106][107]풍부할 수 있다.그것들은 빅뱅 이후 20억 년 전에 형성된 것으로 보이며 새로운 별과 외부 [4]행성과 연관되어 있다.우주에 존재하는 탄소의 20% 이상이 PAHs와 [4]관련되어 있을 수 있습니다.PAHs는 가장 이른 생명체의 [4][5]시작 물질로 간주됩니다.붉은 직사각형 성운에서 방출되는 빛은 안트라센과 [108][109]피렌의 존재를 암시하는 스펙트럼 신호를 가지고 있습니다.이 보고서는 붉은 직사각형 성운과 같은 형태의 성운들이 수명이 다함에 따라 대류 전류가 성운 중심부의 탄소와 수소를 항성풍에 휘말리게 하고 외부로 방출한다는 논란의 여지가 있는 가설로 여겨졌다.그것들이 식으면서, 원자들은 다양한 방법으로 서로 결합하고 결국 100만 개 이상의 원자의 입자를 형성한다고 추정됩니다.아돌프 위트와 그의 팀은[108] 지구상의 초기 생명체 형성에 [109]필수적이었을지도 모르는 PAHs가 성운에서만 발생할 수 있다고 추론했다.

이 스피처 우주 망원경 [110]이미지에는 매우 밝은 별 두 개가 PAHs의 안개를 비추고 있습니다.

PAHs는 성간매질(ISM) 조건에 따라 수소화, 산소화, 수산화 등을 통해 보다 복잡한 유기화합물로 변환된다.[111][112]또한 이러한 변환의 결과로 PAHs는 분광학적 특징을 잃게 되는데, 이는 "성간 얼음 알갱이, 특히 차갑고 밀도가 높은 구름의 외부 영역이나 원시 행성계 [111][112]원반의 상부 분자층에서 PAH가 검출되지 않는 이유" 중 하나일 수 있다.

단순 유기 화합물에서 복합 PAHs에 이르는 저온 화학 경로가 관심 대상이다.이러한 화학적 경로는 토성의 위성 타이탄의 저온 대기에서 PAHs의 존재를 설명하는 데 도움이 될 수 있으며, PAH 세계 가설의 관점에서 우리가 [113][114]알고 있는 생명과 관련된 생화학 물질에 대한 전조를 생산하는 중요한 경로일 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

참조

  1. ^ 제럴드 로즈, 리처드 B.작전, 존 T미크, 그리고 제임스 P.라일리(1983) : "레이저 이온화 가스 크로마토그래피/질량분석에 의한 다방향족 탄화수소 혼합물 분석"분석화학, 제55권, 제2호, 280~286쪽 doi:10.1021/ac00253a023
  2. ^ 케빈 C.존스, 제니퍼 A.스트랫포드, 키스 SWaterhouse, et al.(1989) : "지난 세기에 농업용 토양의 다핵방향족 탄화수소 함량 증가"환경과학기술, 제23권, 제1호, 95~101쪽. doi:10.1021/es00178a012
  3. ^ a b Gehle, Kim. "Toxicity of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs): Health Effects Associated With PAH Exposure". CDC. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Archived from the original on 6 Aug 2019. Retrieved 2016-02-01.
  4. ^ a b c d e Hoover, R. (2014-02-21). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". NASA. Retrieved 2014-02-22.
  5. ^ a b c Allamandola, Louis; et al. (2011-04-13). "Cosmic Distribution of Chemical Complexity". NASA. Archived from the original on 2014-02-27. Retrieved 2014-03-03.
  6. ^ "Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)" (PDF). Naphthalene is a PAH that is produced commercially in the US
  7. ^ 퓨즈링[full citation needed] 시스템용 G.P. Moss IUPAC 명명법
  8. ^ Fetzer, John C. (16 April 2007). "The chemistry and analysis of large PAHs". Polycyclic Aromatic Compounds. 27 (2): 143–162. doi:10.1080/10406630701268255. S2CID 97930473.
  9. ^ Harvey, R. G. (1998). "Environmental Chemistry of PAHs". PAHs and Related Compounds: Chemistry. The Handbook of Environmental Chemistry. Springer. pp. 1–54. ISBN 9783540496977.
