스티렌

Styrene

스티렌
Styrene
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이름
우선 IUPAC 이름
에틸벤젠[1]
기타 이름
스티렌[1]
비닐벤젠
페닐렌
페닐에틸렌
시나민
스티롤
디아렉스 HF 77
스티로렌
스티로폴
식별자
3D 모델(JSmol)
1071236
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.002.592 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 202-851-5
2991
케그
RTECS 번호
  • WL3675000
유니
UN 번호 2055
  • InChI=1S/C8H8/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-7H, 1H2 checkY
    키: PPBRXRYQALV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • c1cc1C=c
특성.
C8H8
몰 질량 104.15 g/g
외모 무색 유성 액체
냄새 달콤한[2] 꽃
밀도 0.909 g/cm3
녹는점 -30 °C (-22 °F, 243 K)
비등점 145 °C (293 °F, 418 K)
0.03%(20°[2]C)
로그 P 2.70[3]
증기압 5 mmHg (20 °C)[2]
- 6.82×10cm−53/세로
1.5469
점성 20 °C에서 0.762 cP
구조.
0.13 D
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 인화성, 독성, 아마도 발암성
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
위험.
H226, , , , , ,
P201, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
3
2
플래시 포인트 31 °C (88 °F, 304 K)
폭발 한계 0.9~6.[2]8%
치사량 또는 농도(LD, LC):
2194ppm (표준, 4시간)
5543ppm (랫, 4시간)[4]
LCLo(최저 공개)
 10,000ppm (인체, 30분)
2,771ppm (랫, 4시간)[4]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 100 ppm C 200 ppm 600 ppm (임의의 3시간 [2]내 최대 피크 5분)
REL(권장)
 TWA 50ppm (215mg/m3)
ST 100ppm(425mg/m3)[2]
IDLH(즉시 위험)
 700ppm[2]
안전 데이터 시트(SDS) MSDS
관련 화합물
관련 스티렌
관련 방향족 화합물
 폴리스틸렌, 스틸벤
에틸벤젠
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

스티렌(/stastaririnn/)[5]은 화학식이65 CHCH=CH인2 유기화합물이다.벤젠의 이 유도체는 비록 오래된 샘플이 노란색으로 보일 수 있지만 무색의 유성 액체입니다.이 화합물은 쉽게 증발하고 달콤한 냄새가 나지만 고농도의 경우 냄새가 덜하다.스티렌은 폴리스티렌과 몇몇 공중합체의 전구체이다.2010년에는 [6]약 2,500만 톤의 스티렌이 생산되었으며, 2018년에는 약 3,500만 톤으로 증가했습니다.

자연발생

스티렌은 알팅기아과 식물군의 리퀴드암바 나무의 수지인 스토락스 발삼(통상적으로 스티락스로 판매된다)의 이름을 따왔다.스티렌은 일부 식물과 식품에서 자연적으로 소량 [7]발생하며 콜타르에서도 발견된다.

역사

1839년, 독일의 약사 에두아르트 시몬은 미국의 스위트검 나무(Liquidambar styraciflua)의 수지(Storax 또는 styrax (라틴어)라고 불리는)에서 휘발성 액체를 분리했다.그는 그 액체를 "스티롤"[8][9]이라고 불렀다.그는 또한 스티롤이 공기, 빛 또는 열에 노출되면 점차 단단하고 고무 같은 물질로 변한다는 것을 알아냈고, 이를 "스티롤 산화물"[10]이라고 불렀습니다.1845년까지 독일의 화학자 아우구스트 호프만과 그의 제자 존 블라이스는 스티렌의 경험식 CH를 알아냈다88.[11]그들은 또한 사이먼의 "스티롤 산화물"이 스티렌과 [12]같은 경험식을 가지고 있다는 것을 알아냈다.게다가, 그들은 "메타스티롤"[13]을 건조 증류함으로써 스티렌을 얻을 수 있었다.1865년, 독일의 화학자 에밀 엘렌마이어는 스티렌이 [14]이합체를 형성할 수 있다는 것을 발견했고, 1866년 프랑스의 화학자 마르셀린 베르텔로는 "메타스티롤"이 스티렌의 [15]중합체라고 말했다.한편, 다른 화학자들은 저장소의 또 다른 성분인 계피산을 조사하고 있었다.그들은 계피산이 탈탄산화되어 스티렌으로 보이는 "cinnamene" (또는 "cinnamol")을 형성할 수 있다는 것을 발견했다.1845년, 프랑스의 화학자 에밀 캅은 두 화합물이 [16]동일하다고 제안했고, 1866년, 엘렌마이어는 "신나몰"과 스티렌이 모두 비닐벤젠일 [17]수 있다고 제안했다.그러나 계피산에서 얻은 스티렌은 저장수지를 증류하여 얻은 스티렌과는 다르게 보였으며, 스티렌은 광학적으로 [18]활성화되었다.결국 1876년 네덜란드의 화학자 반트 호프는 그 모호성을 해결했다: 저장용 수지를 증류하여 얻은 스티렌의 광학 활동은 오염물질 [19]때문이었다.

