옥산드롤론

Oxandrolone
옥산드롤론
Oxandrolone.svg
Oxandrolone molecule ball.png
임상자료
상명옥산드린, 아나바르 등
기타 이름Var; CB-8075; NSC-67068; SC-11585; 프로토바; 17α-메틸-2-oxa-4,5α-dihydroteststerone; 17α-메틸-2-oxa-DHT; 17α-메틸-2-oxa-5α-androstan-ol-3-one
AHFS/Drugs.com모노그래프
메드라인플러스a604024
임신
범주
  • X
경로:
행정
입으로
마약류안드로겐; 아나볼릭 스테로이드
ATC 코드
법적현황
법적현황
약동학 데이터
생체이용가능성97%[1]
단백질 결합94–97%[1]
신진대사신장(기본적으로), [3][1]
제거 반감기성인: 9.4~10.4시간[1][2]
노인: 13.3시간[2]
배설소변 : 28%(미친척)[2]
대변:[2] 3%
식별자
  • (1S,3aS,3bR,5aS,9aS,9bS,11aS)-1-hydroxy-1,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[4,5-h]isochromen-7-one
CAS 번호
펍켐 CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.000.158 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C19H30O3
어금질량306.446 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@H])1CC[C@]2(C)O]CC[C@H]4[C@@]3(COC(=O)C4)c
  • InChI=1S/C19H30O3/c1-17-11-22-16(20)10-12(17)4-5-13-14(17)6-8-18(2)15(13)7-9-19(18,3)21/h12-15,21H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15-,17-,18-,19-/m0/s1 checkY
  • 키:QSLJIVKCVHQPLV-PEMPUTJUSA-N checkY
(iii)

옥산드린과 아나바르라는 상표명으로 판매되는 옥산드롤론안드로겐아나볼릭 스테로이드(AAS) 약으로, 장기적코르티코스테로이드 요법으로 인한 단백질 포타볼리즘 상쇄, 중증 화상 회복 지원, 골통 치료 등에 쓰인다.다공증, 터너 증후군을 가진 소녀들의 발달을 돕는 것, 그리고 다른 징후들을 위한 것.[4][5][6]그것은 으로 가져간다.[4]

옥산드롤론의 부작용으로는 여드름, 머리카락 성장 증가, 목소리 변화, 성욕 증가 등 남성화 증상있다.[4]이 약은 합성 안드로겐과 아나볼릭 스테로이드로, 테스토스테론디히드로테스토스테론과 같은 안드로겐의 생물학적 표적안드로겐 수용체(AR)의 작용제다.[4][7]아나볼릭 효과가 강하고 안드로겐 효과가 약해 가벼운 부작용 프로파일을 주며 특히 여성용으로 적합하다.[4]

옥산드롤론은 1962년에 처음 설명되었고 1964년에 의학용으로 도입되었다.[4]그것은 대부분 미국에서 사용된다.[4][8]옥산드롤론은 의학적 용도와 더불어 체격과 성능 향상에도 쓰인다.[4][9]그 약은 많은 나라에서 통제되는 물질이다. 그래서 비의료적인 사용은 일반적으로 불법이다.[4][10][11][12]

의학적 용법

옥산드롤론은 매우 다양한 조건에 대한 치료법으로 연구되고 처방되어 왔다.골다공증과 관련된 뼈 통증을 치료하고, 수술이나 신체적 외상에 따른 체중 증가를 보조하며, 만성 감염 중에 또는 설명되지 않은 체중 감소의 맥락에서 치료하며, 장기 코르티코스테로이드 요법의 카테콜리 효과를 상쇄시키는 FDA 승인을 받았다.[13][14]2016년 현재, 심한 화상으로부터 빨리 회복하고, 터너 증후군을 가진 소녀들의 발달을 돕고, HIV/AIDS로 인한 낭비를 막기 위해 종종 오프 라벨로 처방되고 있다.옥산드롤론은 중증 화상으로부터 회복되는 사람들의 단기 및 장기적 결과를 모두 개선하며, 이 적응증에 대한 안전한 치료법으로 잘 확립되어 있다.[5][6]특발성 단신, 빈혈, 유전성 혈관부종, 알코올성 간염, 저포고나드증 치료에도 쓰인다.[15][16]

