테스토스테론 프로피온산
Testosterone propionate | |
 | |
| 임상자료 | |
|---|---|
| 상명 | 테스토비론 등 |
| 기타 이름 | TP; 테스토스테론 프로포노산염; 테스토스테론 17β-프로파노산; 프로피오닐테스토스테론; NSC-9166 |
| 경로: 행정 | 근육내 주입, BOCCal |
| 마약류 | 안드로겐; 아나볼릭 스테로이드; 안드로겐 에스테르 |
| 법적현황 | |
| 법적현황 | |
| 약동학 데이터 | |
| 생체이용가능성 | 구강: 매우 낮음 근육내: 매우 높음 |
| 신진대사 | 간 |
| 제거 반감기 | 근육내: 0.8일(~20시간)[1][2][3] |
| 배설 | 오줌 |
| 식별자 | |
| |
| CAS 번호 | |
| 펍켐 CID | |
| 드러그뱅크 | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 케그 | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| CompTox 대시보드 (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.319  |
| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C22H32O3 |
| 어금질량 | 344.495 g·190−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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| |
테스토스테론 프로피온산염은 주로 남성들의 테스토스테론 수치가 낮은 치료에 사용되는 안드로겐과 아나볼릭 스테로이드(AAS) 약이다.[4][1][5] 여성의 유방암 치료에도 쓰이고 있다.[6] 보통 2~3일에 한 번씩 근육에 주사를 놓아 준다.[5][7][8]
테스토스테론 프로피온제의 부작용으로는 여드름과 같은 남성화 증상, 모발 성장 증가, 목소리 변화, 성욕 증가 등이 있다.[5] 이 약은 합성 안드로겐과 아나볼릭 스테로이드로 테스토스테론, 디히드로테스토스테론(DHT)과 같은 안드로겐의 생물학적 표적인 안드로겐 수용체(AR)의 작용제다.[9][5] 안드로겐 효과가 강하고 적당한 아나볼릭 효과가 있어 남성화 연출에 유용하고 안드로겐 대체요법에도 적합하다.[5] 테스토스테론 프로피온산염은 테스토스테론 에스테르로 체내 테스토스테론의 비교적 짧은 작용의 프로드러그다.[7][4][1] 이 때문에 자연적, 생물학적 형태의 테스토스테론으로 간주된다.[10]
테스토스테론 프로피온산은 1936년에 발견되었고 1937년에 의학용으로 도입되었다.[11][4] 이것은 시판된 최초의 테스토스테론 에스테르였으며, 약 1960년까지 의약에서 사용되는 테스토스테론의 주요 형태였다.[4][5] 1950년대부터 테스토스테론 에반테산염, 테스토스테론 시피오네이트, 테스토스테론 언카노네이트와 같은 더 오래 작용하는 테스토스테론 에스테르를 도입함으로써 테스토스테론 프로피온산이 대부분 대체되었다.[4][5] 이와 같이 오늘날에는 거의 사용되지 않는다.[5][12] 테스토스테론 프로피온산염은 의학적 사용 외에도 체격과 성능을 향상시키는 데 사용된다.[5] 그 약은 많은 나라에서 통제되는 물질이다. 그래서 비의료적인 사용은 일반적으로 불법이다.[5]
의학적 용법
테스토스테론 프로피온산은 주로 안드로겐 대체요법에 사용된다. 남성의 저고선증, 유방암, 낮은 성욕, 남아의 사춘기 지연, 갱년기 증상 등의 치료를 위해 특별히 승인된다.[13]
| 경로 | 약물 | 주요 브랜드명 | 형태 | 복용량 |
|---|---|---|---|---|
| 구강 | 테스토스테론a | – | 태블릿 | 400–800 mg/일 (분할 투여량) |
| 테스토스테론 언카노이트 | 안드리올, 자텐조 | 캡슐 | 40–80mg/2~4배(식사 포함) | |
| 메틸테스토스테론b | Android, Metandren, Testred | 태블릿 | 10-50mg/day | |
