5α-디히드로난드로론

5α-Dihydronandrolone
5α-디히드로난드로론
5α-Dihydronandrolone.svg
임상 데이터
기타 이름디히드로난드로론, DHN, 5α-DHN, 5α-디히드로-19-노르테스토스테론, 5α-에스트란-17β-ol-3-One, 19-노르-5α-안드로스탄-17β-ol-3-One
식별자
  • (5S,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-17-히드록시-13-메틸-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-테트라데카히드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3온
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C18H28O2
몰 질량276.140 g/140−1
3D 모델(JSmol)
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@H]1)CC[C@@H]2O)CC[C@@H]4[C@@H]3CCC(=O)C4
  • InChI=1S/C18H28O2/c1-18-9-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h11, 13-17, 20H2, 1-13/13T
  • 키: RHVBIEJJWNXBU-PNOKGRBDSA-N

5α-디히드로난드로론(5α-DHN, 디히드로난드로론, DHN, 5α-디히드로-19-노르테스토스테론 또는 5α-에스트란-17β-ol-3-one)은 자연적으로 발생하는 아나볼릭-안드로겐 스테로이드(AAS) 및 5α-환원된 난드로론 [1]유도체이다.이는 난드로론의 주요 대사물이며 테스토스테론에서 [1][2]디히드로테스토스테론(DHT)을 생성하는 것과 유사한 효소 5α-환원효소의 작용에 의해 형성된다.

테스토스테론이 DHT로 5α 환원되면, 이는 훨씬 [1][2]더 강력한 AAS이다.이러한 현상이 발생하는 조직(즉, 5α-환원효소를 발현하는 조직)은 "안드로겐" 조직이라고 하며 피부, 모낭 및 [1]전립선을 포함한다.테스토스테론의 DHT로의 전환은 여드름, 과도한 얼굴/몸의 털 성장, 두피 탈모, 전립선 비대, 그리고 [1]전립선암을 포함한 다양한 안드로겐 의존 조건의 병인에 있어 중요한 요소이다.테스토스테론 [1][2][3][4]및 DHT의 경우와는 달리 5α-DHN은 난드로론보다 안드로겐 수용체(AR)의 작용제가 훨씬 약하다.이러한 이유로 안드로겐 조직의 국부적 증강 대신, 이러한 조직에서 [1][2][3]5α-환원효소에 의해 난드로론이 5α-DHN으로 전환될 때 국부적 불활성화가 발생한다.이는 난드로론에서 [1][2]볼 수 있는 안드로겐 효과 대비 아나볼릭의 비율이 예외적으로 높은 것에 대해 크게 또는 완전히 책임이 있는 것으로 생각된다.

난드로론과 피나스테라이드 또는 두타스테리드 같은 5α-환원효소 억제제의 조합은 난드로론의 5α-DHN으로의 전환을 차단하고 테스토스테론 및 다양한 다른 AAS와 달리 안드로겐성 부작용을 [3]생성하기 위한 난드로론의 성향을 상당히 증가시킨다.

안드로겐 수용체에서의 난드로론 및 관련 스테로이드 상대적 친화력
컴파운드 rAR (%) hAR (%)
테스토스테론 38 38
5α-디하이드로테스토스테론 77 100
난드로론 75 92
5α-디히드로난드로론 35 50
에틸에스트레놀 ND 2
노르에탄드로네 ND 22
5α-디히드로노레탄드로론 ND 14
메트리볼론 100 110
출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

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레퍼런스

  1. ^ a b c d e f g h Kicman AT (June 2008). "Pharmacology of anabolic steroids". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
  2. ^ a b c d e John A. Thomas (6 December 2012). Drugs, Athletes, and Physical Performance. Springer Science & Business Media. pp. 29–. ISBN 978-1-4684-5499-4.
  3. ^ a b c William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. pp. 464–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  4. ^ Bergink EW, Janssen PS, Turpijn EW, van der Vies J (June 1985). "Comparison of the receptor binding properties of nandrolone and testosterone under in vitro and in vivo conditions". J. Steroid Biochem. 22 (6): 831–6. doi:10.1016/0022-4731(85)90293-6. PMID 4021486.