DIMP(안드로겐)

DIMP (antiandrogen)
디이소프로필 메틸포스폰산염과 혼동해서는 안 된다.
DIMP
DIMP (antiandrogen).svg
임상 데이터
기타 이름Ro7-8117;N-(3,5-디메틸-4-이소옥사졸릴메틸)프탈이미드
약물 클래스비스테로이드성 항안드로겐
식별자
  • 2-[(3,5-디메틸-1,2-옥사졸-4-일)메틸]-2,3-디히드로-1H-아이소인돌-1,3-디온
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C14H12N2O3
몰 질량256.261 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • CC1=C(C(=NO1)C)CN2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=o
  • InChI=1S/C14H12N2O3/c1-8-12(9)19-15-8)7-16-13(17)10-5-3-4-6-11(10)14(16)18/h3-6H, 7H2, 1-2H3H3(10)
  • 키: SHPRUADECKZSMQ-UHFFFAOYSA-N

DIMP(개발코드명 Ro 7-8117) 또는 N-(3,5-디메틸-4-이소옥사졸릴메틸) 프탈이미드는 탈리도마이드(안드로겐 수용체([1][2][3]AR)에 구조적으로 관련된 비스테로이드성 항안드로겐(NSAA)으로 1973년에 처음 기술되어 [4]시판되지 않았다.플루타미드와 함께,[5] 그것은 발견된 가장 이른 NSAA 중 하나이며, 이러한 이유로, "고전적인"[1][2][3] NSAA로 묘사되어 왔다.이 약은 [4][6]AR의 선별적이고 경쟁적이며 조용한 길항제이지만, "상대적으로 약한 경쟁자"[7][8]로 묘사된다.안드로겐 수용체에 대한 상대적 결합 친화력은 메트리볼론의 [9]약 2.6%이다.DIMP는 안드로겐성, 에스트로겐성, 프로게스트제닉, 항나토픽성 [4]활성을 가지고 있지 않지만, 테스토스테론의 항나토픽 효과를 역전시켜 다른 순수 AR 길항제처럼 프로고나토픽성을 [4]나타낸다.

DIMP는 비스테로이드성 AR배위자의 프탈이미드기의 납 항안드로겐으로, AR에 대한 친화력이 높은 다양한 AR배위자가 DIMP 및 탈리도마이드로부터 [10][11]유도되었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Hashimoto, Y.; Tanatani, A.; Nagasawa, K.; Miyachi, H. (2004). "Thalidomide as a multitarget drug and its application as a template for drug design". Drugs of the Future. 29 (4): 383. doi:10.1358/dof.2004.029.04.792298. ISSN 0377-8282.
  2. ^ a b Liu, Bo; Su, Lei; Geng, Jingkun; Liu, Junjie; Zhao, Guisen (2010). "Developments in Nonsteroidal Antiandrogens Targeting the Androgen Receptor". ChemMedChem. 5 (10): 1651–1661. doi:10.1002/cmdc.201000259. ISSN 1860-7179. PMID 20853390. S2CID 23228778.
  3. ^ a b Hashimoto, Yuichi (2003). "Structural development of synthetic retinoids and thalidomide-related molecules". Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 52: 16–23. doi:10.1007/s00280-003-0590-3. ISSN 0344-5704. PMID 12819930. S2CID 22663471.
  4. ^ a b c d Boris, A.; Scott, J. W.; DeMartino, L.; Cox, D. C. (1973). "Endocrine Profile of a Nonsteroidal Antiandrogen N-(3,5-Dimethyl-4-Isoxazolylmethyl)Phthalimide (Dimp)". European Journal of Endocrinology. 72 (3): 604–614. doi:10.1530/acta.0.0720604. ISSN 0804-4643. PMID 4739363.
  5. ^ Radhey Lal Singhal; John A. Thomas (1 January 1976). Cellular Mechanisms Modulating Gonadal Action. University Park Press. p. 239. ISBN 978-0-8391-0776-7.
  6. ^ Ahlin K, Forsberg JG, Jacobsohn D, Thore-Berger B (1975). "The male genital tract and the nipples of male and female offspring of rats given the non-steroidal antiandrogens DIMP and Sch 13521, during pregnancy". Arch Anat Microsc Morphol Exp. 64 (1): 27–44. PMID 1217898.
  7. ^ Heyns, W.; G., Verhoeven; De Moor, P. (1976). "Androgen binding in rat uterus cytosol. Study of the specificity". Journal of Steroid Biochemistry. 7 (5): 335–343. doi:10.1016/0022-4731(76)90092-3. ISSN 0022-4731. PMID 180344.
  8. ^ Annual Reports in Medicinal Chemistry. Academic Press. 16 September 1986. pp. 182–. ISBN 978-0-08-058365-5.
  9. ^ Wakeling AE, Furr BJ, Glen AT, Hughes LR (December 1981). "Receptor binding and biological activity of steroidal and nonsteroidal antiandrogens". J. Steroid Biochem. 15: 355–9. doi:10.1016/0022-4731(81)90297-1. PMID 7339263.
  10. ^ Gao, Wenqing; Bohl, Casey E.; Dalton, James T. (2005). "Chemistry and Structural Biology of Androgen Receptor". Chemical Reviews. 105 (9): 3352–3370. doi:10.1021/cr020456u. ISSN 0009-2665. PMC 2096617. PMID 16159155.
  11. ^ Kaur P, Khatik GL (2016). "Advancements in Non-steroidal Antiandrogens as Potential Therapeutic Agents for the Treatment of Prostate Cancer". Mini Rev Med Chem. 16 (7): 531–46. doi:10.2174/1389557516666160118112448. PMID 26776222.