클로로메탄

Chloromethane
클로로메탄
Stereo, skeletal formula of chloromethane with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of chloromethane
Spacefill model of chloromethane
이름
선호 IUPAC 이름
클로로메탄[2]
기타 이름
  • 냉매-40
  • R-40[1]
  • 염화[1] 메틸
  • 모노클로로메탄[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
1696839
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.744 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-817-4
24898
케그
메슈 메틸+클로로이드
펍켐 CID
RTECS 번호
  • PA6300000
유니
UN 번호 1063
  • InChi=1S/CH3Cl/c1-2/h1H3 checkY
    키: NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CCL
특성.
CH3CL
어금질량 50.49 g·190−1
외관 무색가스
냄새 은은하고 달콤한 냄새[3]
밀도 1.003 g/mL (-23.8°C, 액체)[1] 2.3065 g/L(0°C, 가스)[1]
녹는점 -97.4°C(-143.3°F, 175.8K)[1]
비등점 -23.8°C(-10.8°F, 249.3K)[1]
5.325 g L−1
로그 P 1.113
증기압 506.09kPa(20°C(68°F))
940nmol Pakg−1−1
자기 감수성(magnetic susibility)
 -32.0·10cm−63/192
구조
4각형
사면체
1.9 D
열화학
234.36 J K−1 mol−1
−83.68 kJ mol−1
−764.5–−763.5 kJ mol−1
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 발암성의
GHS 라벨 표시:
GHS02: Flammable GHS08: Health hazard
위험
H220, H351, H373
P210, P281, P410+P403
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
4
0
플래시 포인트 -20°C(-4°F, 253K)[1]
625°C(1,157°F, 898K)[1]
폭발 한계 8.1%-17.4%[3]
치사량 또는 농도(LD, LC):
150-180mg/kg(도덕, 랫드)[1]
5.3 mg/L/4 h(수분, 랫드)[1]
72,000ppm(랫드, 30분)
2200ppm(시간, 6시간)
2760ppm(시간, 4시간)
2524ppm(랫드, 4시간)[4]
2만ppm(돼지 2시간)
14,661ppm(개, 6시간)[4]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 100ppm C 200ppm 300ppm(3시간 내 최대 피크 5분)[3]
REL(권장)
 CA[3]
IDLH(즉시 위험)
 Ca [2000 ppm][3]
관련 화합물
관련 알칸
관련 화합물
 2-클로로에탄올
부가자료페이지
클로로메탄(데이터 페이지)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

클로로메탄은 염화메틸, 냉매-40, R-40 또는 HCC 40이라고도 불리며 화학식 CHCl을3 함유한 유기 화합물이다. 후광탄 중 하나로 무색 무취의 인화성 기체다. 염화 메틸은 비록 소비재에는 거의 없지만 산업 화학에서 중요한 시약이다.[5]

발생

클로로메탄은 대기 중에 풍부한 유기농, 인공적인 또는 자연적인 것이다.[6]

마린

Laboratory cultures of marine phytoplankton (Phaeodactylum tricornutum, Phaeocystis sp., Thalassiosira weissflogii, Chaetoceros calcitrans, Isochrysis sp., Porphyridium sp., Synechococcus sp., Tetraselmis sp., Prorocentrum sp., and Emiliana huxleyi) produce CH3Cl, but in relatively insignificant amounts.[7][8] 30종의 극지 매크로에 대한 광범위한 연구는 오직 Gigartina skottsbergii와 Gymnogongrus 남극에서 상당한 양의 CHCl이3 방출되었음을 밝혔다.[9]

바이오제네시스

소금늪 식물 바티스마리마는 S-adenosine-L-methionine과 염화물의 CHCl3 합성을 촉진하는 염화메틸전달효소를 함유하고 있다.[10] 이 단백질은 대장균에서 정제되어 발현되었으며, 각각 알려진 CHCl3 생산자로 알려진 흰 로트 균류(Phelliinus pomaceus), 홍조류(Endocladia muricata), 얼음 식물(Mesembry natum cryinum)과 같은 다른 유기체에도 존재하는 것으로 보인다.[10][11]

사탕수수와 염화메틸의 배출

사탕수수 산업에서 유기 폐기물은 보통 전력 열병합발전 과정에서 연소된다. 염화물에 오염되면 이 폐기물이 연소해 대기 중에 염화메틸이 배출된다.[12]

항성 간 탐지

클로로메탄은 아타카마 Large Milimer Array(ALMA)를 사용하여 저질량 등급 0 양성자 바이너리 IRAS 16293–2422에서 검출되었다. 로제타 우주선의 이온 및 중립 분석용 로제타 궤도 분광계(ROSINA) 계측기를 이용한 혜성 67P/추류모프-게라시멘코(67P/C-G)에서도 검출됐다.[13] 이 검출은 행성이나 생명체가 형성되기 전에 항성형성 지역에서 클로로메탄이 형성될 수 있다는 것을 보여준다.

