5N-비칼루타미드
5N-Bicalutamide | |
| 임상 데이터 | |
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| 기타 이름 | 5-아자비칼루타미드 |
| 약물 클래스 | 비스테로이드성 항안드로겐 |
| ATC 코드 |
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| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| PubChem CID | |
| 유니 | |
| 화학 및 물리 데이터 | |
| 공식 | C17H13F4N3O4S |
| 몰 질량 | 431.36 g/g−1/g |
| 3D 모델(JSmol) | |
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5N-비칼루타미드 또는 5-아자비칼루타미드는 2016년에 [1][2]발견된 매우 강력한 비스테로이드성 항안드로겐(NSAA)이다.이는 페닐 [1]고리 중 하나에서 탄소 원자를 질소 원자로 치환함으로써 비칼루타미드의 구조적 변형입니다.비칼루타미드와 유사하게, 이 약물은 안드로겐 수용체([1]AR)의 선택적 길항제 역할을 한다.그러나 비칼루타미드와는 달리 가역적 공유 길항제이며 훨씬 더 오랜 시간 [1]동안 수용체에 결합되어 있다.그 결과, 5N-비칼루타미드는 비칼루타미드에 비해 현저하게 향상된 효력을 보였으며, AR에 대한 친화력은i 약 150배(K = 0.15nM 대 22.3nM),[1] AR의 기능 IC50억제력은 약 20배(= 15nM 대 310nM) 높았다.정상 및 돌연변이 전립선암세포에서 5N-비칼루타미드에 대한 미래 연구가 계획 중이거나 진행 중이며, N-비칼루타미드는 전립선암 [1]치료에 사용되는 현재의 항안드로겐에 대한 내성을 극복할 수 있을 것으로 기대된다.
엔잘루타미드와 RD-162 및 아팔루타미드와 같은 관련 2세대 NSAA는 비칼루타미드에서 파생되었으며, 그 결과 화학 [1]구조에서 이와 유사하다.그들은 비칼루타미드보다 AR에 대한 친화력이 최대 약 10배 높기 때문에 상대적으로 더 강력하고 효과적인 [1]항안드로겐이다.그러나 이들의 구조는 5N-비칼루타미드를 생성하기 위해 비칼루타미드를 사용한 유사한 구조변형을 [1]이들와의 친화력 또는 효력을 증가시키기 위해 사용할 수 없을 정도로 경화된다.엔잘루타미드는 2013년에 "모든 안드로겐의 황제"로 묘사되었고 다른 2세대 NSAA는 이와 [3]유사한 효능을 가지고 있기 때문에 [1]5N-비칼루타미드는 지금까지 개발된 가장 강력한 AR 대항제 중 하나로 보인다.
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레퍼런스
- ^ a b c d e f g h i j de Jesus Cortez F, Nguyen P, Truillet C, Tian B, Kuchenbecker KM, Evans MJ, Webb P, Jacobson MP, Fletterick RJ, England PM (2017). "Development of 5N-Bicalutamide, a High-Affinity Reversible Covalent Antiandrogen". ACS Chem. Biol. 12 (12): 2934–2939. doi:10.1021/acschembio.7b00702. PMID 28981251. S2CID 24974359.
- ^ 파멜라, M., 프레터릭, R. J., 쿠첸베커, K. 및 드 제수스 코르테즈, F. (2016년)미국 특허출원번호 15/382,942.https://www.google.com/patents/US20170101384
- ^ Antonarakis ES (2013). "Enzalutamide: The emperor of all anti-androgens". Transl Androl Urol. 2 (2): 119–120. doi:10.3978/j.issn.2223-4683.2012.09.04. PMC 3785324. PMID 24076589.