의학 연구는 옥산드롤론의 효과를 터너 증후군을 가진 소녀들의 발달을 돕는 데 기여했다.옥산드롤론은 특발성 키가 작은 어린이들의 성장을 가속화하기 위해 오랫동안 사용되어 왔지만, 그것은 성인 키를 증가시킬 것 같지 않고, 어떤 경우에는 심지어 그것을[citation needed] 감소시킬 수도 있다.따라서 옥산드롤론은 이러한 사용을 위한 성장 호르몬으로 대체되었다.[17]특발성 단신이나 터너 증후군을 가진 아동에게는 화상 환자에게 주어진 것보다 훨씬 더 작은 양의 옥산드롤론이 투여되어 바이러스 발생과 조기 성숙의 가능성을 최소화한다.[17][18]

비의료용

많은 보디빌더들과 운동선수들은 근육을 키우는 효과로 옥산드롤론을 사용한다.[4]안드로겐보다 훨씬아나볼릭적이어서, 여성들과 덜 강렬한 스테로이드 요법을 찾는 사람들은 특히 자주 그것을 사용한다.[4]많은 사람들은 또한 옥산드롤론의 낮은 간독성을 대부분의 다른 구강 활성 AAS에 비해 높게 평가한다.[4]

콘트라인커뮤니케이션

다른 AAS와 마찬가지로 옥산드롤론은 골격 재흡수를 증가시켜 고혈당을 악화시킬 수 있다.[13]임산부가 복용할 때 옥산드롤론은 태아에게 남성화 등의 의도치 않은 영향을 미칠 수 있다.[13]

부작용

옥산드롤론을 투여받은 여성은 남성화, 음성심화, 히르수티즘, 생리이상, 남성형 탈모, 클리토리얼 확대 등 남성적 특징의 되돌릴 수 없는 발달을 경험할 수 있다.[17][13][18]옥산드롤론은 아이들의 성장을 방해하여 어른 키를 줄일 수 있다.[19][better source needed]이러한 부작용 때문에 여성과 어린이에게 투여되는 선량은 최소화하고 사람들은 보통 처녀화 및 성장 이상을 관찰한다.[17][18]다른 안드로겐과 마찬가지로 옥산드롤론도 여드름과 프리아피즘을 유발하거나 악화시킬 수 있다.[13][19]옥산드롤론은 또한 안드로겐들 사이에서 흔한 또 다른 부작용인 남성의 생식력을 감소시킬 수 있다.[19]안드로겐의 외생적인 증가를 보상하기 위한 시도로서, 신체는 고환 위축과 난관성 활동 억제를 통해 테스토스테론 생산을 감소시킬 수 있다.[13]

일부 AAS와 달리 옥산드롤론은 에스트로겐 대사물로 아로마화되지 않기 때문에 일반적으로 자네코마스티아를 유발하지 않는다.[20]그러나, 널리 사용되었음에도 불구하고, 옥산드롤론은 1991년 한 간행물에서 33건의 짧은 키로 치료된 청소년기 소년들의 석산염과 관련이 있는 것으로 보고되었다.[21][22]소년 중 19명이 옥산드롤론 치료를 받고 14명이 치료를 마친 후, 소년 중 10명이 일시적인 자네아스테리아를 앓았고, 23명은 지속적인 자네아스테리아를 앓아 유방절제술이 필요했다.[21][22]일시적인 자폐증은 야생 소년들에게서 자연스럽고 흔한 현상이지만, 옥산드롤론과 관련된 자폐증은 늦게/지연된 발병이었고, 높은 비율에서 지속되었다.[21][22]이와 같이 연구진은 "옥산드롤론은 흥분제[자체성]에 관여할 수 없지만, 성장 자극을 위해 청소년기의 옥산드롤론을 사용하는 임상의에서 가능한 관계를 고려해야 한다"고 밝혔다.[21][22]

17α-알킬롤린 AAS 중에서 특이하게도 옥산드롤론은 고선량에서도 간독성이 거의 또는 전혀 나타나지 않는다.[23]간독성이 심한 경우는 예외적으로 옥산드롤론에 기인하지 않았다.[23]그러나 간 효소가 단종 후 정상 범위로 복귀하지만 특히 고선량 및/또는 장기간 치료를 받는 일부 사람들에게서 증가된 간 효소가 관찰되었다.[23]

상호작용

옥산드롤론은 와파린의 혈액 희석 효과를 크게 높이며, 때로는 위험할 때도 있다.[24]2004년 4월 사비엔트제약은 FDA 경고 의료전문가를 통해 이 같은 내용의 안전 경보를 발령했다.[25]옥산드롤론은 또한 구강 저혈당제의 신진대사를 억제할 수 있다.[13]그것은 코르티코스테로이드부종성 호르몬과 함께 복용하면 부종을 악화시킬 수 있다.[13]