| 플루옥시메스테론b | 할로테스틴, 오라-테스릴, 울탄드렌 | 태블릿 | 5-20 mg/일 | |
| 메탄디노네b | 다이나볼 | 태블릿 | 5-15mg/일 | |
| 맥콜로네b | 프로비론 | 태블릿 | 25–150 mg/일 | |
| 하위 언어 | 테스토스테론b | 테스토랄 | 태블릿 | 5-10mg 하루 1~4배 |
| 메틸테스토스테론b | 메탄드렌, 오레톤 메틸 | 태블릿 | 10-30mg/day | |
| 북칼 | 테스토스테론 | 스트리넌트 | 태블릿 | 30mg/일 2배 |
| 메틸테스토스테론b | 메탄드렌, 오레톤 메틸 | 태블릿 | 5–25 mg/일 | |
| 경피 | 테스토스테론 | AndroGel, 추천서, TestoGel | 젤 | 하루 25~125mg |
| Androderm, AndroPatch, TestoPatch | 비스크롤 패치 | 2.5–15 mg/일 | ||
| 테스토데름 | 스크루탈 패치 | 4-6mg/일 | ||
| 액시론 | 차축용액 | 30–120 mg/일 | ||
| 안드로스타놀론()DHT | 안드랙티임 | 젤 | 100–250 mg/일 | |
| 직장 | 테스토스테론 | 레칸드론, 테스토스테론b | 임시방편 | 40 mg 2-3배/일 |
| 주입(IM 또는 ) | 테스토스테론 | 안드로나크, 스테로타이트, 비로스테론 | 수성 서스펜션 | 10–50 mg 2–3x/주 |
| 테스토스테론 프로피온산b | 테스토비론 | 오일 용액 | 10–50 mg 2–3x/주 | |
| 테스토스테론 에난산염 | 들라테스릴 | 오일 용액 | 50–250mg/1–4주 | |
| 요스테드 | 자동 주입기 | 50–100mg/주 1x | ||
| 테스토스테론 시피오네이트 | 디포 테스토스테론 | 오일 용액 | 50–250mg/1–4주 | |
| 테스토스테론 이소부티레이트 | 아고비린 디포 | 수성 서스펜션 | 50–100mg/1–2주 | |
| 테스토스테론페닐아세테이트b | 페란드렌, 앤드로젝트 | 오일 용액 | 50–200mg/3~5주 | |
| 혼합 테스토스테론 에스테르 | 서스타논 100, 서스타논 250 | 오일 용액 | 50–250mg/2–4주 | |
| 테스토스테론 언카노이트 | 아베드, 네비도 | 오일 용액 | 750–1,000mg/10–14주 | |
| 테스토스테론 부키클레이트a | – | 수성 서스펜션 | 600–1,000mg/12-20주 | |
| 임플란트 | 테스토스테론 | 테스토펠 | 펠릿 | 150–1,200 mg/3–6개월 |
| 주: 남성은 하루에 약 3~11mg의 테스토스테론을 생산한다. 각주: = 마케팅되지 않음. b = 더 이상 사용되지 않거나 더 이상 마케팅되지 않음. 출처: 템플릿을 참조하십시오. | ||||
| 경로 | 약물 | 주요 브랜드명 | 형태 | 복용량 |
|---|---|---|---|---|
| 구강 | 테스토스테론 언카노이트 | 안드리올, 자텐조 | 캡슐 | 40–80 mg 1x/1–2일 |
| 메틸테스토스테론 | 메탄드렌, 에스트라테스트 | 태블릿 | 0.5-10mg/일 | |
| 플루옥시메스테론 | 할로테스틴 | 태블릿 | 1–2.5 mg 1x/1–2일 | |
| 노르메탄드론a | 기네코사이드 | 태블릿 | 1일 5mg | |
| 티볼론 | 리비알 | 태블릿 | 1.25–2.5 mg/일 | |
| 프라스테론()DHEAb | – | 태블릿 | 10–100 mg/일 | |
| 하위 언어 | 메틸테스토스테론 | 메탄드렌 | 태블릿 | 0.25mg/일 |
| 경피 | 테스토스테론 | 이센타 | 패치 | 150–300μg/일 |
| 안드로겔 | 젤, 크림 | 1-10mg/일 | ||
| 질내 | 프라스테론()DHEA | 인트라로사 | 삽입하다 | 6.5mg/일 |
| 주사 | 테스토스테론 프로피온산a | 테스토비론 | 오일 용액 | 25 mg 1x/1-2주 |
| 테스토스테론 에난산염 | 델라테스릴, 프리모디언 디포 | 오일 용액 | 25–100 mg 1x/4–6주 | |