클로로메탄은 우주에서 검출되었다.[14]

생산

클로로메탄은 1835년 프랑스 화학자 장바티스트 뒤마스와 유진 펠리가 메탄올, 황산, 염화나트륨을 혼합해 끓이면서 처음 합성됐다. 이 방법은 오늘날 사용되는 방법과 비슷하다.[citation needed]

클로로메탄은 메탄올을 염산 또는 염화수소로 처리하여 상업적으로 생산된다.[5]

CHOH3 + HCl → CHCl3 + HO2

높은 온도에서 염소와 메탄 혼합물을 처리함으로써 적은 양의 클로로메탄이 생성된다. 그러나 이 방법은 디클로로메탄, 클로로포름, 카본 테트라클로라이드와 같은 보다 고도로 염소화된 화합물을 생산하기도 한다. 이러한 이유로 메탄 염소화는 보통 이러한 다른 제품들도 원할 때만 행해진다. 이 염소 처리법은 또한 처리 문제를 일으키는 염화수소를 열병합발전시킨다.[5]

환경에서의 분산

환경에 존재하는 염화 메틸의 대부분은 결국 대기로 방출된다. 이 물질의 대기 수명은 대기로 방출된 후, 바다, 성층권, 토양 등 여러 개의 자연 싱크대와 함께 약 10개월이다.[15][16][17]

반면 배출되는 염화메틸이 물에 풀리면 볼륨화에 의해 급격히 손실된다. 이 물질의 [반감기]는 강, 석호, 호수에서의 휘발성 측면에서 각각 2.1 h, 25 h, 18일이다.[18][19]

성층권 내 염화메틸 양은 연간 2 x 10톤으로6 추정되며, 이는 성층권으로 배출되는 염소 총량의 20~25%에 해당한다.[20][21]

사용하다

클로로메탄의 대규모 사용은 디메틸디클로로실레인과 관련 유기농 화합물의 생산을 위한 것이다.[5] 이러한 화합물은 직접 과정을 통해 발생한다. 관련 반응은 (Me = CH3):

x MecCl + Si → MeSiCl3, MeSiCl22, MeSiCl3422, ...

디메틸디클로로실레인(MeSiCl22)은 실리콘의 전구체로서 특별한 가치가 있지만 트리메틸실릴염화물(MeSiCl3)과 메틸트리클로실레인(MeSiCl3)도 가치가 있다. 부틸고무 제조와 석유정제 등에 더 적은 양이 용매로 사용된다.

클로로메탄은 메틸셀룰로오스 생산과 같은 메틸화 및 염소화제로 사용된다. 또한 그리스, 오일, 레진 등의 추출물로서, 폴리스티렌 폼 생산의 추진제 및 송풍제로서, 국소 마취제로서, 약제 제조의 중간제로, 저온 중합화의 촉매 캐리어로서, 열량 및 자동온도조절장비의 액체로, hee로서도 다양하게 사용된다.자살하다

사용되지 않는 응용 프로그램

클로로메탄은 널리 사용되는 냉매였으나 사용이 중단되었다. 클로로메탄은 납 기반 가솔린 첨가제(테트라메틸리드)를 생산하는 데도 한때 사용되었다.

