에탄

Ethane
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에텐이나 에틴과 혼동하지 말 것.
에탄
Skeletal formula of ethane with all implicit hydrogens shown
Skeletal formula of ethane with all implicit carbons shown, and all explicit hydrogens added
Ball and stick model of ethane
Spacefill model of ethane
이름
우선 IUPAC 이름
에탄[1]
시스템 IUPAC 이름
Dicarbane (권장하지[2] 않음)
식별자
3D 모델(JSmol)
1730716
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.741 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-814-8
212
메쉬 에탄
RTECS 번호
  • KH3800000
유니
UN 번호 1035
  • InChI=1S/C2H6/c1-2/h1-2H3 checkY
    키: OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N checkY
  • 참조
특성.
C2H6
몰 질량 30.070g/g−1/g
외모 무색 가스
냄새 무취
밀도
  • 1.3562 kg/m3 (0 °[3]C에서 가스)

544.0 kg/m3 ( -88,5 °C에서 액체)
206 kg/m3 (임계점 305.322K)

녹는점 -182.8°C, -296.9°F, 90.4K
비등점 -88.5°C, -127.4°F, 184.6K
임계점(T, P) 305.32K(32.17°C, 89.91°F) 48.714bar(4,871.4kPa)
56.8 mg L−1[4]
증기압 3.8453 MPa (21.1 °C에서)
헨리의 법칙
 상수(kH)
 19 nmol Pa−1 kg−1
산도(pKa) 50
기본성(pKb) −36
켤레산 에탄올
- 37.37·10cm−63/수직선
열화학
52.49 J K−1−1 몰
−84 kJ mol−1
-1561.0~-1560.4kJ몰−1
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS02: Flammable
위험.
H220, H280
P210, P410+P403
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
플래시 포인트 -135 °C (-211 °F, 138 K)
472 °C (882 °F, 745 K)
폭발 한계 2.9–13%
안전 데이터 시트(SDS) inchem.org
관련 화합물
관련 알칸
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보충 데이터 페이지
Ethane(데이터 페이지)
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에탄(미국: /ɛɪenn/ETH-ayn, 영국: /iiːeɪn/E-tayn)은 화학식이
2
6 CH인 유기 화합물이다.표준 온도와 압력에서 에탄은 무색 무취 가스입니다.많은 탄화수소와 마찬가지로 에탄은 천연가스로부터 산업 규모로 분리되며 석유 정제 부산물로도 사용됩니다.주요 용도는 에틸렌 생산 원료입니다.

관련 화합물은 수소 원자를 다른 관능기로 대체함으로써 형성될 수 있다. 에탄 부분은 에틸기라고 불린다.예를 들어 히드록실기와 연결된 에틸기는 음료 중의 알코올인 에탄올을 생성한다.

역사

에탄은 1834년 마이클 패러데이에 의해 아세트산칼륨 용액의 전기 분해를 적용하여 처음 합성되었다.그는 이 반응의 탄화수소 생성물을 메탄으로 착각하고 더 이상 [5]조사하지 않았다.

1847-1849년 동안, 유기 화학의 급진적 이론을 입증하기 위한 노력의 일환으로, 헤르만 콜베와 에드워드 프랭클랜드는 프로피오니트릴([6]에틸 시안화물[7])과 요오드화 에틸을 칼륨 금속으로 환원하고, 패러데이와 마찬가지로 아세테이트 수성의 전기 분해를 통해 에탄을 생산했습니다.그들은 이러한 반응의 산물을 메틸라디칼로 오인했다.CH3, 그 중 에탄(CH)이26 이합체이다.

이 오류는 1864년 칼 숄레머에 의해 수정되었고, 그는 이 모든 반응의 산물이 실제로 [8]에탄이라는 것을 보여주었다.에탄은 1864년 [9][10]에드먼드 로날드에 의해 펜실베니아산 경질유에 녹아있는 것을 발견했다.

특성.

표준 온도와 압력에서 에탄은 무색 무취 가스입니다.비등점은 -88.5°C(-127.3°F)이고 융점은 -182.8°C(-297.0°F)입니다.고체 에탄은 몇 가지 [11]변형으로 존재합니다.상압에서 냉각할 때 가장 먼저 나타나는 수정은 입방정계에서 결정화되는 플라스틱 결정입니다.이 형태에서, 수소 원자의 위치는 고정되지 않습니다; 분자들은 장축을 중심으로 자유롭게 회전할 수 있습니다.이 에탄을 약 89.9K(-183.2°C; -297.8°F) 이하로 냉각하면 단사정계 준안정 에탄 II(공간 그룹 P 21/n)[12]로 변한다.에탄은 물에 매우 드물게 용해된다.