| 테스토스테론 시피오네이트 | 디포 테스토스테론, 디포 테스타디올 | 오일 용액 | 25–100 mg 1x/4–6주 | |
| 테스토스테론 이소부티레이트a | 페만드렌 M, 폴리비린 | 수성 서스펜션 | 25–50 mg 1x/4–6주 | |
| 혼합 테스토스테론 에스테르 | 클라이머터론a | 오일 용액 | 150mg/4~8주 | |
| 옴나드렌, 서스타논 | 오일 용액 | 50–100 mg 1x/4–6주 | ||
| 난드롤론 데카노산염 | 데카두라볼린 | 오일 용액 | 25–50 mg 1x/6–12주 | |
| 프라스테론 에난산염a | 기노디안 디포 | 오일 용액 | 200mg/4~6주 | |
| 임플란트 | 테스토스테론 | 테스토펠 | 펠릿 | 50–100 mg 1x/3–6개월 |
| 참고: 폐경 전 여성은 하루에 약 230 ± 70 μg의 테스토스테론을 생산하며(4주당 6.4 ± 2.0 mg 테스토스테론), 하루 130 - 330 μg(4주당 3.6–9.2 mg)의 범위를 갖는다. 각주: = 대부분 중단되거나 사용할 수 없음. b = 장외거래. 출처: 템플릿을 참조하십시오. | ||||
| 경로 | 약물 | 형태 | 복용량 | |
|---|---|---|---|---|
| 구강 | 메틸테스토스테론 | 태블릿 | 30–200 mg/일 | |
| 플루옥시메스테론 | 태블릿 | 10-40mg/일 3배 | ||
| 칼루스터네 | 태블릿 | 40-80mg/일 4배 | ||
| 노르메탄드론 | 태블릿 | 40mg/일 | ||
| 북칼 | 메틸테스토스테론 | 태블릿 | 25–100 mg/일 | |
| 주입(IM 또는 ) | 테스토스테론 프로피온산 | 오일 용액 | 50–100mg/주 3배 | |
| 테스토스테론 에난산염 | 오일 용액 | 200~400mg/2~4주 | ||
| 테스토스테론 시피오네이트 | 오일 용액 | 200~400mg/2~4주 | ||
| 혼합 테스토스테론 에스테르 | 오일 용액 | 250 mg/주 1x | ||
| 메탄드리올 | 수성 서스펜션 | 100mg/주 3배 | ||
| 안드로스타놀론()DHT | 수성 서스펜션 | 300mg/주 3배 | ||
| 드로스타놀론 프로피온산 | 오일 용액 | 100mg 1~3배/주 | ||
| 메테놀론 에난산염 | 오일 용액 | 400mg/주 3배 | ||
| 난드롤론 데카노산염 | 오일 용액 | 50–100mg/1~3주 | ||
| 난드롤론페닐프로피온산염 | 오일 용액 | 주당 50–100 mg | ||
| 참고: 복용량이 반드시 같은 것은 아니다. 출처: 템플릿을 참조하십시오. | ||||
사용 가능한 양식
테스토스테론 프로피온산은 보통 근육내 주입에 의해 사용하기 위한 오일 용액으로 제공된다.[5] 이전에는 30 mg 또는 50 mg의 수성 서스펜션으로도 사용할 수 있었다.[14] 테스토스테론 프로피온산 부칼 알약도 이전에 구할 수 있었다.[5]
부작용
테스토스테론 프로피온산염의 부작용으로는 다른 것 중에서도 처녀화가 있다.[5]
테스토스테론 프로피온산은 종종 고통스러운 주사를 맞는데, 이것은 짧은 에스테르 체인에 기인한다.[5]
약리학
약리역학
| 약물 | 비율a |
|---|---|
| 테스토스테론 | ~1:1 |
| 안드로스타놀론()DHT | ~1:1 |
| 메틸테스토스테론 | ~1:1 |
| 메탄드리올 | ~1:1 |
| 플루옥시메스테론 | 1:1–1:15 |
| 메탄디노네 | 1:1–1:8 |
| 드로스타놀론 | 1:3–1:4 |
| 메테놀론 | 1:2–1:30 |
| 옥시메톨론 | 1:2–1:9 |
| 옥산드롤론 | 1:3–1:13 |
| 스타노졸롤 | 1:1–1:30 |
| 난드롤론 | 1:3–1:16 |
| 에틸에스트레놀 | 1:2–1:19 |
| 노레산드로론 | 1:1–1:20 |
| 주: 설치류에서. 각주: = 안드로겐과 아나볼릭 활동의 비율. 출처: 템플릿을 참조하십시오. | |
테스토스테론 프로피온산염은 테스토스테론의 원료로 안드로겐과 아나볼릭-안드로겐 스테로이드(AAS)이다. 즉 안드로겐 수용체(AR)의 작용제다.
