테스토스테론 에난산염

Testosterone enanthate
테스토스테론 에난산염
Testosterone enanthate.svg
Testosterone enanthate molecule ball.png
임상자료
상명델라테스릴, 요스테드, 기타
기타 이름TE; 테스토스테론 헵탄산염; 테스토스테론 17β-헵탄산염; NSC-17591
경로:
행정		근육내 주사, 피하 주사
마약류안드로겐; 아나볼릭 스테로이드; 안드로겐 에스테르
법적현황
법적현황
약동학 데이터
생체이용가능성구강: 매우 낮음
근육내: 높음
신진대사간
제거 반감기근육내: 4~5일[1]
배설오줌
식별자
  • [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-디메틸-3-oxo-1,2,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-도데하이드로사이클로펜타[a]17yl] 헵탄산염화산염
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
ECHA InfoCard100.005.686 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C26H40O3
어금질량400.603 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@H]2[C@]2[C@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC4=CC[=O]CC[C@]34C)c
  • InChI=1S/C26H40O3/c1-4-5-6-7-8-24(28)29-23-12-11-21-20-10-9-18-17-19(27)13-15-25(18,2)22(20)14-16-26(21,23)3/h17,20-23H,4-16H2,1-3H3/t20-,21-,22-,23-,25-,26-/m0/s1
  • 키:VOCBWIFXDYGNZ-IXKNJLPQSA-N

테스토스테론 에난산염은 델라테스릴과 시오스테드라는 상표명으로 판매되는 안드로겐과 아나볼릭 스테로이드(AAS) 약으로 주로 남성의 테스토스테론 수치가 낮은 치료에 쓰인다.[2][3][4] 트랜스젠더 남성 호르몬 치료에도 쓰인다.[5] 그것은 근육에 주사하거나 보통 1~4주에 한 번씩 피하피에 주입되어 주어진다.[4][6][1]

테스토스테론 에난산염의 부작용으로는 여드름과 같은 남성화 증상, 모발 성장 증가, 목소리 변화, 성욕 증가 등이 있다.[4] 이 약은 합성 안드로겐과 아나볼릭 스테로이드로 테스토스테론, 디히드로테스토스테론(DHT)과 같은 안드로겐의 생물학적 표적인 안드로겐 수용체(AR)의 작용제다.[7][4] 안드로겐 효과가 강하고 적당한 아나볼릭 효과가 있어 남성화 연출에 유용하고 안드로겐 대체요법에도 적합하다.[4] 테스토스테론 에반테이트(Testosterone enantate)는 테스토스테론 에스테르로서 체내 테스토스테론의 오래 지속되는 프로드러브다.[6][2][3] 이 때문에 자연적, 생물학적 형태의 테스토스테론으로 간주된다.[8]

테스토스테론 에난산염은 1954년에 의학용으로 도입되었다.[9][3] 테스토스테론 시피오네이트, 테스토스테론 언카노네이트, 테스토스테론 프로피오네이트와 함께 가장 널리 사용되는 테스토스테론 에스테르 중 하나이다.[7][3][4] 테스토스테론 에난산염은 의학적 용도와 더불어 체격과 성능을 향상시키는 데 사용된다.[4] 그 약은 많은 나라에서 통제되는 물질이다. 그래서 비의료적인 사용은 일반적으로 불법이다.[4]

의학적 용법

참고 항목: 안드로겐 대체 요법 § 의료용 및 아나볼릭 스테로이드 § 의료용

테스토스테론 에난산염은 주로 안드로겐 대체 요법에 사용된다.[3] 안드로겐 대체 요법에서 테스토스테론의 가장 널리 사용되는 형태다.[3] 미국에서는 남성의 저포고나드증, 남아의 사춘기 지연, 여성의 유방암 치료를 위해 이 약이 특별히 승인된다.[10] 트랜스젠더 남성을 위한 남성 호르몬 치료에도 쓰인다.[5]

부작용

참고 항목: 아나볼릭 스테로이드 § 역효과 및 안드로겐 대체요법 § 역효과

테스토스테론 에난산염의 부작용으로는 다른 것 중에서도 남성화가 있다.[4] 테스토스테론 에난산염의 약 10%가 일반 남성에서 디하이드로테스토스테론으로 전환된다.[11] 디하이드로테스토스테론(DHT)은 남성과 여성 모두에게 남성적인 특성을 촉진할 수 있다. 이러한 남성적 특징으로는 클리토랄 비대증, 안드로겐성 탈모증, 체모 성장, 성대의 심화 등이 있다. 디하이드로테스토스테론은 남성 성기능에도 중요한 역할을 하며 남성의 허혈성 프리아파시즘을 치료하기 위해 피나스테라이드를 사용하는 연구에서도 볼 수 있듯이 남성에게 허혈성 프리아파시즘의 기여 요인이 될 수도 있다. 테스토스테론 에난산염은 또한 igf-1과 igf-bp의 증가로 이어질 수 있다.[12][13] 테스토스테론 에난산염도 아로마타제에 의해 에스트라디올로 변환될 수 있으며,[14] 이것은 남성에게 자이로마스티아를 유발할 수 있다. 아로마타아제 억제제는 체내에서 테스토스테론 에난산염의 에스트로겐 활성을 예방하는 데 도움을 줄 수 있다.[15]