  10. ^ 마리나 5세지갈코, 올레그 5세Shishkin, Leonid Gorb 및 Jerzy Leszczynski(2004) : "나프탈렌, 안트라센 및 페넌트렌의 방향족 시스템의 면외 변형성"분자구조 저널, 제693권, 제1~3호, 153-159페이지.doi:10.1016/j.molstrc.2004.02.027
  11. ^ Jan Cz. Dobrowolski (2002) : "코로넨 분자의 벨트와 뫼비우스 이성질체"화학정보 및 컴퓨터 과학 저널, 제42권, 제3호, 490-499쪽 doi:10.1021/ci0100853
  12. ^ F. H. Herbstein과 G. M. J. Schmidt(1954) : "초과밀 방향족 화합물의 구조.파트 33:4-벤조페난트렌의 결정구조.화학회지(재개), 1954권, 0호, 3302-3313.doi:10.1039/JR9540003302
  13. ^ a b 에치고 타쿠야, 키마타 미츠요시, 마루오카 테루유키(2007) :"캘리포니아 샌 베니토 카운티 피카초 피크 지역의 카르파타이트(CH2412)의 결정 화학 및 탄소 동위원소 특성:열수 형성의 증거"라고 말했다.미국 광물학자, 제9권, 제8-9호, 1262-1269쪽. doi:10.2138/am.2509
  14. ^ Frantishek Mikesh, Geraldine Boshart 및 Emanuel Gil-Av(1976) : "고성능 액체 크로마토그래피에 의한 광학 이성질 분해능, 코팅 및 결합 키랄 전하 전달 착화제를 정지상으로 사용"크로마토그래피 저널 A, 제122권, 205-221쪽. doi:10.1016/S0021-9673(00)82245-1
  15. ^ 프란티셰크 마이크시, 제랄딘 보샤트, 에마뉴엘 길-아브(1976) : "헬리시네.고성능 액체 크로마토그래피를 이용한 키랄 전하 전달 복합제 분해능.화학회지, 화학통신, 1976년 제3호, 99-100쪽. doi:10.1039/C39760000099
  16. ^ a b c d Ivan Gutman과 Sven J. Cyvin(2012):벤제노이드 탄화수소 이론 소개, 152쪽ISBN 9783642871436
  17. ^ Clar, E. (1964). Polycyclic Hydrocarbons. New York, NY: Academic Press. LCCN 63012392.
  18. ^ Portella, G.; Poater, J.; Solà, M. (2005). "Assessment of Clar's aromatic π-sextet rule by means of PDI, NICS and HOMA indicators of local aromaticity". Journal of Physical Organic Chemistry. 18 (8): 785–791. doi:10.1002/poc.938.
  19. ^ Chen, T.-A.; Liu, R.-S. (2011). "Synthesis of Polyaromatic Hydrocarbons from Bis(biaryl)diynes: Large PAHs with Low Clar Sextets". Chemistry: A European Journal. 17 (21): 8023–8027. doi:10.1002/chem.201101057. PMID 21656594.
  20. ^ Stevenson, Philip E. (1964). "The ultraviolet spectra of aromatic hydrocarbons: Predicting substitution and isomerism changes". Journal of Chemical Education. 41 (5): 234–239. Bibcode:1964JChEd..41..234S. doi:10.1021/ed041p234.
  21. ^ Feng, Xinliang; Pisula, Wojciech; Müllen, Klaus (2009). "Large polycyclic aromatic hydrocarbons: Synthesis and discotic organization". Pure and Applied Chemistry. 81 (2): 2203–2224. doi:10.1351/PAC-CON-09-07-07. S2CID 98098882.
  22. ^ "Addendum to Vol. 2. Health criteria and other supporting information", Guidelines for drinking-water quality (2nd ed.), Geneva: World Health Organization, 1998
  23. ^ Castillo, Maximiliano; Metta-Magaña, Alejandro J.; Fortier, Skye (2016). "Isolation of gravimetrically quantifiable alkali metal arenides using 18-crown-6". New Journal of Chemistry. 40 (3): 1923–1926. doi:10.1039/C5NJ02841H.
  24. ^ Ruoff, R. S.; Kadish, K. M.; Boulas, P.; Chen, E. C. M. (1995). "Relationship between the electron affinities and half-wave reduction potentials of fullerenes, aromatic hydrocarbons, and metal complexes". The Journal of Physical Chemistry. 99 (21): 8843–8850. doi:10.1021/j100021a060.
  25. ^ Rieke, Reuben D.; Wu, Tse-Chong; Rieke, Loretta I. (1995). "Highly reactive calcium for the preparation of organocalcium reagents: 1-adamantyl calcium halides and their addition to ketones: 1-(1-adamantyl)cyclohexanol". Organic Syntheses. 72: 147. doi:10.15227/orgsyn.072.0147.
  26. ^ Sörensen, Anja; Wichert, Bodo. "Asphalt and Bitumen". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
  27. ^ "QRPOIL". www.qrpoil.com. Archived from the original on 2016-03-04. Retrieved 2018-07-19.