안전

클로로메탄 가스를 흡입하면 알코올 중독과 유사한 중추신경계 효과가 발생한다. TLV는 50ppm이고 MAC는 동일하다. 장기간 노출되면 돌연변이 유발 효과가 있을 수 있다.[5]

참조

  1. ^ a b c d e f g h i j k 산업안전보건연구소의 게스티스 물질 데이터베이스에 기록
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 1033. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0403". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ a b "Methyl chloride". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. ^ a b c d e Rossberg, M.; Lendle, W.; Pfleiderer, G.; Tögel, A.; Dreher, E. L.; Langer, E.; Rassaerts, H.; Kleinschmidt, P.; Strack (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  6. ^ Lim, Y.-K.; Phang, S.-M.; Rahman, N. Abdul; Sturges, W. T.; Malin, G. (2017). "REVIEW: Halocarbon Emissions from Marine Phytoplankton and Climate Change". Int. J. Environ. Sci. Technol.: 1355–1370. doi:10.1007/s13762-016-1219-5. S2CID 99300836.
  7. ^ Scarratt MG, Moore RM (1996). "Production of Methyl Chloride and Methyl Bromide in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton". Mar Chem. 54 (3–4): 263–272. doi:10.1016/0304-4203(96)00036-9.
  8. ^ Scarratt MG, Moore RM (1998). "Production of Methyl Bromide and Methyl Chloride in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton II". Mar Chem. 59 (3–4): 311–320. doi:10.1016/S0304-4203(97)00092-3.
  9. ^ Laturnus F (2001). "Marine Macroalgae in Polar Regions as Natural Sources for Volatile Organohalogens". Environ Sci Pollut Res. 8 (2): 103–108. doi:10.1007/BF02987302. PMID 11400635. S2CID 570389.
  10. ^ a b Ni X, Hager LP (1998). "cDNA Cloning of Batis maritima Methyl Chloride Transferase and Purification of the Enzyme". Proc Natl Acad Sci USA. 95 (22): 12866–71. Bibcode:1998PNAS...9512866N. doi:10.1073/pnas.95.22.12866. PMC 23635. PMID 9789006.
  11. ^ Ni X, Hager LP (1999). "Expression of Batis maritima Methyl Chloride Transferase in Escherichia coli". Proc Natl Acad Sci USA. 96 (7): 3611–5. Bibcode:1999PNAS...96.3611N. doi:10.1073/pnas.96.7.3611. PMC 22342. PMID 10097085.
  12. ^ Lobert, Jurgen; Keene, Willian; Yevich, Jennifer (1999). "Global chlorine emissions from biomass burning: Reactive Chlorine Emissions Inventory". Journal of Geophysical Research: Atmospheres. 104 (D7): 8373–8389. Bibcode:1999JGR...104.8373L. doi:10.1029/1998JD100077.
  13. ^ "ALMA and Rosetta Detect Freon-40 in Space".
  14. ^ "ALMA and Rosetta Detect Freon-40 in Space - Dashing Hopes that Molecule May be Marker of Life". eso.org. Retrieved 3 October 2017.
  15. ^ Fabian P, Borchers R, Leifer R, Subbaraya BH, Lal S, Boy M (1996). "Global stratospheric distribution of halocarbons". Atmospheric Environment. 30 (10/11): 1787–1796. Bibcode:1996AtmEn..30.1787F. doi:10.1016/1352-2310(95)00387-8.
  16. ^ Zhang W, Jiao Y, Zhu R, Rhew RC (2020). "Methyl Chloride and Methyl Bromide Production and Consumption in Coastal Antarctic Tundra Soils Subject to Sea Animal Activities". Environmental Science & Technology. 54 (20): 13354–13363. Bibcode:2020EnST...5413354Z. doi:10.1021/acs.est.0c04257. PMID 32935983. S2CID 221745138.
  17. ^ Carpenter LJ, Reimann S, Burkholder JB, Clerbaux C, Hall BD, Hossaini R, Laube JC, Yvon-Lewis SA (2014). "Update on ODSs and Other Gases of Interest to the Montreal Protocol". WMO (World Meteorological Organization), Scientific Assessment of Ozone Depletion: 2014, Global Ozone Research and Monitoring Project.
  18. ^ Lyman, Warren; Rosenblatt, David; Reehl, Wiliam (1982). Handbook of chemical property estimation methods. ISBN 9780070391758.
  19. ^ Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR) (1990). "Toxicological profile for chloromethane". {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)
  20. ^ Borchers R, Gunawardena R, Rasmussen RA (1994). "Long term trend of selected halogenated hydrocarbons": 259–262. {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)
  21. ^ Crutzen PJ, Gidel LT (1983). "The tropospheric budgets of the anthropogenic chlorocarbons CO, CH4, CH3Cl and the effect of various NOx sources on tropospheric ozone". Journal of Geophysical Research. 88: 6641–6661. doi:10.1029/JC088iC11p06641.

외부 링크