약리학

약리역학

참고 항목: 테스토스테론 § 작용 메커니즘과 아나볼릭 스테로이드 § 약리학
안드로겐 vs 아나볼릭 활동
안드로겐/아나볼릭 스테로이드제
약물 비율a
테스토스테론 ~1:1
안드로스타놀론()DHT ~1:1
메틸테스토스테론 ~1:1
메탄드리올 ~1:1
플루옥시메스테론 1:1–1:15
메탄디노네 1:1–1:8
드로스타놀론 1:3–1:4
메테놀론 1:2–1:30
옥시메톨론 1:2–1:9
옥산드롤론 1:3–1:13
스타노졸롤 1:1–1:30
난드롤론 1:3–1:16
에틸에스트레놀 1:2–1:19
노레산드로론 1:1–1:20
주: 설치류에서. 각주: = 안드로겐과 아나볼릭 활동의 비율. 출처: 템플릿을 참조하십시오.

테스토스테론 에난산염은 테스토스테론의 원료로 안드로겐과 아나볼릭-안드로겐 스테로이드(AAS)이다. 즉 안드로겐 수용체(AR)의 작용제다.

약동학

테스토스테론 에난산염은 제거 반감기가 4.5일이고, 분자내 주입창으로 사용할 경우 평균 거주시간이 8.5일이다.[1] 주 1회 정도 자주 투여해야 하며, 테스토스테론 수치의 큰 변동은 이를 통해 나타나며, 처음에는 수치가 상승하고 초자연적이다.[1]

화학

참고 항목: 안드로겐 에스테르와 안드로겐 에스테르 목록

테스토스테론 에난산염 또는 테스토스테론 17β-헵탄산은 합성 안드로스테론 스테로이드로 테스토스테론의 파생물이다.[16][17] 안드로겐 에스테르, 특히 테스토스테론의 C17β 에난산염(헥타노산염) 에스테르 입니다.[16][17]

역사

테스토스테론 에난테이트(Testosterone[18] enantate)는 1952년경부터 설명되었으며, 1954년 미국에서 Delatestryl이라는 브랜드명으로 처음 의학용으로 도입되었다.[9][3]

사회와 문화

일반 이름

테스토스테론 에난산염은 약물의 총칭이며 약물의 총칭과 그 약물의 총칭이다.[16][17][19][20] 테스토스테론 헵탄산염이라고도 한다.[16][17][19][20]

브랜드명

테스토스테론 에난산염은 주로 델라테스릴이라는 브랜드로 시판되고 있다.[16][17][19][20]

이 제품은 다음 중 하나를 포함하여 다양한 다른 브랜드 이름으로 판매되거나 판매되고 있다.[16][17][19][20][21]

  • 안드로 LA
  • 안드로포시토리
  • 키피오나트
  • 시팝라임
  • 데판드로
  • 두라타이트
  • 에버론
  • 테스토포시프
  • 테스토스트로발
  • 테스트린
  • 테레스트로 LA
  • 요스테드
  • 파마코 연구소

유용성

참고 항목: 미국의 안드로겐/아나볼릭 스테로이드 목록

테스토스테론 에난산염은 미국과 전세계 다른 곳에서 많이 구할 수 있다.[22][17][20] 테스토스테론 에난산염(테스토스테론 헵탄산염)은 종종 액의 밀리터당 200mg의 농도로 구할 수 있다.[23]

법적현황

테스토스테론 에난테이트(Testosterone enantate)는 다른 AAS와 함께 미국의 스케줄 III 통제 물질이며, 스케줄 IV 통제 물질은 통제 약물 및 물질법에 따라 캐나다에 있는 스케줄 IV 통제 물질이다.[24][25]

리서치

2017년 10월 현재 미국에서는 테스토스테론 에난산염의 자동주사 제형이 저포고나디즘 치료를 위한 사전등록 중에 있다.[26]