약동학
테스토스테론 프로피온산은 근육내 주입을 통해 기름에 투여된다.[1][2] 비교적 제거 반감기와 평균 거주시간이 각각 2일과 4일로 짧다.[1][2] 그만큼 조치기간이 짧고 주 2~3회 실시해야 한다.[15]
오일 용액으로 테스토스테론 프로피온제의 근육내 주입, 수성 현수, 에멀전 등이 비교됐다.[16]
| 테스토스테론 에스테르 | 형태 | 경로 | Tmax | t1/2 | MRT |
|---|---|---|---|---|---|
| 테스토스테론 언카노이트 | 기름충전캡슐 | 구강 | ? | 1.6시간 | 3.7시간 |
| 테스토스테론 프로피온산 | 오일 용액 | 근육 주사 | ? | 0.8일 | 1.5일 |
| 테스토스테론 에난산염 | 캐스터오일용액 | 근육 주사 | 10일 | 4.5일 | 8.5일 |
| 테스토스테론 언카노이트 | 티씨유용액 | 근육 주사 | 13.0일 | 20.9일 | 34.9일 |
| 테스토스테론 언카노이트 | 캐스터오일용액 | 근육 주사 | 11.4일 | 33.9일 | 36.0일 |
| 테스토스테론 부키클레이트a | 수성 서스펜션 | 근육 주사 | 25.8일 | 29.5일 | 60.0일 |
| 참고: 테스토스테론 시피오네이트도 약동학과는 유사하다. 각주: = 절대 판매되지 않는다. 출처: 템플릿을 참조하십시오. | |||||
| 약물 | 형태 | 주요 브랜드명 | 기간 |
|---|---|---|---|
| 테스토스테론 | 수성 서스펜션 | 안드로나크, 스테로타이트, 비로스테론 | 2-3일 |
| 테스토스테론 프로피온산 | 오일 용액 | 안드로테스톤, 페란드렌, 테스토비론 | 3-4일 |
| 테스토스테론 페닐프로피온산 | 오일 용액 | 고환성 | 8일 |
| 테스토스테론 이소부티레이트 | 수성 서스펜션 | 아고비린 디포, 페란드렌 M | 14일 |
| 혼합 테스토스테론 에스테르a | 오일 용액 | 트리오랜드렌 | 10~20일 |
| 혼합 테스토스테론 에스테르b | 오일 용액 | 테스토시드 디포 | 14~20일 |
| 테스토스테론 에난산염 | 오일 용액 | 들라테스릴 | 14~28일 |
| 테스토스테론 시피오네이트 | 오일 용액 | 디포비린 | 14~28일 |
| 혼합 테스토스테론 에스테르c | 오일 용액 | 서스타논 250 | 28일 |
| 테스토스테론 언카노이트 | 오일 용액 | 아베드, 네비도 | 100일 |
| 테스토스테론 부키클레이트d | 수성 서스펜션 | 20 Aet-1, CDB-1781e | 90-120일 |
| 난드롤론페닐프로피온산염 | 오일 용액 | 듀라볼린 | 10일 |
| 난드롤론 데카노산염 | 오일 용액 | 데카 두라볼린 | 21~28일 |
| 메탄드리올 | 수성 서스펜션 | 노탄드론, 프로탄드렌 | 8일 |
| 메탄드리올 비세난토일 아세테이트 | 오일 용액 | 노탄드론 디포 | 16일 |
| 메테놀론 아세테이트 | 오일 용액 | 프리모볼란 | 3일 |
| 메테놀론 에난산염 | 오일 용액 | 프리모볼란 디포 | 14일 |
| 주: 모든 것은 주입을 통해 이루어진다. 각주: = , , 및 . = 와 . = , , , 및 . = 연구되었지만 마케팅되지는 않았다. e = 개발 코드 이름. 출처: 템플릿을 참조하십시오. | |||
화학
테스토스테론 프로피온산(Testosterone propionate, 또는 테스토스테론 17β-프로파노산)은 합성 앤드로스테론 스테로이드로 테스토스테론의 파생물이다.[17][18] 안드로겐 에스테르, 특히 테스토스테론의 C17β 프로피온산(propanoate) 에스테르 입니다.[17][18]
| 안드로겐 | 구조 | 에스테르 | 상대적 mol. weight | 상대적 T 내용물b | logPc | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 포지션 | 모이에트(ies) | 유형 | 길이a | ||||||