  28. ^ a b c d e f g h i j k Ravindra, K.; Sokhi, R.; Van Grieken, R. (2008). "Atmospheric polycyclic aromatic hydrocarbons: Source attribution, emission factors and regulation". Atmospheric Environment. 42 (13): 2895–2921. Bibcode:2008AtmEn..42.2895R. doi:10.1016/j.atmosenv.2007.12.010. hdl:2299/1986. ISSN 1352-2310. S2CID 2388197.
  29. ^ 스테판 AWise, Robert M. Campbell, W. Raymond West, et al.(1986) : "고성능 액체 크로마토그래피, 가스 크로마토그래피, 질량분석 및 핵자기공명분광학을 이용한 다환방향족 탄화수소광물 커티사이트, 아이드리알라이트 및 펜들타나이트의 특성"화학지질학, 제54권, 제3-4호, 339-357쪽. doi:10.1016/0009-2541(86)90148-8
  30. ^ Max Blumer(1975): "다환 방향족 탄화수소 광물인 Curtisite, Idrialite 및 Pendletonite:구성 및 출처" 화학지질학, 제16권, 제4호, 245-256쪽.doi:10.1016/0009-2541(75)90064-9
  31. ^ a b Abdel-Shafy, Hussein I. (2016). "A review on polycyclic aromatic hydrocarbons: Source, environmental impact, effect on human health and remediation". Egyptian Journal of Petroleum. 25 (1): 107–123. doi:10.1016/j.ejpe.2015.03.011.
  32. ^ a b c d e f g h Ramesh, A.; Archibong, A.; Hood, D. B.; et al. (2011). "Global environmental distribution and human health effects of polycyclic aromatic hydrocarbons". Global Contamination Trends of Persistent Organic Chemicals. Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 97–126. ISBN 978-1-4398-3831-0.
  33. ^ 아리노부 테츠야, 이시와타리 료시, 카이호 쿠니오, 마르코스 A.Lamolda(1999년): "스페인 카라바카의 백악기와 테르토리 경계에서 육생 생물표지체의 δC13 급격한 감소와 관련된 화생합성 다환 방향족 탄화수소의 스파이크"지질학, 제27권, 제8호, 723-726쪽 doi: 10.1130/0091-7613(1999)027<0723:SOPPAH > 2.3.CO;2
  34. ^ Svea Hernandez: Shining Light on the CO-dark Molecular Gas in the Heart of M83, retrieved 2022-01-09
  35. ^ Svea Hernandez: Shining Light on the CO-dark Molecular Gas in the Heart of M83, retrieved 2022-01-09
  36. ^ Robert Hurt (2005-06-27). "Understanding Polycyclic Aromatic Hydrocarbons". Spitzer Space Telescope. Retrieved 2018-04-21.
  37. ^ López Puertas, Manuel (2013-06-06). "PAHs in Titan's Upper Atmosphere". CSIC. Retrieved 2013-06-06.
  38. ^ Meyers, Philip A.; Ishiwatari, Ryoshi (September 1993). "Lacustrine organic geochemistry—an overview of indicators of organic matter sources and diagenesis in lake sediments" (PDF). Organic Geochemistry. 20 (7): 867–900. doi:10.1016/0146-6380(93)90100-P. hdl:2027.42/30617.
  39. ^ Silliman, J. E.; Meyers, P. A.; Eadie, B. J.; Val Klump, J. (2001). "A hypothesis for the origin of perylene based on its low abundance in sediments of Green Bay, Wisconsin". Chemical Geology. 177 (3–4): 309–322. Bibcode:2001ChGeo.177..309S. doi:10.1016/S0009-2541(00)00415-0. ISSN 0009-2541.
  40. ^ Wakeham, Stuart G.; Schaffner, Christian; Giger, Walter (March 1980). "Poly cyclic aromatic hydrocarbons in Recent lake sediments—II. Compounds derived from biogenic precursors during early diagenesis". Geochimica et Cosmochimica Acta. 44 (3): 415–429. Bibcode:1980GeCoA..44..415W. doi:10.1016/0016-7037(80)90041-1.
  41. ^ "Wood burners cause nearly half of urban air pollution cancer risk – study". The Guardian. 17 December 2021. Retrieved 16 January 2022.
  42. ^ Tsiodra, Irini; Grivas, Georgios; Tavernaraki, Kalliopi; et al. (7 December 2021). "Annual exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons in urban environments linked to wintertime wood-burning episodes". Atmospheric Chemistry and Physics. 21 (23): 17865–17883. Bibcode:2021ACP....2117865T. doi:10.5194/acp-21-17865-2021. ISSN 1680-7316. S2CID 245103794.
  43. ^ a b Tobiszewski, M.; Namieśnik, J. (2012). "PAH diagnostic ratios for the identification of pollution emission sources". Environmental Pollution. 162: 110–119. doi:10.1016/j.envpol.2011.10.025. ISSN 0269-7491. PMID 22243855.
