메탄드리올

Methandriol
메탄드리올
Methandriol.svg
임상 데이터
상호크레스토볼라, 시토볼린, 디안드렌, 마디올, 스테네디올, 메스테네디올
기타 이름메탄드리올, 메틸-5-안드로스텐디올, 메틸-5-안드로스텐디올, 메틸란드로스텐디올, 17α-메틸란드로스-5-ene-3β, 17β-디올
루트
행정부.		입으로
약물 클래스안드로겐; 아나볼릭 스테로이드
식별자
  • (3S,8S,9R,10R,13S,14R,17S)-10,13,17-트리메틸-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-도데카히드로시클로펜타[a]페난트렌-3,17-디올
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.007.548 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C20H32O2
몰 질량304.474 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • C[C@]12CC[C@@H](CC1=CC[C@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3)CC[C@]4(C)O)C)o
  • InChI=1S/C20H32O2/c1-18-9-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17-11-19(19,3)22/h4,14-17,21-22H,12-3H,12H(1),
  • 키: WRWBCPJQPDHXTJ-DTMQFJTSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

메틸란드로스텐디올로도 알려진 메탄드리올(브랜드명 아나볼, 크레스타볼, 시토볼린, 디안드렌, 듀라볼릭, 마디올, 메스테디올, 스테라볼릭, 스테레디올)은 안드로겐 및 아나볼릭 스테로이드(AAS) 약물로, 경구 및 유기물 모두에서 사용되고 있다.오피온산염 또는 메탄드리올 비세난토일 아세테이트) 제제.[1][2][3]경구 활성 17α-알킬화 AAS이며 내인성 안드로겐 프로호르몬 안드로스테니올 [1][2]유도체이다.

의료 용도

메탄드리올은 여성의 [4][5][6][7]유방암 치료에 사용되어 왔다.그것은 여성의 [8]테스토스테론 프로피온산염과 메틸테스토스테론 만큼이나 남성화 효과가 있는 것으로 보고되었다.

이용 가능한 폼

메탄드리올(상표명 Androteston M, Notandron, Protandren)은 근육 [9]내 주입에 사용되는 25mL 및 50mg/mL 수성 현탁액으로 이전에 판매되었다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.안드로겐/아나볼릭 스테로이드 test 테스토스테론 유도체 목록

17α-메틸-5-안드로스테니올 또는 17α-메틸란드로스테-5-ene-3β,17β-diol이라고도 알려진 메탄드리올은 합성 안드로스테인 스테로이드 및 5-안드로스테디올(androst-5-ene-3β,17β-diol)[1][2]의 17α-알킬화 유도체이다.메탄드리올 디프로피온산메탄드리올(메틸란드로스테디올 3β, 17β-디프로피온산메탄드리올), 메탄드리올 프로피온산메탄드리올(메틸란드로스테디올 3β, 17β-다이옥소나노산메탄드리올) 및 메탄드리올(메틸란드로스테디아세트산메틸란트리올)을 포함한 다수의 에스테르가 존재한다.메탄드리올은 메틸테스토스테론(17α-메틸테스토스테론 또는 17α-메틸란드로스트-4-ene-17β-ol-3-one)[1][2]과 밀접한 관련이 있다.

메탄드리올의 유사물은 위치 이성질체 메틸-4-안드로스테니올(17α-메틸란드로스트-4-ene-3β, 17β-diol)[10]이다.메탄드리올의 또 다른 유사체는 에탄드로스테이트(17α-에티닐-5α-안드로스테인-3β,17β-디올)와 그 에탄드로스테이트(3β-시클로헥실프로피온산)[10]이다.

역사

메탄드리올은 1935년에 메틸테스토스테론,[4][11][12] 메스타놀론과 함께 처음 합성되었다.

