메스타놀론

Mestanolone
맥스테론이랑 혼동하지 마
메스타놀론
Mestanolone Structural Formula V2.svg
임상 데이터
상호Androstalone, Ermalone, 기타
기타 이름RU-143;메틸드로스타놀론;메틸디히드로테스토스테론;메틸-DHT;17α-메틸-4,5α-디히드로테스토스테론;17α-메틸-5α-안드로스탄-17β-ol-3-온;
AHFS/Drugs.com국제 의약품명
루트
행정부.		입으로
약물 클래스안드로겐; 아나볼릭 스테로이드
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
대사간
배설물소변
식별자
  • (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-히드록시-10,13,17-트리메틸-2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16-도데카히드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3폰
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
케그
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.007.549 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C20H32O2
몰 질량304.474 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C2C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]([C@@]1(C)CC2)CC[C@]4([C@H]3)CC[C@@]4(O)C)C
  • InChI=1S/C20H32O2/c1-18-9-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17-17)8-11-20(19,3)22/h,15-17,22H,4-12H2-3H,1-3H
  • 키: WYZDXEKUWRCKOB-YDSAWKJFSA-N
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

메틸란드로스타놀론으로 알려져 안드로스트론, 에르말론 등의 상표명으로 판매되는 메스타놀론은 안드로겐 및 동화 스테로이드(AAS) 약물로, 대부분 [1][2][3][4]더 이상 사용되지 않습니다.하지만 [2][3]일본에서는 아직 사용할 수 있습니다.입으로 [4]먹는 거예요.

메스타놀론의 부작용으로는 여드름과 같은 남성화 증상, 머리카락 성장 증가, 목소리 변화, 성욕 증가 [4]등이 있다.그것은 또한 간 [4]손상을 일으킬 수 있다.이 약물은 합성 안드로겐 및 동화 스테로이드이므로 테스토스테론 및 디히드로테스토스테론(DHT)[4][5]과 같은 안드로겐의 생물학적 표적인 안드로겐 수용체(AR)의 작용제이다.강한 안드로겐 효과와 약한 동화 효과가 있어 남성적인 심리적, [4]행동적 효과를 내는 데 유용하다.그 약은 에스트로겐 효과가 [4]없다.

메스타놀론은 1935년에 발견되었고 1950년대에 [6][7][8][4]의학용으로 도입되었다.메스타놀론은 의학적 용도 외에도 체격과 [4]성능을 향상시키기 위해 사용되어 왔다.그것은 동독에서 1970년대와 1980년대에 [4]국가가 후원한 도핑 프로그램의 일부로 올림픽 선수들에게 사용되었다.그 약은 많은 나라에서 통제된 약물이기 때문에 비의학적인 사용은 일반적으로 [4]불법이다.

의료 용도

이용 가능한 폼

Mestanolone은 언어하정 25mg(브랜드명 Ermalone)[9]의 형태로 제공되었습니다.

약리학

약역학

메스타놀론은 AAS로 안드로겐과 동화 효과를 [4]모두 가지고 있다.그것은 안드로스타놀론(디히드로테스토스테론; DHT)과 효과가 매우 유사하며, 이 [4]AAS의 구강 활성 버전이라고 생각할 수 있습니다.골격근의 3α-히드록시스테로이드탈수소효소(3α-HSD)에 의한 불활성화에 의해 메스타놀론은 안드로스타놀론 [4]및 메스테론과 마찬가지로 매우 불량한 아나볼릭제로 기술된다.메스타놀론은 5α 환원이기 때문에 방향족화가 불가능하기 때문에 여성복부증 [4]등의 에스트로겐성 부작용 성향이 없다.그 약물은 또한 프로게스토제닉 [4]활성을 가지고 있지 않다.다른 17α-알킬화 AAS와 마찬가지로 메스타놀론은 [4]간독성이다.

약동학

메탄올론은 C17α 메틸기 때문에 안드로스타놀론과 달리 경구 [4]활성이다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.안드로겐/아나볼릭 스테로이드 목록

17α-메틸-4,5α-디하이드로테스토스테론(17α-메틸-DHT) 또는 17α-메틸-5α-안드로스탄-17β-ol-3-one으로도 알려진 메스타놀론은 합성 안드로스테론 및 디하이드로테스토스테론(DHT)[1][4]의 17α-알킬화 유도체이다.C17α [1][4]위치에 메틸기가 있다는 점만으로 DHT와 다릅니다.메스타놀론의 가까운 합성친족에는 옥산드로론(2-oxa-17α-메틸-DHT), 옥시메틸렌-17α-메틸-DHT(2-히드록시메틸-DHT) 및 피라졸링이 [1][4]A환에 융합된 스타노졸론(17α-메틸-DHT(메스타놀론)의 유도체)이 포함된다.