  44. ^ Walker, T. R.; MacAskill, D.; Rushton, T.; et al. (2013). "Monitoring effects of remediation on natural sediment recovery in Sydney Harbour, Nova Scotia". Environmental Monitoring and Assessment. 185 (10): 8089–107. doi:10.1007/s10661-013-3157-8. PMID 23512488. S2CID 25505589.
  45. ^ Walker, T. R.; MacAskill, D.; Weaver, P. (2013). "Environmental recovery in Sydney Harbour, Nova Scotia: Evidence of natural and anthropogenic sediment capping". Marine Pollution Bulletin. 74 (1): 446–52. doi:10.1016/j.marpolbul.2013.06.013. PMID 23820194.
  46. ^ Walker, T. R.; MacAskill, N. D.; Thalheimer, A. H.; Zhao, L. (2017). "Contaminant mass flux and forensic assessment of polycyclic aromatic hydrocarbons: Tools to inform remediation decision making at a contaminated site in Canada". Remediation Journal. 27 (4): 9–17. doi:10.1002/rem.21525.
  47. ^ a b c Choi, H.; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). "Polycyclic aromatic hydrocarbons". WHO Guidelines for Indoor Air Quality: Selected Pollutants. Geneva: World Health Organization.
  48. ^ a b c Johnsen, Anders R.; Wick, Lukas Y.; Harms, Hauke (2005). "Principles of microbial PAH degradation in soil". Environmental Pollution. 133 (1): 71–84. doi:10.1016/j.envpol.2004.04.015. ISSN 0269-7491. PMID 15327858.
  49. ^ Mackay, D.; Callcott, D. (1998). "Partitioning and physical chemical properties of PAHs". In Neilson, A. (ed.). PAHs and Related Compounds. The Handbook of Environmental Chemistry. Springer Berlin Heidelberg. pp. 325–345. doi:10.1007/978-3-540-49697-7_8. ISBN 978-3-642-08286-3.
  50. ^ Atkinson, R.; Arey, J. (1994-10-01). "Atmospheric chemistry of gas-phase polycyclic aromatic hydrocarbons: formation of atmospheric mutagens". Environmental Health Perspectives. 102: 117–126. doi:10.2307/3431940. ISSN 0091-6765. JSTOR 3431940. PMC 1566940. PMID 7821285.
  51. ^ Srogi, K. (2007-11-01). "Monitoring of environmental exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons: a review". Environmental Chemistry Letters. 5 (4): 169–195. doi:10.1007/s10311-007-0095-0. ISSN 1610-3661. PMC 5614912. PMID 29033701.
  52. ^ a b Haritash, A. K.; Kaushik, C. P. (2009). "Biodegradation aspects of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs): A review". Journal of Hazardous Materials. 169 (1–3): 1–15. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.03.137. ISSN 0304-3894. PMID 19442441.
  53. ^ a b c d Choi, H.; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). "Polycyclic aromatic hydrocarbons". WHO Guidelines for Indoor Air Quality: Selected Pollutants. Geneva: World Health Organization.
  54. ^ Dobrogowski, Miłosz; Wesołowski, Wiktor; Kucharska, Małgorzata; et al. (2014-01-01). "Chemical composition of surgical smoke formed in the abdominal cavity during laparoscopic cholecystectomy – Assessment of the risk to the patient". International Journal of Occupational Medicine and Environmental Health. 27 (2): 314–25. doi:10.2478/s13382-014-0250-3. ISSN 1896-494X. PMID 24715421.
  55. ^ Kim, K.-H.; Jahan, S. A.; Kabir, E. (2011). "A review of diseases associated with household air pollution due to the use of biomass fuels". Journal of Hazardous Materials. 192 (2): 425–431. doi:10.1016/j.jhazmat.2011.05.087. ISSN 0304-3894. PMID 21705140.
  56. ^ Phillips, D. H. (1999). "Polycyclic aromatic hydrocarbons in the diet". Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 443 (1–2): 139–147. doi:10.1016/S1383-5742(99)00016-2. ISSN 1383-5718. PMID 10415437.
  57. ^ a b Srogi, K. (2007). "Monitoring of environmental exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons: a review". Environmental Chemistry Letters. 5 (4): 169–195. doi:10.1007/s10311-007-0095-0. ISSN 1610-3661. PMC 5614912. PMID 29033701.
  58. ^ a b Boffetta, P.; Jourenkova, N.; Gustavsson, P. (1997). "Cancer risk from occupational and environmental exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons". Cancer Causes & Control. 8 (3): 444–472. doi:10.1023/A:1018465507029. ISSN 1573-7225. PMID 9498904. S2CID 35174373.