유방암에 대한 안드로겐/아나볼릭 스테로이드 투여량
경로 약 형태 용량
오랄 메틸테스토스테론 태블릿 30 ~ 200 mg/일
플루옥시메스테론 태블릿 하루에 10~40mg 3배
칼루스테론 태블릿 40~80mg/일 4배속
노르메탄드로네 태블릿 40 mg/일
북칼 메틸테스토스테론 태블릿 25 ~ 100 mg / day
주입(IM 또는 ) 테스토스테론프로피온산염 오일 용액 50~100mg/주 3배
테스토스테론 에난트산 오일 용액 200~400mg (1x2~4주)
테스토스테론 시피온산염 오일 용액 200~400mg (1x2~4주)
혼합 테스토스테론 에스테르 오일 용액 250 mg/주 1회
메탄드리올 수성 현탁액 100 mg 3배/주
안드로스타놀론()DHT 수성 현탁액 300mg/주 3배
프로피온산 드로스타놀론 오일 용액 100 mg (1~3배/주
에난트산메테놀론 오일 용액 400 mg 3배/주
데카노에이트 난드로네이트 오일 용액 50~100mg 1~3주
난드로론페닐프로피온산염 오일 용액 50 ~ 100 mg/주
주의: 복용량이 반드시 동일한 것은 아닙니다.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

사회와 문화

일반명

메탄드리올은 메틸란드로스테네디올과 그 [1][2]총칭이다.

유용성

메탄드리올은 대만에서만 임상용으로, 그리고 (메탄드리올 디프로피온산염으로서)[13] 호주에서만 판매되고 있다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 794–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b c d e f I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 177–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  3. ^ John A. Thomas; Edward J. Keenan (6 December 2012). Principles of Endocrine Pharmacology. Springer Science & Business Media. pp. 125–. ISBN 978-1-4684-5036-1.
  4. ^ a b Henderson, Edward; Weinberg, Marvin (1951). "Methylandrostenediol". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 11 (6): 641–652. doi:10.1210/jcem-11-6-641. ISSN 0021-972X. PMID 14841252.
  5. ^ Homburger, F.; Kasdon, S. C.; Fishman, W. H. (1950). "Methylandrostenediol: A Non-Virilizing Derivative of Testosterone in Metastatic Cancer of the Breast". Experimental Biology and Medicine. 74 (1): 162–164. doi:10.3181/00379727-74-17840. ISSN 1535-3702. PMID 15430420.
  6. ^ Kasdon, S. C. (1952). "Methylandrostenediol in palliative treatment of breast cancer". JAMA: The Journal of the American Medical Association. 148 (14): 1212–6. doi:10.1001/jama.1952.02930140044014. ISSN 0098-7484. PMID 14907362.
  7. ^ Segaloff, Albert; Gordon, Douglas; Horwitt, Benjamin N.; Schlosser, Joseph V.; Murison, Paul J. (1952). "Hormonal therapy in cancer of the breast.II. Effect of methylandrostenediol on clinical course and hormonal excretion". Cancer. 5 (2): 271–274. doi:10.1002/1097-0142(195203)5:2<271::AID-CNCR2820050212>3.0.CO;2-W. ISSN 0008-543X. PMID 14905410.
  8. ^ Harold Gardiner-Hill (1958). Modern Trends in Endocrinology. Butterworth. p. 235. Foss (1956), using methylandrostenediol in doses of 100 milligrams daily in the treatment of patients with inoperable carcinoma of the breast, found it almost as virilizing as testosterone propionate or methyltestosterone in comparable doses.
  9. ^ Heinrich Kahr (8 March 2013). Konservative Therapie der Frauenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. pp. 21–. ISBN 978-3-7091-5694-0.
  10. ^ a b Bernstein, Seymour; Stolar, Stephen; Heller, Milton (1957). "Notes - Synthesis of 17α-Methyl-4-androstene-3β,17,β-diol". The Journal of Organic Chemistry. 22 (4): 472–473. doi:10.1021/jo01355a626. ISSN 0022-3263.
  11. ^ Schänzer W (1996). "Metabolism of anabolic androgenic steroids". Clin. Chem. 42 (7): 1001–20. doi:10.1093/clinchem/42.7.1001. PMID 8674183.
  12. ^ Ruzicka, L.; Goldberg, M. W.; Rosenberg, H. R. (1935). "Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung". Helvetica Chimica Acta. 18 (1): 1487–1498. doi:10.1002/hlca.193501801203. ISSN 0018-019X.
  13. ^ "List of Androgens and anabolic steroids".

외부 링크