회전 분광법에 기초한 에탄 분자 기하학.

에탄의 본드는 매개 변수 높은 정밀도에 마이크로파 분광학과 전자 회절에 의해:rC−C=1.528(3)Å,rC−H=1.088(5)Å, ∠CCH)111.6(5)° 전자 레인지와 rC−C)1.524(3)Å에 의해,rC−H=1.089(5)Å, ∠CCH)111.9(5)° 전자 회절에 의해(괄호의 숫자가 최종 D에 대한 불확실성을 나타내는 측정되었다igits).[13]

대기 및 외계

타이탄의 북반구 위도 사진.어두운 특징은 에탄이 함유된 탄화수소 호수입니다.

에탄은 현재 해수면 0.5ppb의 [14]농도로 지구 대기에서 미량 기체로 발생하지만, 오늘날 대기 중 상당 부분의 에탄 농도가 화석 연료로 생성되었을 수 있기 때문에 산업화 이전 농도는 약 0.25ppb에 불과했을 것이다.전 세계 에탄 양은 시간이 지남에 따라 달라졌는데, 아마도 천연 [15]가스전에서 발생하는 플레어링 때문일 것이다.1984년부터 [15]2010년까지 전 세계 에탄 배출량은 감소했지만 미국 바켄 포메이션의 셰일 가스 생산 증가는 감소세를 [16]절반으로 억제했다.[17]

에탄은 온실 가스이지만 메탄보다 훨씬 덜 풍부하고, 10년 [18]이상에 비해 수명이 불과 몇 달밖에 되지 않으며, 질량에 비해 방사선을 흡수하는 데도 효율적이지 않다.사실, 에탄의 지구 온난화 잠재력은 주로 대기 중의 [19]메탄으로의 전환에서 기인한다.그것은 네 개의 거대 행성들의 대기권과 토성의 위성 [20]타이탄의 대기에서 미량 성분으로 검출되었다.

대기 에탄은 메탄 가스에 대한 태양의 광화학 작용에서 비롯되며, 또한 이러한 대기에 존재한다: 160nm보다 짧은 파장의 자외선 광자는 메탄 분자를 메탄 라디칼과 수소 원자로 광분해할 수 있다.두 개의 메틸라디칼이 재결합하면 그 결과는 에탄입니다.

CH4 → CH3• + •H
CH3 • + •CH3 → CH26

지구 대기에서 히드록실 라디칼은 에탄을 메탄올 증기로 전환시켜 반감기가 [18]약 3개월이다.

타이탄에서 이런 방식으로 생성된 에탄은 달 표면에 다시 쏟아지고 시간이 지나면서 달의 극지방 대부분을 덮고 있는 탄화수소 바다로 축적된 것으로 추측된다.2007년2 12월, 카시니 탐사선은 타이탄의 남극에서 적어도 한 개의 호수를 발견했는데, 타이탄은 지구의 온타리오 호수와 비슷한 지역이기 때문에 현재 온타리오 라쿠스라고 불린다.2008년 7월에[21] 제시된 적외선 분광 데이터의 추가 분석은 온타리오 라쿠스에 액체 에탄 존재에 대한 추가 증거를 제공했다.카시니호가 수집한 레이더 데이터를 사용하여 타이탄의 북극 근처에서 리게이아 마레와 크라켄 마레 등 상당히 큰 탄화수소 호수가 몇 개 발견되었다.이 호수들은 주로 액체 에탄과 메탄의 혼합물로 채워진 것으로 여겨진다.

1996년 햐쿠타케 [22]혜성에서 에탄이 검출되었고, 그 후 다른 혜성에서도 검출되었다.이 먼 태양계 물체에 에탄이 존재한다는 것은 태양과 행성이 형성되었다고 믿어지는 태양 성운의 원시적인 구성 요소로서 에탄과 관련이 있을 수 있습니다.

2006년, NASA/Ames Research Center의 Dale Cruikshank와 그의 동료들은 명왕성 [23]표면에서 에탄의 분광학적 발견을 발표했다.

화학

에탄은 두 개의 메틸기, 즉 메틸기의 이합체로 볼 수 있다.실험실에서 에탄은 콜베 전기분해에 의해 쉽게 합성될 수 있다.초산염 수용액을 전해한다.양극에서 아세테이트는 산화되어 이산화탄소와 메틸 라디칼을 생성하고, 반응성이 높은 메틸 라디칼은 결합하여 에탄을 생성합니다.

CHCOO3− → CH3• + CO2 + e−
CH3 • + •CH3 → CH26

과산화물에 의한 아세트산 무수물의 산화에 의한 합성은 개념적으로 유사하다.