  59. ^ a b Wagner, M.; Bolm-Audorff, U.; Hegewald, J.; et al. (2015). "Occupational polycyclic aromatic hydrocarbon exposure and risk of larynx cancer: a systematic review and meta-analysis". Occupational and Environmental Medicine. 72 (3): 226–233. doi:10.1136/oemed-2014-102317. ISSN 1470-7926. PMID 25398415. S2CID 25991349. Retrieved 2015-04-13.
  60. ^ a b Davis, Emily; Walker, Tony R.; Adams, Michelle; et al. (July 2019). "Source apportionment of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in small craft harbor (SCH) surficial sediments in Nova Scotia, Canada". Science of the Total Environment. 691: 528–537. Bibcode:2019ScTEn.691..528D. doi:10.1016/j.scitotenv.2019.07.114. PMC 8190821. PMID 31325853.
  61. ^ a b c d e Hylland, K. (2006). "Polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) ecotoxicology in marine ecosystems". Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. 69 (1–2): 109–123. doi:10.1080/15287390500259327. ISSN 1528-7394. PMID 16291565. S2CID 23704718.
  62. ^ Achten, C.; Hofmann, T. (2009). "Native polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in coals – A hardly recognized source of environmental contamination". Science of the Total Environment. 407 (8): 2461–2473. Bibcode:2009ScTEn.407.2461A. doi:10.1016/j.scitotenv.2008.12.008. ISSN 0048-9697. PMID 19195680.
  63. ^ Jørgensen, A.; Giessing, A. M. B.; Rasmussen, L. J.; Andersen, O. (2008). "Biotransformation of polycyclic aromatic hydrocarbons in marine polychaetes" (PDF). Marine Environmental Research. 65 (2): 171–186. doi:10.1016/j.marenvres.2007.10.001. ISSN 0141-1136. PMID 18023473. S2CID 6404851.
  64. ^ a b Johnsen, A. R.; Wick, L. Y.; Harms, H. (2005). "Principles of microbial PAH-degradation in soil". Environmental Pollution. 133 (1): 71–84. doi:10.1016/j.envpol.2004.04.015. ISSN 0269-7491. PMID 15327858.
  65. ^ Lundstedt, S.; White, P. A.; Lemieux, C. L.; et al. (2007). "Sources, fate, and toxic hazards of oxygenated polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) at PAH- contaminated sites". AMBIO: A Journal of the Human Environment. 36 (6): 475–485. doi:10.1579/0044-7447(2007)36[475:SFATHO]2.0.CO;2. ISSN 0044-7447. PMID 17985702. S2CID 36295655.
  66. ^ Fu, P. P.; Xia, Q.; Sun, X.; Yu, H. (2012). "Phototoxicity and Environmental Transformation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)—Light-Induced Reactive Oxygen Species, Lipid Peroxidation, and DNA Damage". Journal of Environmental Science and Health, Part C. 30 (1): 1–41. doi:10.1080/10590501.2012.653887. ISSN 1059-0501. PMID 22458855. S2CID 205722865.
  67. ^ a b c Vane, Christopher H.; Kim, Alexander W.; Beriro, Darren J.; et al. (2014). "Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) and polychlorinated biphenyls (PCB) in urban soils of Greater London, UK". Applied Geochemistry. 51: 303–314. Bibcode:2014ApGC...51..303V. doi:10.1016/j.apgeochem.2014.09.013. ISSN 0883-2927.
  68. ^ Cave, Mark R.; Wragg, Joanna; Harrison, Ian; et al. (2010). "Comparison of Batch Mode and Dynamic Physiologically Based Bioaccessibility Tests for PAHs in Soil Samples" (PDF). Environmental Science & Technology. 44 (7): 2654–2660. Bibcode:2010EnST...44.2654C. doi:10.1021/es903258v. ISSN 0013-936X. PMID 20201516.
  69. ^ a b c Vane, Christopher H.; Rawlins, Barry G.; Kim, Alexander W.; et al. (2013). "Sedimentary transport and fate of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) from managed burning of moorland vegetation on a blanket peat, South Yorkshire, UK". Science of the Total Environment. 449: 81–94. Bibcode:2013ScTEn.449...81V. doi:10.1016/j.scitotenv.2013.01.043. ISSN 0048-9697. PMID 23416203.
  70. ^ Vane, C. H.; Harrison, I.; Kim, A. W.; et al. (2008). "Status of organic pollutants in surface sediments of Barnegat Bay-Little Egg Harbor Estuary, New Jersey, USA" (PDF). Marine Pollution Bulletin. 56 (10): 1802–1808. doi:10.1016/j.marpolbul.2008.07.004. ISSN 0025-326X. PMID 18715597.