약리학

약리역학

안드로겐 vs 아나볼릭 활동
안드로겐/아나볼릭 스테로이드제
약물 비율a
테스토스테론 ~1:1
안드로스타놀론()DHT ~1:1
메틸테스토스테론 ~1:1
메탄드리올 ~1:1
플루옥시메스테론 1:1–1:15
메탄디노네 1:1–1:8
드로스타놀론 1:3–1:4
메테놀론 1:2–1:30
옥시메톨론 1:2–1:9
옥산드롤론 1:3–1:13
스타노졸롤 1:1–1:30
난드롤론 1:3–1:16
에틸에스트레놀 1:2–1:19
노레산드로론 1:1–1:20
: 설치류에서.각주: = 안드로겐과 아나볼릭 활동의 비율.출처:템플릿을 참조하십시오.

옥산드롤론은 다른 AAS와 마찬가지로 안드로겐 수용체의 작용제로 테스토스테론, DHT와 같은 안드로겐과 유사하다.[4]안드로겐 수용체에 대한 옥산드롤론의 상대 결합 친화력메트리볼론의 약 0.8%이다.[26]안드로겐 수용체의 활성화는 단백질 합성을 촉진시켜 근육의 성장, 날씬한 체질량, 의 미네랄 밀도를 높인다.[6]

테스토스테론과 많은 다른 AAS에 비해 옥산드롤론은 아나볼릭으로서의 강도에 비해 안드로겐성이 낮다.[4][27]옥산드롤론은 아나볼릭 효력의 약 322~633%, 메틸테스토스테론의 안드로겐 효력의 약 24%를 갖고 있다.[4]마찬가지로 옥산드롤론은 테스토스테론의 아나볼릭 효능이 무려 6배나 되며 안드로겐 효능도 그에 비해 현저히 감소했다.[4]산화돌연소의 아나볼릭 대 안드로겐 활성의 감소 비율은 종종 어린이와 여성에서 그것의 의학적 사용에 동기를 부여한다. 왜냐하면 덜 안드로겐 효과는 덜 바이러스화 위험을 내포하기 때문이다.[4]보디빌딩 커뮤니티도 AAS 중 하나를 선택할 때 이 사실을 고려한다.[4]

옥산드롤론은 이미 5α가 감소했기 때문에 5α-감소효소기질이 아니므로 피부, 모낭, 전립선 등 안드로겐 조직에서는 위력을 발휘하지 못한다.[4]이것은 단백동화 대 안드로겐 활성의 감소된 비율과 관련이 있다.[4]A 링의 C2 위치에서 산소 원자로 탄소 원자 중 하나를 대체하기 때문에, 옥산드롤론은 골격근에서 3α-히드록시스테로이드 탈수소효소에 의한 불활성화에 내성이 있다.[4]이것은 DHT와는 대조적이며, 옥산드롤론과의 보존된 아나볼릭 효능의 바탕이 되는 것으로 생각된다.[4]5α 감소되기 때문에 옥산드롤론은 아로마타아제 기질이 아니므로 에스트로겐 활성 상태의 대사물로 아로마화시킬 수 없다.[4]옥산드롤론은 유사하게 프로게스트로겐 활동을 하지 않는다.[4]

옥산드롤론은 특이하게도 다른 17α-알킬롤린 AAS에 비해 간독성이 훨씬 덜하며, 이는 신진대사의 차이 때문일 수 있다.[23][4][3][2]

약동학

옥산드롤론의 경구 생체이용률은 97%[1]이다.혈장 단백질 결합은 94~97%이다.[1]그 약은 주로 신장에 의해 대사되고 간에는 덜 대사된다.[3][1]옥산드롤론은 간에서 주로 또는 광범위하게 대사되지 않는 유일한 AAS로, 이는 다른 AAS에 비해 간독성이 저하된 것과 관련이 있는 것으로 생각된다.[3][2]제거 반감기는 9.4~10.4시간으로 보고되고 있으나 고령자에서는 13.3시간으로 연장된다.[1][2]옥산드롤론 경구 투여량의 약 28%는 소변에서 변하지 않고 제거되며 3%는 대변배설된다.[2]

화학

옥산드롤론은 합성 앤트로탄 스테로이드로 DHT의 17α 알킬화 유도체다.[28][29][4]It is also known as 2-oxa-17α-methyl-5α-dihydrotestosterone (2-oxa-17α-methyl-DHT) or as 2-oxa-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol-3-one, and is DHT with a methyl group at the C17α position and the C2 carbon replaced with an oxygen atom.[28][29][4]Closely related AAS include the marketed AAS mestanolone (17α-methyl-DHT), oxymetholone (2-hydroxymethylene-17α-methyl-DHT), and stanozolol (a 2,3-pyrazole A ring-fused derivative of 17α-methyl-DHT) and the never-marketed/designer AAS desoxymethyltestosterone (3-deketo-17α-methyl-δ2-DHT), methasterone (2α,17α-dimethyl-DHT), methyl-1-testosterone (17α-메틸-Δ-DHT),1 그리고 메틸스텐볼론(2,17α-디메틸-Δ-DHT)1[28][29][4]이다.