에탄의 화학은 주로 유리기 반응을 포함한다.에탄은 할로겐, 특히 염소와 브롬과 자유 방사 할로겐화를 통해 반응할 수 있습니다.이 반응은 에틸라디칼의 전파를 통해 진행됩니다.

CH25• + Cl2 → CHCl25 + Cl•
Cl• + CH26 → CH25• + HCl

할로겐화 에탄은 더 이상의 유리 라디칼 할로겐화를 겪을 수 있기 때문에, 이 과정은 여러 할로겐화 생성물의 혼합을 야기합니다.화학 산업에서는 특정 2탄소 할로알칸의 생산에 보다 선택적 화학 반응이 사용됩니다.

연소

에탄 완전 연소는 1559.7 kJ/mol 또는 51.9 kJ/g의 열을 방출하고 화학 방정식에 따라 이산화탄소와 물을 생성합니다.

226 CH + 72 O → 4 CO2 + 62 HO + 3120 kJ

또한 산소가 과다하지 않아도 연소가 발생하여 비정질 탄소와 일산화탄소가 혼합될 수 있습니다.

226 CH + 3 O2 → 4 C + 6 HO2 + 에너지
226 CH + 5 O2 → 4 CO + 62 HO + 에너지
2 CH26 + 4 O2 → 2 C + 2 CO + 6 HO2 + 에너지 등

연소는 일련의 복잡한 자유 방사 반응에 의해 발생합니다.에탄 연소의 화학적 역학에 대한 컴퓨터 시뮬레이션에는 수백 가지 반응이 포함되어 있습니다.에탄 연소에서 중요한 일련의 반응은 에틸 라디칼과 산소의 조합이며, 그 결과 생성된 과산화물이 에톡시 및 하이드록실 라디칼로 분해되는 것입니다.

CH25• + O2 → CHU25•
CHU25 • + HR → CHOOH25 + •R
CHOOH25 → CHO25• + •OH

불완전 에탄 연소의 주요 탄소 함유 산물은 일산화탄소 및 포름알데히드 등의 단탄소 화합물이다.에탄에서 탄소-탄소 결합이 분해되어 이러한 단일 탄소 생성물이 생성되는 한 가지 중요한 경로는 에톡시 라디칼을 메틸 라디칼과 포름알데히드로 분해하는 것이며, 이는 다시 추가적인 산화를 겪을 수 있다.

CHO25• → CH3• + CHO2

에탄 불완전 연소의 몇 가지 사소한 산물로는 아세트알데히드, 메탄올, 에탄올 등이 있다.특히 600~900°C(1,112~1,652°F) 범위의 고온에서 에틸렌은 중요한 제품이다.다음과 같은 반응을 통해 발생합니다.

CH25 • + O2 → CH24 + •OOH

유사한 반응(수소 추출기로 산소 이외의 물질을 사용)은 증기 균열 시 에탄으로부터 에틸렌을 생산하는 데 관여한다.

장벽

탄소-탄소 결합에 대한 회전 장벽(뉴먼 투영에 표시됨).곡선은 회전각의 함수로서의 위치 에너지입니다.에너지 장벽은 12kJ/mol 또는 약 2.9kcal/[24]mol이다.

꼬일 수 있는 결합을 중심으로 분자 하부 구조를 회전시키는 것은 보통 에너지를 필요로 한다.360° 결합 회전을 생성하기 위한 최소 에너지를 회전 장벽이라고 합니다.

에탄은 때때로 "에탄 장벽"이라고 불리는 그러한 회전 장벽의 고전적이고 단순한 예를 보여줍니다.이 장벽에 대한 최초의 실험 증거 중 (왼쪽 그림 참조)는 에탄 [25]엔트로피를 모델링하여 얻었다.각 끝의 3개의 수소는 장벽을 극복하기에 충분한 에너지가 제공될 때 중심 탄소-탄소 결합에 대해 자유롭게 바람개비할 수 있다.장벽의 물리적 기원은 분자의 반대쪽 끝에 있는 수소 원자 사이의 겹침(교환[27]) 반발이 아마도 가장 유력한 후보일 수 있지만,[28] 현상에 기여하는 엇갈린 형태에 대한 초접합의 안정화 효과와 함께 여전히 완전히 [26]정착되지 않았다.적절한 시작점(직교 궤도)을 사용하는 이론적 방법은 에탄 회전 [29][30]장벽의 기원에 있어 초접합이 가장 중요한 요소라는 것을 발견한다.

1890-1891년까지, 화학자들은 에탄 분자가 [31][32][33][34]분자의 양끝이 서로 비뚤어져 있는 비틀린 형태를 선호한다고 제안했다.

생산.