  71. ^ a b c Vane, C. H.; Chenery, S. R.; Harrison, I.; et al. (2011). "Chemical signatures of the Anthropocene in the Clyde estuary, UK: sediment-hosted Pb, 207/206Pb, total petroleum hydrocarbon, polyaromatic hydrocarbon and polychlorinated biphenyl pollution records" (PDF). Philosophical Transactions of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. 369 (1938): 1085–1111. Bibcode:2011RSPTA.369.1085V. doi:10.1098/rsta.2010.0298. ISSN 1364-503X. PMID 21282161. S2CID 1480181.
  72. ^ Vane, Christopher H.; Beriro, Darren J.; Turner, Grenville H. (2015). "Rise and fall of mercury (Hg) pollution in sediment cores of the Thames Estuary, London, UK" (PDF). Earth and Environmental Science Transactions of the Royal Society of Edinburgh. 105 (4): 285–296. doi:10.1017/S1755691015000158. ISSN 1755-6910.
  73. ^ Langston, W. J.; O’Hara, S.; Pope, N. D.; et al. (2011). "Bioaccumulation surveillance in Milford Haven Waterway" (PDF). Environmental Monitoring and Assessment. 184 (1): 289–311. doi:10.1007/s10661-011-1968-z. ISSN 0167-6369. PMID 21432028. S2CID 19881327.
  74. ^ a b Vane, C.; Harrison, I.; Kim, A. (2007). "Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and polychlorinated biphenyls (PCBs) in sediments from the Mersey Estuary, U.K" (PDF). Science of the Total Environment. 374 (1): 112–126. Bibcode:2007ScTEn.374..112V. doi:10.1016/j.scitotenv.2006.12.036. ISSN 0048-9697. PMID 17258286.
  75. ^ Vane, C. H.; Harrison, I.; Kim, A. W.; et al. (2009). "Organic and metal contamination in surface mangrove sediments of South China" (PDF). Marine Pollution Bulletin. 58 (1): 134–144. doi:10.1016/j.marpolbul.2008.09.024. ISSN 0025-326X. PMID 18990413.
  76. ^ a b c Bostrom, C.-E.; Gerde, P.; Hanberg, A.; et al. (2002). "Cancer risk assessment, indicators, and guidelines for polycyclic aromatic hydrocarbons in the ambient air". Environmental Health Perspectives. 110 (Suppl. 3): 451–488. doi:10.1289/ehp.02110s3451. ISSN 0091-6765. PMC 1241197. PMID 12060843.
  77. ^ Loeb, L. A.; Harris, C. C. (2008). "Advances in Chemical Carcinogenesis: A Historical Review and Prospective". Cancer Research. 68 (17): 6863–6872. doi:10.1158/0008-5472.CAN-08-2852. ISSN 0008-5472. PMC 2583449. PMID 18757397.
  78. ^ a b c d e Dipple, A. (1985). "Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Carcinogenesis". Polycyclic Hydrocarbons and Carcinogenesis. ACS Symposium Series. Vol. 283. American Chemical Society. pp. 1–17. doi:10.1021/bk-1985-0283.ch001. ISBN 978-0-8412-0924-4.
  79. ^ International Agency for Research on Cancer (1984). Polynuclear Aromatic Compounds, Part 3, Industrial Exposures in Aluminium Production, Coal Gasification, Coke Production, and Iron and Steel Founding (Report). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Lyon, France: World Health Organization. pp. 89–92, 118–124. Archived from the original on April 7, 2010. Retrieved 2016-02-13.
  80. ^ a b c Baird, W. M.; Hooven, L. A.; Mahadevan, B. (2015-02-01). "Carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbon-DNA adducts and mechanism of action". Environmental and Molecular Mutagenesis. 45 (2–3): 106–114. doi:10.1002/em.20095. ISSN 1098-2280. PMID 15688365. S2CID 4847912.
  81. ^ Slaga, T. J. (1984). "Chapter 7: Multistage skin carcinogenesis: A useful model for the study of the chemoprevention of cancer". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 55 (S2): 107–124. doi:10.1111/j.1600-0773.1984.tb02485.x. ISSN 1600-0773. PMID 6385617.
  82. ^ a b c Xue, W.; Warshawsky, D. (2005). "Metabolic activation of polycyclic and heterocyclic aromatic hydrocarbons and DNA damage: A review". Toxicology and Applied Pharmacology. 206 (1): 73–93. doi:10.1016/j.taap.2004.11.006. ISSN 0041-008X. PMID 15963346.
  83. ^ Shimada, T.; Fujii-Kuriyama, Y. (2004-01-01). "Metabolic activation of polycyclic aromatic hydrocarbons to carcinogens by cytochromes P450 1A1 and 1B1". Cancer Science. 95 (1): 1–6. doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03162.x. ISSN 1349-7006. PMID 14720319. S2CID 26021902.