공업 생산

에틸벤젠에서

스티렌의 대부분은 에틸벤젠에서 [20]생산되며, 전 세계에서 생산되는 거의 모든 에틸벤젠은 스티렌 생산을 위한 것이다.따라서 두 생산 프로세스는 종종 고도로 통합됩니다.에틸벤젠은 벤젠과 에틸렌 사이의 프리델-크래프트 반응을 통해 생산됩니다. 원래는 염화알루미늄을 촉매로 사용했지만, 현대 생산에서는 이를 제올라이트로 대체했습니다.

탈수소화

스티렌의 약 80%는 에틸벤젠의 탈수소화에 의해 생산된다.이는 산화철([21]III) 촉매 위에 과열된 증기(최대 600°C)를 사용하여 이루어집니다.이 반응은 매우 흡열적이고 가역적이며, 일반적인 수율은 88~94%이다.

StyreneProduction.svg

그런 다음 에틸벤젠/스티렌 조제품은 증류에 의해 정제된다.두 화합물 간의 끓는점 차이는 주변 압력에서 9°C에 불과하므로 일련의 증류 컬럼을 사용해야 합니다.이는 에너지 집약적이며 스티렌이 폴리스티렌으로 [22]열적으로 유도되는 중합 과정을 거치는 경향으로 인해 더욱 복잡해지며, 시스템에 중합 억제제를 지속적으로 추가해야 합니다.

과산화 에틸벤젠 경유

스티렌은 또한 스티렌 모노머/프로필렌 산화물을 위한 POSM(Lyondell Chemical Company) 또는 SM/PO(Shell)로 알려진 공정에서 상업적으로 공동 생산됩니다.이 공정에서 에틸벤젠을 산소로 처리하여 에틸벤젠 하이드로페옥시드를 형성한다.이 하이드로페옥시드는 프로필렌을 프로필렌옥시드로 산화시키는 데 사용되며, 프로필렌옥시드는 또한 공동 생성물로 회수됩니다.나머지 1-페닐타놀은 스티렌을 생성하기 위해 탈수됩니다.

Synthesis of styrene

기타 산업 노선

열분해 가솔린 추출

열분해 가솔린으로부터의 추출은 한정된 [20]규모로 행해진다.

톨루엔과 메탄올로부터

기존 공정보다 저렴한 톨루엔과 메탄올에서 스티렌을 생산할 수 있다.이 과정은 메탄올의 [23]경쟁적인 분해와 관련된 낮은 선택성으로 인해 어려움을 겪어왔다.Exelus Inc.는 이러한 구성 요소를 독점적인 제올릭 촉매를 통해 강제함으로써 400–425°C 및 대기압에서 상업적으로 실행 가능한 선택성을 가지고 이 공정을 개발했다고 주장한다.스티렌과 에틸벤젠의 약 9:1 혼합물을 얻을 수 있으며, 총 스티렌 수율은 60%[25]를 넘는 것으로 보고되었다[24].