| 테스토스테론 |  | – | – | – | – | 1.00 | 1.00 | 3.0–3.4 | |
| 테스토스테론 프로피온산 | | C17β | 프로파노산 | 스트레이트 체인 지방산 | 3 | 1.19 | 0.84 | 3.7–4.9 | |
| 테스토스테론 이소부티레이트 |  | C17β | 이소부티르산 | 방향족 지방산 | – (~3) | 1.24 | 0.80 | 4.9–5.3 | |
| 테스토스테론 이소카프로이트 |  | C17β | 이소헥사노산 | 브랜치 체인 지방산 | – (~5) | 1.34 | 0.75 | 4.4–6.3 | |
| 테스토스테론 카프로이트 |  | C17β | 헥사노산 | 스트레이트 체인 지방산 | 6 | 1.35 | 0.75 | 5.8–6.5 | |
| 테스토스테론 페닐프로피온산 |  | C17β | 페닐프로파노산 | 방향족 지방산 | – (~6) | 1.46 | 0.69 | 5.8–6.5 | |
| 테스토스테론 시피오네이트 |  | C17β | 사이클로펜틸프로파노산 | 방향족 지방산 | – (~6) | 1.43 | 0.70 | 5.1–7.0 | |
| 테스토스테론 에난산염 |  | C17β | 헵타노산 | 스트레이트 체인 지방산 | 7 | 1.39 | 0.72 | 3.6–7.0 | |
| 테스토스테론 데코노네이트 |  | C17β | 데카노산 | 스트레이트 체인 지방산 | 10 | 1.53 | 0.65 | 6.3–8.6 | |
| 테스토스테론 언카노이트 |  | C17β | 언데카노산 | 스트레이트 체인 지방산 | 11 | 1.58 | 0.63 | 6.7–9.2 | |
| 테스토스테론 부키클레이트d |  | C17β | 부클릭산e | 방향족 카르복실산 | – (~9) | 1.58 | 0.63 | 7.9–8.5 | |
| 각주: = 직선 체인 지방산의 경우 탄소 원자의 에스테르 길이 또는 방향족 지방산의 경우 탄소 원자의 에스테르 대략적인 길이 b = 체중별 상대 테스토스테론 함량(즉, 상대 안드로겐/아나볼릭 효력) c = 실험적이거나 예측된 옥탄올/수분 분할 계수(즉, 지방질/수분 분해성). PubChem, ChemSpider 및 Drug Bank에서 검색됨. d = 마케팅되지 않음. e = 부클릭산 = trans-4-부틸사이클로헥산-1-카르복실산. 출처: 개별 기사를 참조하십시오. | |||||||||
역사
테스토스테론 에스테르는 1936년에 처음으로 합성되었으며, 테스토스테론에 비해 효력이 크게 향상된 것으로 밝혀졌다.[11] 합성된 에스테르 중 테스토스테론 프로피온산이 가장 강력했으며, 이러한 이유로 추가 개발 대상으로 선정되어 이후 시판되고 있다.[11] 테스토스테론 프로피온산염은 1937년 슈헤링 AG가 테스토비론이라는 상표명으로 독일에서 도입했다.[5] 그것은 상업적으로 이용 가능한 최초의 테스토스테론 형태였으며, 소개된 최초의 테스토스테론 에스테르였다.[4][19] 그 약은 1960년 이전에 의학적으로 사용된 테스토스테론의 주요 형태였다.[5] 1940년대 중후반 Oreton Buccal Tablets라는 상표명으로 의학적 용도로 Buccal testosterone propionate tablets가 도입되었다.[20][21][22] 테스토스테론 프로피온산염의 대량 판매 중단은 1950년까지 시바에 의해 판매되었다.[23] 1950년대에는 테스토스테론 에난산염, 테스토스테론 시피오네이트와 같이 오래 반응하는 테스토스테론 에스테르가 도입되어 테스토스테론 프로피온산염으로 대체되었다.[4] 비록 테스토스테론 프로피온산은 짧은 기간 때문에 오늘날 거의 사용되지 않지만,[12] 의학적으로 사용할 수 있는 것은 남아 있다.[5]