  84. ^ Androutsopoulos, V. P.; Tsatsakis, A. M.; Spandidos, D. A. (2009). "Cytochrome P450 CYP1A1: wider roles in cancer progression and prevention". BMC Cancer. 9 (1): 187. doi:10.1186/1471-2407-9-187. ISSN 1471-2407. PMC 2703651. PMID 19531241.
  85. ^ a b Henkler, F.; Stolpmann, K.; Luch, Andreas (2012). "Exposure to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Bulky DNA Adducts and Cellular Responses". In Luch, A. (ed.). Molecular, Clinical and Environmental Toxicology. Experientia Supplementum. Vol. 101. Springer Basel. pp. 107–131. doi:10.1007/978-3-7643-8340-4_5. ISBN 978-3-7643-8340-4. PMID 22945568.
  86. ^ a b c Nebert, D. W.; Dalton, T. P.; Okey, A. B.; Gonzalez, F. J. (2004). "Role of Aryl Hydrocarbon Receptor-mediated Induction of the CYP1 Enzymes in Environmental Toxicity and Cancer". Journal of Biological Chemistry. 279 (23): 23847–23850. doi:10.1074/jbc.R400004200. ISSN 1083-351X. PMID 15028720.
  87. ^ a b Ramesh, A.; Walker, S. A.; Hood, D. B.; et al. (2004). "Bioavailability and risk assessment of orally ingested polycyclic aromatic hydrocarbons". International Journal of Toxicology. 23 (5): 301–333. doi:10.1080/10915810490517063. ISSN 1092-874X. PMID 15513831. S2CID 41215420.
  88. ^ Korashy, H. M.; El-Kadi, A. O. S. (2006). "The Role of Aryl Hydrocarbon Receptor in the Pathogenesis of Cardiovascular Diseases". Drug Metabolism Reviews. 38 (3): 411–450. doi:10.1080/03602530600632063. ISSN 0360-2532. PMID 16877260. S2CID 30406435.
  89. ^ a b Lewtas, J. (2007). "Air pollution combustion emissions: Characterization of causative agents and mechanisms associated with cancer, reproductive, and cardiovascular effects". Mutation Research/Reviews in Mutation Research. The Sources and Potential Hazards of Mutagens in Complex Environmental Matrices – Part II. 636 (1–3): 95–133. doi:10.1016/j.mrrev.2007.08.003. ISSN 1383-5742. PMID 17951105.
  90. ^ a b c d Ramos, Kenneth S.; Moorthy, Bhagavatula (2005). "Bioactivation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Carcinogens within the vascular Wall: Implications for Human Atherogenesis". Drug Metabolism Reviews. 37 (4): 595–610. doi:10.1080/03602530500251253. ISSN 0360-2532. PMID 16393887. S2CID 25713047.
  91. ^ Kunzli, N.; Tager, I. (2005). "Air pollution: from lung to heart" (PDF). Swiss Medical Weekly. 135 (47–48): 697–702. PMID 16511705. Retrieved 2015-12-16.
  92. ^ Ridker, P. M. (2009). "C-Reactive Protein: Eighty Years from Discovery to Emergence as a Major Risk Marker for Cardiovascular Disease". Clinical Chemistry. 55 (2): 209–215. doi:10.1373/clinchem.2008.119214. ISSN 1530-8561. PMID 19095723.
  93. ^ Rossner, P., Jr.; Sram, R. J. (2012). "Immunochemical detection of oxidatively damaged DNA". Free Radical Research. 46 (4): 492–522. doi:10.3109/10715762.2011.632415. ISSN 1071-5762. PMID 22034834. S2CID 44543315.
  94. ^ Sram, R. J.; Binkova, B.; Dejmek, J.; Bobak, M. (2005). "Ambient Air Pollution and Pregnancy Outcomes: A Review of the Literature". Environmental Health Perspectives. 113 (4): 375–382. doi:10.1289/ehp.6362. ISSN 0091-6765. PMC 1278474. PMID 15811825.
  95. ^ Winans, B.; Humble, M.; Lawrence, B. P. (2011). "Environmental toxicants and the developing immune system: A missing link in the global battle against infectious disease?". Reproductive Toxicology. 31 (3): 327–336. doi:10.1016/j.reprotox.2010.09.004. PMC 3033466. PMID 20851760.
  96. ^ Wormley, D. D.; Ramesh, A.; Hood, D. B. (2004). "Environmental contaminant–mixture effects on CNS development, plasticity, and behavior". Toxicology and Applied Pharmacology. 197 (1): 49–65. doi:10.1016/j.taap.2004.01.016. ISSN 0041-008X. PMID 15126074.
