올레아미드

Oleamide
올레아미드
Oleamide.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(9Z)-옥타데크-9-에나미드
기타 이름
올리아미드
옥타데케나미드 9호
(Z)-9-옥타데케나미드
옥타데케노아미드 9,10
올레산아미드
시스-9,10-옥타데케노아미드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.005.550 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-103-9
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C18H35NO/c1-2-3-4-4-5-6-7-8-7-9-8-10-11-13-14-16-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20/b109 수표Y)
    키: FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 수표Y
  • InChi=1/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-7-8-7-8-7-8-11-13-14-16-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9-9
    키: FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZBR
  • O=CCCCCCC\C=C/CCCCCCC
특성.
C18H35NO
어금질량 281.484 g·190−1
외관 크림솔리드[1]
밀도 0.879 g/cm3
녹는점 70°C(158°F, 343K)[2][3]
비등점 > 200 °C(392 °F, 473 K)[1]
불용성[1]
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
0
0
플래시 포인트 > 200 °C(392 °F, 473 K)[1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

올레아마이드(Oleamide3)7는2 CH(CH)CH2=7CH2(CH)CONH(.[4] 지방산 올레산에서 유래한 아미드)라는 공식을 가진 유기 화합물이다. 그것은 무색의 밀랍 고체로 자연에서 발생한다. 때로는 지방산 1차 아미드(FAAPA)로 표기되기도 하며, N-oleoylglycine에서 사이즈를 맞춘다.[5]

생화학적 측면과 의학적 측면

자연발생 측면에서 올레아미드는 인간 혈장에서 처음 검출됐다. 나중에 수면부족 중에 뇌척수액에 축적되어 동물의 수면을 유도하는 것으로 나타났다.[5][6]

그것은 카나비노이드 조절 우울증뿐만 아니라 기분과 수면 장애에 대한 잠재적 치료법으로 여겨져 왔다.[7][8]

수면유도 효과 측면에서 올레아미드는 여러 신경전달물질 시스템과 상호작용을 하는 것으로 추측된다.[9]

기타발생

합성 올레아미드는 슬립제, 윤활유, 부식억제제 등 다양한 산업용도가 있다.[10]

올레아미드는 실험실 실험에서 폴리프로필렌 플라스틱에서 누출되는 것으로 밝혀져 실험 결과에 영향을 미쳤다.[11] 폴리프로필렌은 요구르트용 등 식품용기에 많이 사용되기 때문에 문제가 연구되고 있다.[12]

올레아미드는 "스파이스 제품과 관련된 비카나비노이드 성분 중 가장 빈번한 것"[13]이다. 합성 카나비노이드 44개 제품을 분석한 결과 7개 제품에서 올레아미드가 검출됐다.[14]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c d Oleamide chemicalland21.com
  2. ^ "Oleamide CAS#: 301-02-0".
  3. ^ "(9Z)-9-Octadecenamide C18H35NO ChemSpider".
  4. ^ "Oleamide".
  5. ^ a b McKinney, Michele K.; Cravatt, Benjamin F. (June 2005). "Structure and Function of Fatty Acid Amide Hydrolase". Annual Review of Biochemistry. 74 (1): 411–432. doi:10.1146/annurev.biochem.74.082803.133450. PMID 15952893. S2CID 23571858.
  6. ^ Cravatt, B.; Prospero-Garcia, O; Siuzdak, G; Gilula, N.; Henriksen, S.; Boger, D.; Lerner, R. (9 June 1995). "Chemical characterization of a family of brain lipids that induce sleep". Science. 268 (5216): 1506–1509. Bibcode:1995Sci...268.1506C. doi:10.1126/science.7770779. PMID 7770779. S2CID 32070839.
  7. ^ 올레아미드(Oleamide)로 인한 불안 및 기분장애 치료방법 – 미국 특허 6359010 웨이백머신에 2011-06-12 보관
  8. ^ Mechoulam, Raphael; Fride, Ester; Hanu, Lumir; Sheskin, Tzviel; Bisogno, Tiziana; Di Marzo, Vincenzo; Bayewitch, Michael; Vogel, Zvi (September 1997). "Anandamide may mediate sleep induction". Nature. 389 (6646): 25–26. Bibcode:1997Natur.389R..25M. doi:10.1038/37891. PMID 9288961. S2CID 26371103.
  9. ^ Fedorova, I; Hashimoto, A; Fecik, RA; Hedrick, MP; Hanus, LO; Boger, DL; Rice, KC; Basile, AS (October 2001). "Behavioral evidence for the interaction of oleamide with multiple neurotransmitter systems". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299 (1): 332–42. PMID 11561096.
  10. ^ 계면활성제 : Westco Oleamide a Slip Agent In Polyethylene Films, 2007년 1월 27일 웨이백머신에 보관
  11. ^ McDonald, G. R.; Hudson, A. L.; Dunn, S. M. J.; You, H.; Baker, G. B.; Whittal, R. M.; Martin, J. W.; Jha, A.; Edmondson, D. E.; Holt, A. (7 November 2008). "Bioactive Contaminants Leach from Disposable Laboratory Plasticware". Science. 322 (5903): 917. Bibcode:2008Sci...322..917M. doi:10.1126/science.1162395. PMID 18988846. S2CID 35526901.
  12. ^ Mittelstaedt, Martin (6 November 2008). "Researchers Raise Alarm After Chemical Leak Found In Common Plastic". Globe and Mail. Retrieved 10 June 2013.
  13. ^ Fattore, Liana; Fratta, Walter (21 September 2011). "Beyond THC: The New Generation of Cannabinoid Designer Drugs". Frontiers in Behavioral Neuroscience. 5: 60. doi:10.3389/fnbeh.2011.00060. PMC 3187647. PMID 22007163.
  14. ^ Uchiyama, Nahoko; Kikura-Hanajiri, Ruri; Ogata, Jun; Goda, Yukihiro (May 2010). "Chemical analysis of synthetic cannabinoids as designer drugs in herbal products". Forensic Science International. 198 (1–3): 31–38. doi:10.1016/j.forsciint.2010.01.004. PMID 20117892.