메탄 다음으로 에탄은 천연가스의 두 번째로 큰 성분이다.가스전에 따라 발생하는 천연 가스의 에탄 함량은 부피 기준 1% 미만에서 6% 이상까지 다양합니다.1960년대 이전에 에탄과 더 큰 분자는 천연가스의 메탄 성분으로부터 분리되지 않고 연료로서 메탄과 함께 연소되었다.오늘날 에탄은 석유화학적으로 중요한 공급원료이며 대부분의 잘 발달된 가스전에서 천연가스의 다른 성분과 분리된다.에탄은 또한 석유 정제의 부산물로 생성된 탄화수소의 혼합물인 석유 가스로부터 분리될 수 있습니다.

에탄은 극저온에서 액화함으로써 메탄으로부터 가장 효율적으로 분리된다.다양한 냉동 전략이 존재합니다. 현재 널리 사용되는 가장 경제적인 공정은 터보 익스팬더를 사용하며 천연 가스에서 에탄의 90% 이상을 회수할 수 있습니다.이 과정에서 냉각 가스는 터빈을 통해 팽창하여 온도를 약 -100°C(-148°F)로 낮춥니다.이 저온에서 액화 에탄 및 중질 탄화수소로부터 메탄가스를 증류하여 분리할 수 있다.그런 다음 추가 증류를 통해 에탄과 프로판 및 무거운 탄화수소를 분리합니다.

사용.

에탄은 증기 균열을 통해 에틸렌(에텐)을 생산하는 데 주로 사용됩니다.증기로 희석하여 고온(900°C 이상)으로 잠시 가열하면 무거운 탄화수소가 가벼운 탄화수소로 분해되고 포화 탄화수소는 불포화됩니다.에탄은 에틸렌의 증기 균열은 상당히 선택적인 반면, 무거운 탄화수소의 증기 균열은 에틸렌에서 더 낮고 프로펜(프로필렌) 및 부타디엔과 같은 무거운 알케인(올레핀)과 방향족 탄화수소에서 더 풍부하게 생성되기 때문에 에틸렌 생산에 선호됩니다.

실험적으로 에탄은 다른 상품 화학물질의 공급원료로 조사되고 있다.에탄산화염소는 에틸렌염소화보다 염화비닐에 잠재적으로 더 경제적인 경로로 오랫동안 보여져 왔다.이 반응을 생성하기 위한 많은 공정이 특허를 받았지만 염화비닐과 부식성 반응 조건(특히 500°C 이상의 온도에서 염산을 포함하는 반응 혼합물)에 대한 선택성이 떨어지면서 이들 중 대부분이 상용화되지 못하고 있습니다.현재 IEOS는 독일 빌헬름샤벤에서 1000t/a(연간 톤) 에탄-염화비닐 시범 공장을 운영하고 있습니다.

마찬가지로 사우디아라비아의 SAB는IC는 연부에 에탄 산화에 의한 아세트산 생산을 위한 3만 t/a 공장 건설을 발표했다.이 과정의 경제적 실행 가능성은 사우디 유전 근처의 낮은 에탄 비용에 의존할 수 있으며, 세계 다른 곳에서도 메탄올 카르보닐화와 경쟁하지 못할 수 있습니다.

에탄은 극저온 냉동 시스템에서 냉매로 사용될 수 있습니다.훨씬 더 작은 규모로, 과학 연구에서 액체 에탄은 저온 전자 현미경 검사를 위해 물이 풍부한 샘플을 유리화하는 데 사용됩니다.-150°C 이상의 온도에서 액체 에탄에 빠르게 침지된 물의 얇은 막이 너무 빨리 얼어서 물이 결정화되지 않습니다.천천히 얼리는 방법은 입방체 얼음 결정을 발생시킬 수 있으며, 이는 샘플을 손상시켜 부드러운 구조를 교란시키고 전자 빔이 검출기에 도달하기 전에 산란시켜 화질을 떨어뜨릴 수 있습니다.

건강과 안전

상온에서 에탄은 가연성이 매우 높은 가스입니다.부피 기준 3.0%~12.5%의 공기와 혼합하면 폭발성 혼합물을 형성합니다.

에탄이 극저온 액체로 저장되는 경우에는 몇 가지 추가 예방 조치가 필요합니다.액체에탄과 직접 접촉하면 심각한 동상이 발생할 수 있습니다.상온으로 가열될 때까지 액체 에탄에서 나오는 증기는 공기보다 무겁고 바닥이나 지면을 따라 낮은 곳으로 흐를 수 있습니다. 증기가 발화원과 마주치면 화학 반응이 증발한 에탄 소스로 되돌아갈 수 있습니다.

에탄은 산소를 대체하고 질식의 위험이 될 수 있다.에탄은 알려진 급성 또는 만성 독성학적 위험을 유발하지 않는다.그것은 발암물질이 [35]아니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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