  97. ^ Suades-González, E.; Gascon, M.; Guxens, M.; Sunyer, J. (2015). "Air Pollution and Neuropsychological Development: A Review of the Latest Evidence". Endocrinology. 156 (10): 3473–3482. doi:10.1210/en.2015-1403. ISSN 0013-7227. PMC 4588818. PMID 26241071.
  98. ^ a b c Kim, Ki-Hyun; Jahan, Shamin Ara; Kabir, Ehsanul; Brown, Richard J. C. (2013-10-01). "A review of airborne polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their human health effects". Environment International. 60: 71–80. doi:10.1016/j.envint.2013.07.019. ISSN 0160-4120. PMID 24013021.
  99. ^ European Union (2013-12-06), Commission Regulation (EU) 1272/2013, retrieved 2016-02-01
  100. ^ Keith, Lawrence H. (2014-12-08). "The Source of U.S. EPA's Sixteen PAH Priority Pollutants". Polycyclic Aromatic Compounds. 35 (2–4): 147–160. doi:10.1080/10406638.2014.892886. ISSN 1040-6638. S2CID 98493548.
  101. ^ Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR) (1995). Toxicological profile for Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) (Report). Atlanta, GA: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service. Retrieved 2015-05-06.
  102. ^ a b EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM) (2008). Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Food: Scientific Opinion of the Panel on Contaminants in the Food Chain (Report). Parma, Italy: European Food Safety Authority (EFSA). pp. 1–4.
  103. ^ "NASA Ames PAH IR Spectroscopic Database". www.astrochem.org.
  104. ^ Sasaki, Tatsuya; Yamada, Yasuhiro; Sato, Satoshi (2018-09-18). "Quantitative Analysis of Zigzag and Armchair Edges on Carbon Materials with and without Pentagons Using Infrared Spectroscopy". Analytical Chemistry. 90 (18): 10724–10731. doi:10.1021/acs.analchem.8b00949. ISSN 0003-2700. PMID 30079720. S2CID 51920955.
  105. ^ Carey, Bjorn (2005-10-18). "Life's Building Blocks 'Abundant in Space'". Space.com. Retrieved 2014-03-03.
  106. ^ Hudgins, D. M.; Bauschlicher, C. W., Jr; Allamandola, L. J. (2005). "Variations in the Peak Position of the 6.2 μm Interstellar Emission Feature: A Tracer of N in the Interstellar Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Population". Astrophysical Journal. 632 (1): 316–332. Bibcode:2005ApJ...632..316H. CiteSeerX 10.1.1.218.8786. doi:10.1086/432495. S2CID 7808613.
  107. ^ Clavin, Whitney (2015-02-10). "Why Comets Are Like Deep Fried Ice Cream". NASA. Retrieved 2015-02-10.
  108. ^ a b Battersby, S. (2004). "Space molecules point to organic origins". New Scientist. Retrieved 2009-12-11.
  109. ^ a b Mulas, G.; Malloci, G.; Joblin, C.; Toublanc, D. (2006). "Estimated IR and phosphorescence emission fluxes for specific polycyclic aromatic hydrocarbons in the Red Rectangle". Astronomy and Astrophysics. 446 (2): 537–549. arXiv:astro-ph/0509586. Bibcode:2006A&A...446..537M. doi:10.1051/0004-6361:20053738. S2CID 14545794.
  110. ^ Staff (2010-07-28). "Bright Lights, Green City". NASA. Retrieved 2014-06-13.
  111. ^ a b Staff (2012-09-20). "NASA Cooks Up Icy Organics to Mimic Life's Origins". Space.com. Retrieved 2012-09-22.
  112. ^ a b Gudipati, M. S.; Yang, R. (2012). "In-Situ Probing Of Radiation-Induced Processing Of Organics In Astrophysical Ice Analogs—Novel Laser Desorption Laser Ionization Time-Of-Flight Mass Spectroscopic Studies". The Astrophysical Journal Letters. 756 (1): L24. Bibcode:2012ApJ...756L..24G. doi:10.1088/2041-8205/756/1/L24. S2CID 5541727.
  113. ^ ""A Prebiotic Earth" – Missing Link Found on Saturn's Moon Titan". DailyGalaxy.com. 11 October 2018. Archived from the original on 14 Aug 2021. Retrieved 11 October 2018.
  114. ^ Zhao, Long; et al. (8 October 2018). "Low-temperature formation of polycyclic aromatic hydrocarbons in Titan's atmosphere". Nature Astronomy. 2 (12): 973–979. Bibcode:2018NatAs...2..973Z. doi:10.1038/s41550-018-0585-y. S2CID 105480354.

외부 링크

Wikimedia Commons에는 다환 방향족 탄화수소와 관련된 미디어가 있습니다.