벤젠과 에탄으로부터

스티렌의 또 다른 경로는 벤젠과 에탄의 반응을 포함한다.이 공정은 스남프로게티와 다우가 개발하고 있다.에탄은 에틸벤젠과 함께 스티렌과 에틸렌을 동시에 제조할 수 있는 촉매에 의해 탈수소 반응기에 공급된다.탈수소 유출물은 냉각되고 분리되며 에틸렌 흐름은 알킬화 장치로 재활용됩니다.이 공정은 에탄과 벤젠에서 스티렌을 생산하려는 초기 시도에서 이전의 단점을 극복하려고 시도합니다. 예를 들어, 방향제의 비효율적인 회수, 헤비 및 타르 생산, 수소와 에탄의 비효율적인 분리 등입니다.프로세스의 개발은 [26]진행 중입니다.

실험실 합성

스티렌의 실험실 합성은 계피산의 [27]탈탄산화 과정을 수반한다.

CHCH65=CHCOH2 → CHCH65=CH2 + CO2

스티렌은 처음에 [28]이 방법으로 제조되었다.

중합

비닐 그룹의 존재로 스티렌이 중합될 수 있습니다.상업적으로 중요한 제품으로는 폴리스티렌, ABS, 스티렌부타디엔(SBR) 고무, 스티렌부타디엔 라텍스, SIS(스티렌이소프렌-스티렌), S-EB-S(스티렌에틸렌/부틸렌-스티렌), 스티렌디비닐벤젠(S-DVB), 스티렌(S-DVB), 스티렌-아크릴렌(S) 등이 있다.이러한 재료는 고무, 플라스틱, 단열재, 섬유 유리, 파이프, 자동차 및 보트 부품, 식품 용기 및 카펫 받침에 사용됩니다.

위험 요소

자동 중합

액체 또는 기체로서 순수 스티렌은 외부 [29]개시제 없이도 폴리스티렌으로 자발적으로 중합됩니다.이를 자동 중합이라고 합니다.100°C에서는 시간당 최대 2%의 속도로 자동 중합되며,[22] 고온에서는 이보다 빠른 속도로 중합됩니다.자동 중합 반응은 발열성이기 때문에 자가 가속이 될 수 있으며, 실제 열 폭주 위험이 있어 폭발로 이어질 수 있습니다.2019년 유조선 스톨트 그로엔랜드 [30]폭발, 1999년과 2000년 필립스 석유회사 폭발, 2020년 [31][32]비사하파탐 가스 누출로 이어진 스티렌 탱크 과열 등이 그 예다.자동 중합 반응은 중합 억제제를 지속적으로 첨가해야만 억제할 수 있다.

건강에 미치는 영향

스티렌은 특히 눈을 마주친 경우, 섭취 및 흡입 시 "알려진 발암 물질"로 간주됩니다.[20][33][34][35]스티렌은 시토크롬 P450에 의한 산화에 의해 인간에서 크게 산화 스티렌으로 대사된다.산화스티렌은 독성이 있고 돌연변이 유발성이 있으며 발암성일 수 있습니다.이어서 에폭시드 가수분해효소(Epoxide hydrolase)[36]에 의해 스티렌 산화물을 생체내 가수분해하여 스티렌 글리콜로 한다.미국 환경보호국(EPA)은 스티렌이 "위장관, 신장, 호흡기에 독성이 있는 것으로 의심된다"[37][38]고 설명했다.2011년 6월 10일, 미국 국립 독물학 프로그램(National Toxicology Program)은 스티렌을 "인간의 발암 [39][40]물질로 합리적으로 예상됨"이라고 기술했다.그러나, STATS 저자는[41] 과학 문헌에 대해 수행된 검토를 기술하고 "이용 가능한 역학 증거는 스티렌 피폭과 인간 [42]암의 어떤 유형 사이의 인과 관계를 뒷받침하지 않는다"고 결론지었다.이러한 주장에도 불구하고, 덴마크 연구진은 스티렌에 대한 직업적 노출과 암 사이의 관계를 조사하기 위해 연구를 해왔다.그들은 "이번 연구결과는 회사 기반 노출평가로 인해 신중하게 해석되어야 하지만 스티렌을 중심으로 한 강화 플라스틱 산업에서의 노출과 신경계 및 췌장암의 퇴행성 질환 사이의 연관성은 주목할 필요가 있다"[43]고 결론지었다.2012년 덴마크 EPA는 스티렌 데이터가 스티렌에 [44]대한 암 우려를 지원하지 않는다고 결론지었다.미국 EPA는 스티렌에 [45]대한 암 분류가 없지만 통합 위험 정보 시스템([46]IRIS) 프로그램의 대상이다.미국 보건 복지부의 국립 독성학 프로그램은 스티렌이 "인간의 발암 [47]물질로 합리적으로 예상됨"을 확인했습니다.다양한 규제 기관에서는 스티렌을 다양한 맥락에서 인간 발암 가능 물질 또는 잠재적 물질로 언급한다.국제 암 연구 기구는 스티렌이 "[48][49]인간에 발암 가능성이 있다"고 간주한다.