부작용

다음 항목도 참조하십시오.아나볼릭 스테로이드 adverse 부작용

메스타놀론의 부작용은 [4]특히 남성화와 간독성을 포함한다.

역사

메스타놀론은 1935년 메틸테스토스테론, 메탄드리올과 [6][7]함께 처음 합성됐다.1950년대에 Roussel에 의해 개발되었으며 Androstalone과 Ermalone이라는 브랜드명으로 의료용으로 최소 [4][10][8]1960년까지 도입되었습니다.그것은 독일에서 [4]판매되었다.이 약은 원래 강력한 동화작용제로 생각되었지만, 후속 연구는 실제로 상대적으로 동화작용이 약하고 대부분 [4]안드로겐이라는 것을 보여주었다.메스타놀론은 1970,[4] 80년대 국가 주도의 도핑 프로그램으로 동독에서 올림픽에 출전하는 선수들에게 도핑제로 사용되었다.그 가치는 중추신경계와 신경계의 안드로겐으로서 속도, 힘, 공격성, 집중력, 지구력,[4] 스트레스 회복력을 향상시켜 주는 것으로 알려져 있다.오늘날 메스타놀론은 일본에서는 [2][3][4]아직 구할 수 있지만, 의약품이 대부분 단종되었다.

사회와 문화

일반명

메스타놀론은 약의 총칭이고 , , ,[1][11] 그리고 입니다.

브랜드명

메스타놀론은 안도론, 안드로스트론, 에르말론, 메사놀론,[4][2][12][3] 노탄드론 등의 브랜드명으로 판매되었습니다.

유용성

메스타놀론은 대부분 단종되었지만,[2][3][4] 일본에서는 아직 판매되고 있습니다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 775–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b c d e Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. pp. 655–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ a b c d e "S1. Anabolic Agents - Anti-Doping Prohibited List".
  4. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad William Llewellyn (2009). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. p. 241. ISBN 978-0967930473.
  5. ^ Kicman AT (2008). "Pharmacology of anabolic steroids". Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
  6. ^ a b Schänzer W (1996). "Metabolism of anabolic androgenic steroids". Clin. Chem. 42 (7): 1001–20. doi:10.1093/clinchem/42.7.1001. PMID 8674183.
  7. ^ a b Ruzicka, L.; Goldberg, M. W.; Rosenberg, H. R. (1935). "Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung". Helvetica Chimica Acta. 18 (1): 1487–1498. doi:10.1002/hlca.193501801203. ISSN 0018-019X.
  8. ^ a b Arnold A, Potts GO, Beyler AL (1963). "The Ratio of Anabolic to Androgenic Activity of 7: 17-Dimethyltestosterone, Oxymesterone, Mestanolone and Fluoxymesterone". J. Endocrinol. 28: 87–92. doi:10.1677/joe.0.0280087. PMID 14086172.
  9. ^ H.-L. Krüskemper (22 October 2013). Anabolic Steroids. Elsevier. pp. 196–. ISBN 978-1-4832-6504-9.
  10. ^ Bishop PM (1960). "Male Sex Hormones". Br Med J. 1 (5167): 184–6. doi:10.1136/bmj.1.5167.184. PMC 1966335. PMID 13800998.
  11. ^ "ChemIDplus - 521-11-9 - WYZDXEKUWRCKOB-YDSAWKJFSA-N - Mestanolone [INN:BAN:JAN] - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information".
  12. ^ Martin Negwer (1987). Organic-chemical Drugs and Their Synonyms: (an International Survey). VCH Publishers. ISBN 978-0-89573-552-2. Anavormol, Andoron, Androne, Androstalone, Antalon “Kobayashi K.”, Assimil, Ermalone, Etnabolate, Hermalone-Glosset, Macrobin (Tabl. -- Syrup), Mesanolon, Mestalone, Mestanolone”, Methyantalon, Methybol, 172-Methylandrostanolone, Preroide,. 1045.