요스테드

2018년 10월 1일, 미국 식품의약국(FDA)은 Xyosted의 승인을 발표했다. 앤타레스파마(Antares Pharma, Inc.)의 제품인 Xyosted는 테스토스테론 에난산염을 분사하는 일회용 자동주입기이다. Xyosted는 성인 남성의 테스토스테론 대체요법을 위한 첫 번째 피하 테스토스테론 에난산염 제품이다.[27]

참조

  1. ^ a b c d Luetjens CM, Wistuba J, Weinbauer G, Nieschlag E (2007). "The Leydig Cell as a Target for Male Contraception". The Leydig Cell in Health and Disease. Contemporary Endocrinology. pp. 415–442. doi:10.1007/978-1-59745-453-7_29. ISBN 978-1-58829-754-9.
  2. ^ a b Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (26 July 2012). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. Cambridge University Press. pp. 315–. ISBN 978-1-107-01290-5.
  3. ^ a b c d e f g Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (13 January 2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. pp. 442–. ISBN 978-3-540-78355-8.
  4. ^ a b c d e f g h i Llewellyn W (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. pp. 208–211. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  5. ^ a b Irwig MS (April 2017). "Testosterone therapy for transgender men". The Lancet. Diabetes & Endocrinology. 5 (4): 301–311. doi:10.1016/S2213-8587(16)00036-X. PMID 27084565.
  6. ^ a b Becker KL (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1185, 1187. ISBN 978-0-7817-1750-2.
  7. ^ a b Kicman AT (June 2008). "Pharmacology of anabolic steroids". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
  8. ^ Santoro N, Braunstein GD, Butts CL, Martin KA, McDermott M, Pinkerton JV (April 2016). "Compounded Bioidentical Hormones in Endocrinology Practice: An Endocrine Society Scientific Statement". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 101 (4): 1318–43. doi:10.1210/jc.2016-1271. PMID 27032319.
  9. ^ a b "Testosterone Enanthate". p. 35t. 에
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  11. ^ "DHT (dihydrotestosterone): What is DHT's role in baldness?". 28 July 2017.
  12. ^ Ashton WS, Degnan BM, Daniel A, Francis GL (1995). "Testosterone increases insulin-like growth factor-1 and insulin-like growth factor-binding protein". Annals of Clinical and Laboratory Science. 25 (5): 381–8. PMID 7486812.
  13. ^ Hoeh MP, Levine LA (March 2015). "Management of Recurrent Ischemic Priapism 2014: A Complex Condition with Devastating Consequences". Sexual Medicine Reviews. 3 (1): 24–35. doi:10.1002/smrj.37. PMID 27784569.
  14. ^ Ishikawa T, Glidewell-Kenney C, Jameson JL (February 2006). "Aromatase-independent testosterone conversion into estrogenic steroids is inhibited by a 5 alpha-reductase inhibitor". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 98 (2–3): 133–8. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.09.004. PMID 16386416. S2CID 25849126.
  15. ^ Ishikawa T, Glidewell-Kenney C, Jameson JL (February 2006). "Aromatase-independent testosterone conversion into estrogenic steroids is inhibited by a 5 alpha-reductase inhibitor". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 98 (2–3): 133–8. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.09.004. PMID 16386416. S2CID 25849126.
  16. ^ a b c d e f Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 641–642. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  17. ^ a b c d e f g Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 1002–1004. ISBN 978-3-88763-075-1.
  18. ^ Junkmann K (1952). "Über protrahiert wirksame Androgene" [Over protracted effective androgens]. Festschrift zum 75. Geburtstag. pp. 85–92. doi:10.1007/978-3-642-49902-9_11. ISBN 978-3-642-49610-3.
  19. ^ a b c d Morton IK, Hall JM (6 December 2012). "Testosterone". Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. p. 270. ISBN 978-94-011-4439-1.
  20. ^ a b c d e "Testosterone". Drugs.com. October 1, 2018. Retrieved December 5, 2018.
  21. ^ "Testosterone cypionate profile and most popular brands in USA". Anabolic Steroids Ratings and Reviews - downsizefitness.com. Retrieved 2020-09-06.
  22. ^ "Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products". United States Food and Drug Administration. Retrieved 17 December 2016.
  23. ^ "Testosterone enanthate".
  24. ^ Karch SB (21 December 2006). Drug Abuse Handbook, Second Edition. CRC Press. pp. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.
  25. ^ Lilley LL, Snyder JS, Collins SR (5 August 2016). Pharmacology for Canadian Health Care Practice. Elsevier Health Sciences. pp. 50–. ISBN 978-1-77172-066-3.
  26. ^ "Testosterone enanthate auto-injection - Antares Pharma". AdisInsight. February 5, 2018. Retrieved December 5, 2018.
  27. ^ Antares, Xyosted(테스토스테론 에난테이트)의 FDA 승인을 받다 성인 남성의 테스토스테론 대체요법 주사