스티렌의 신경 독성[50] 특성도 연구되었으며 보고된[52] 영향에는 시력 및 청각 [53][54][55][56]기능에 대한 영향이[51] 포함된다.쥐에 대한 연구는 상반된 결과를 [54][55]낳았지만 역학 연구는 청각 [57][58][59]장애를 일으키는 소음과의 상승적 상호작용을 관찰했다.

레퍼런스

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  9. ^ 스티렌의 역사에 대한 자세한 내용은 F. W. Semmler, Die etherischen öle nach ihren bestandteilen unter Berüksichtigung der geschichtlicen Entwicklung [역사적 발전과 관련하여 화학 성분에 따른 휘발성 액체]를 참조하십시오.독일, 4권스티롤, 페이지 24-282018년 5월 1일 Wayback Machine에 보관
  10. ^ (Simon, 1839), 페이지 268.268페이지부터: "Für den festen Rürde der Name Styroloxyd passen" (고체 잔류물의 경우 "스티롤 옥사이드"라는 이름이 적합합니다.)
  11. ^ 참조:
    • 페이지 339 참조Blyth, John; Hofmann, Aug. Wilhelm (1845a). "On styrole, and some of the products of its decomposition". Memoirs and Proceedings of the Chemical Society of London. 2: 334–358. doi:10.1039/mp8430200334. Archived from the original on 1 May 2018..
    • 전재:; 페이지 102 참조.
    • 독일어 번역: ; 페이지 297 참조.
    • 블라이스와 호프만은 스티렌의 경험식을 CH로 명시하고168 있는데, 그 이유는 당시 일부 화학자들이 탄소(12개가 아닌 6개)에 잘못된 원자 질량을 사용했기 때문이다.
  12. ^ (Blyth and Hofmann, 1845a), 페이지 348.페이지 348부터: "합성뿐만 아니라 분석 결과 스티롤과 유리질량(메타스티롤의 이름을 제안)이 동일한 구성 비율을 가지고 있다는 것이 동등하게 증명되었습니다."
  13. ^ (Blys and Hofmann, 1845a), 페이지 350.
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  15. ^ Berthelot, M. (1866) "Sur les caractéres de la benzine et du styrolen, comparés avec ceux des autres d'hydrogéne"(벤젠과 스티렌의 특성에 대하여, 다른 탄화수소와 비교), 파리 사회테 키미크, 두 번째 시리즈, 629.페이지 294부터: "온사이트 que le styrolen chauffé en bas scellé 200 200°, 펜던트 quelques ures 、 se un polymérésineux (메타스티롤), et que le polyméré, 증류 brusqueuement, re-le styrolen" (200°C, 밀폐된 용기에서 스티렌을 수시간 동안 가열하면 스티렌이 변경되는 것을 알 수 있습니다.)이 폴리머가 갑자기 증류되면 스티렌이 재생됩니다.)
  16. ^ Kopp, E. (1845), "Recherches sur l'acide gnamique et sur sur lanmene" 2016년 11월 8일 컴프테스렌더스 웨이백 머신(계피산과 계피넨 조사), 21:1376–1380에 보관.1380페이지부터: "Je pense qu'il faudra désorma remplacer le mot de styrol par celui de cinnamen, et et le métastyrol par le métacinnamen." (이후로는 "스티rol"을 "cinnamen"으로 대체해야 할 것 같다.)
  17. ^ Erlenmeyer, Emil(1866) "Studien über die s.g. aromatischen Sauren"(일명 방향산 연구), Annalen der Chemie, 137:327–359; 페이지 353 참조.
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