사회와 문화
일반 이름
테스토스테론 프로피온산염은 약물의 총칭이며 약물의 총칭과 그 약물의 총칭이다.[17][18][24][25] 테스토스테론 프로포노산염 또는 프로피오닐 테스토스테론이라고도 한다.[17][18][24][25]
브랜드명
테스토스테론 프로피온산은 수많은 다른 제품들 중에서 다음을 포함한 다양한 상표명으로 판매되거나 판매되었다.[17][18][24][25]
- 아그로비린
- 안드로나이트
- 안드루솔-P
- 아네르탄[14]
- 마세나이트
- 네오홈브레올
- 오레톤
- 페란드렌
- 시난드롤
- 테스토비론
유용성
테스토스테론 프로피온산염은 합성 약국을 통해서만 미국에서 더 이상 상업적으로 구입할 수 없다.[26]
법적현황
테스토스테론 프로피온산염은 다른 AAS와 함께 미국의 스케줄 III 통제 물질이며, 스케줄 IV 통제 물질은 통제 물질법에 따라 캐나다에 있는 스케줄 IV 통제 약물 및 물질 법에 따른 스케줄 IV 통제 물질이다.[27][28]
참조
- ^ a b c d e Eberhard Nieschlag; Hermann M. Behre; Susan Nieschlag (13 January 2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. pp. 441–446. ISBN 978-3-540-78355-8.
- ^ a b c Behre HM, Abshagen K, Oettel M, Hübler D, Nieschlag E (1999). "Intramuscular injection of testosterone undecanoate for the treatment of male hypogonadism: phase I studies". Eur. J. Endocrinol. 140 (5): 414–9. CiteSeerX 10.1.1.503.1752. doi:10.1530/eje.0.1400414. PMID 10229906.
- ^ Rastrelli, G.; Reisman, Y.; Ferri, S.; Prontera, O.; Sforza, A.; Maggi, M.; Corona, G. (2019). "Testosterone Replacement Therapy". Sexual Medicine. pp. 79–93. doi:10.1007/978-981-13-1226-7_8. ISBN 978-981-13-1225-0.
- ^ a b c d e f g Eberhard Nieschlag; Hermann M. Behre; Susan Nieschlag (26 July 2012). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. Cambridge University Press. pp. 9, 315–. ISBN 978-1-107-01290-5.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. pp. 357–361, 413, 426, 607, 677. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ Bolour S, Braunstein G (2005). "Testosterone therapy in women: a review". Int. J. Impot. Res. 17 (5): 399–408. doi:10.1038/sj.ijir.3901334. PMID 15889125.
- ^ a b Kenneth L. Becker (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1185, 1187. ISBN 978-0-7817-1750-2.
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