역사

옥산드롤론은 서얼 연구소(지금의 화이저의 일부)에 있을 때 라파엘 파포와 크리스토퍼 J. 정에 의해 처음 만들어졌다.연구원들은 1962년에 처음으로 이 약에 대해 설명했다.[4][30][31]그들은 즉시 그것의 아나볼릭 효과에 비해 옥산드롤론의 매우 약한 안드로겐 효과에 관심을 가졌다.[30][4]1964년 미국에서 의약품으로 도입됐다.[4]

이 약은 비자발적인 체중 감소를 유발하는 질환에서 근육의 재생을 촉진하기 위해 처방되었으며, HIV/AIDS 치료의 일부로 사용된다.[4]골다공증 환자 치료에도 부분적으로 성공한 것으로 나타났다.[4]그러나, 부분적으로 보디빌더들의 불법 사용으로 인한 좋지 않은 홍보 때문에, 아나바르 생산은 1989년에 Searle 연구소에 의해 중단되었다.[4]바이오테크놀로지 종합법인이 픽업한 것으로, 1995년 임상시험 성공에 이어 사비엔트제약으로 이름을 변경해 옥산드린이라는 브랜드로 출시했다.[4]BTG는 이후 알코올성 간염, 터너 증후군, HIV로 인한 체중 감소를 치료한 혐의로 식품의약품안전청으로부터 고아 약품 지위 승인을 받았다.[4]코르티코스테로이드의 장기간 투여에 따른 단백질 카타볼리즘에 대한 상쇄로도 나타난다.[4]

사회와 문화

일반 이름

옥산드롤론은 약물의 총칭이며, 오산드롤론은 이전에 또는 이었던 약물의 총칭이다.[28][29][32][8][33]

브랜드명

옥산드롤론의 원래 상표명은 미국네덜란드에서 시판된 아나바르였다.[4][34]이 제품은 결국 단종되어 미국에서 유일하게 남아있는 옥산드론 브랜드명인 옥산드린이라는 신제품으로 대체되었다.[4][35]옥산드롤론도 안티트리올(스페인), 아나트로필(프랑스), 리피덱스(브라질), 로나바르(아르헨티나, 호주, 이탈리아), 프로티바르, 바소로메(일본) 등의 브랜드로 판매됐다.[4][29][34][36]스테로이드 암시장을 위해 제조된 제품에는 추가 브랜드가 존재한다.[4]

비의료용으로 옥산드롤론을 사용하는 사람 중에서는 흔히 아나바르라는 상표명을 줄인 형태인 "Var"로 통칭한다.[37][38]

유용성

미국

옥산드롤론은 미국에서 의학적 사용이 가능한 몇 안 되는 AAS 중 하나이다.[35]다른 것(2017년 11월 기준)은 테스토스테론, 테스토스테론 시피오네이트, 테스토스테론 에난산염, 테스토스테론 언카노이트, 메틸테스토스테론, 플루옥시메스테론, 옥시메톨론 등이다.[35]

다른 나라들

미국 이외의 지역에서는 옥산드롤론의 이용이 상당히 제한되어 있다.[4][8]몰도바를 제외하면 유럽에서는 더 이상 이용할 수 없다.[4]옥산드롤론은 말레이시아와 같은 아시아의 규제가 덜한 일부 시장에서 구입할 수 있다.[4]그것은 멕시코에서도 이용할 수 있다.[4]역사적으로, 옥산드롤론은 아르헨티나, 호주, 브라질, 프랑스, 이탈리아, 일본, 스페인에서 시판되었지만, 이들 국가에서는 더 이상 시판되지 않는 것으로 보인다.[4][29][34][8]

법적현황

미국에서 옥산드롤론은 많은 다른 AAS와 함께 통제 물질법에 따라 부표 III 통제 물질로 분류된다.[10]이것은 캐나다에서는 스케줄 4가 통제하는 물질이고,[11] 영국에서는 스케줄 4가 통제하는 약물이다.[12]

스포츠 도핑

옥산드롤론은 때때로 스포츠에서 도핑 요원으로 사용된다.프로 선수들의 옥산드롤론 도핑 사례가 보고됐다.

참조

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외부 링크