페놀류

Phenols
이 기사는 페놀기를 함유하는 화학물질의 종류에 관한 것입니다.분자에 대해서는 페놀을 참조해 주세요.

유기 화학에서, 페놀은 때때로 페놀이라고 불리며, 방향족 탄화수소기와 직접 결합된 하나 이상의 수산기로 구성된 화합물의 한 종류입니다.가장 간단한 것은 페놀, CHOH입니다
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5.페놀 화합물은 분자 중 페놀 단위수에 따라 단순 페놀 또는 폴리페놀로 분류된다.

페놀 – 페놀 중 가장 단순합니다.
아스피린의 활성 대사물인 살리실산의 화학적 구조.

페놀은 산업적으로 합성되고 식물과 [1]미생물에 의해 생산된다.

특성.

산도

페놀은 일반적인 알코올보다 더 산성입니다.페놀에서 히드록실기의 산도는 일반적으로 지방족 알코올과 카르본산 사이의 산도이다(그들의a pK는 보통 10에서 12 사이).페놀의 탈양성자는 대응하는 음의 페놀레이트 이온 또는 페녹시드 이온을 형성하고, 대응하는 소금은 페놀레이트 또는 페녹시드(IUPAC Gold Book에 따르면 아릴록시드)라고 불린다.

알데히드 및 케톤을 사용한 응축

페놀은 친전자성 방향족 치환에 민감하다.포름알데히드와의 응축은 베이클라이트로 유명한 수지 물질을 만들어냅니다.

또 다른 산업용 친전자 방향족 대체물은 아세톤과의 [2]응축에 의해 생성되는 비스페놀 A의 생산이다.

Synthesis Bisphenol A.svg

알켄에 의한 C-알킬화

페놀은 알루미늄 페녹시드와 같은 루이스산이 존재하는 경우 알케인을 사용하여 오르토 위치에서 쉽게 알킬화된다.

CH2 = CR2 + CHOH65 → RCHCH-2-CHOH2264

이와 같이 알킬화제로 이소부틸렌2(CH2=CMe)을 사용하여 연간 10만 톤 이상의 Tert-Butyl Penols를 생산한다(년: 2000).특히 중요한 것은 다용도 [2]항산화제인 2,6-디터트-부틸페놀이다.

기타 반응

페놀은 에스테르화된다.페놀 에스터는 가수분해되기 쉬운 활성 에스테르입니다.페놀은 산화에 반응하는 종이다.산화분열, 예를 들어 1,2-디히드록시벤젠을 산소와 함께 2,4헥사디엔디오산의 모노메틸에스테르로 분해하고, 피리딘[3] 중 염화 구리를 퀴논으로 분해하여 튜버 [4]반응이라고도 한다.그리고 옥손.[5]아래 3,4,5-트리메틸페놀은 아세토니트릴/물 혼합물의 옥손/카보네이트산나트륨에서 발생하는 싱글트 산소와 파라페옥시퀴놀을 반응시킨다.이 히드로페옥시드는 티오황산나트륨으로 키놀로 환원된다.

Oxone phenol dearomatization

페놀은 과황산엘프스 산화에 의해 하이드로퀴논으로 산화된다.

Bucherer Carbazole 합성에 있어서의 나프톨, 히드라진 및 중황산나트륨의 반응.

합성

상업적으로 관심이 있는 많은 페놀은 페놀 또는 크레졸의 정교함으로 제조된다.일반적으로 벤젠/톨루엔을 프로필렌과 함께 알킬화하여 쿠멘을 형성한 다음
2, O를 HSO와
2
4 함께 첨가하여 페놀(Hock 공정)을 형성합니다.위의 반응 외에도 다른 많은 특수 반응에서 페놀을 생성합니다.

분류

미국에서 가장 잘 팔리는 약은 아세트아미노펜으로 파라세타몰은 페놀로도 알려져 있다.

다양한 분류 [14]: 2 방식이 있습니다.일반적으로 사용되는 계획은 탄소 수에 기초하며 1964년 Jeffrey Harborne과 Simmonds에 의해 고안되어 [14]: 2 [15]1980년에 발표되었다.

페놀 살균제나 화학 합성에 사용되는 모화합물
비스페놀 A 및 케톤과 페놀/크레졸에서 생성되는 다른 비스페놀
BHT (부틸화 히드록시톨루엔) - 지방분해성 항산화제 및 식품첨가물
4-노닐페놀 세제와 비옥시놀-9의 분해물
오르토페닐페놀 감귤류 과일의 왁스 가공에 사용되는 살균제
피클린산 (트리니트로페놀) - 폭발성 물질
페놀프탈레인 pH 표시기
자일레놀 방부제 및 소독제에 사용되다

의약품 및 생물활성 천연물

티로신 20개의 표준 아미노산 중 하나
L-DOPA 파킨슨병 치료에 사용되는 도파민 프로드러그
프로포폴 단기 정맥 마취제
비타민K히드로퀴논 변환하는 혈액 응고제
레보티록신(L-티록신) 갑상선 호르몬 결핍을 치료하기 위해 가장 많이 팔리는 약입니다.
아목시실린 가장 많이 팔리는 항생제
에스트라디올 주요 여성 호르몬

레퍼런스

  1. ^ Hättenschwiler, Stephan; Vitousek, Peter M. (2000). "The role of polyphenols in terrestrial ecosystem nutrient cycling". Trends in Ecology & Evolution. 15 (6): 238–243. doi:10.1016/S0169-5347(00)01861-9. PMID 10802549.
  2. ^ a b Fiege H; Voges H-W; Hamamoto T; Umemura S; Iwata T; Miki H; Fujita Y; Buysch H-J; Garbe D (2000). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313.
  3. ^ 2,4-헥사디엔디오산, 모노메틸에스테르(Z,Z)-유기합성물, Col.제8권, 제490쪽(1993); 제66권, 제180쪽(1988)조
  4. ^ "2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethyl". Organic Syntheses. 52: 83. 1972.
  5. ^ Carreño, M. Carmen; González-López, Marcos; Urbano, Antonio (2006). "Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen". Angewandte Chemie International Edition. 45 (17): 2737–2741. doi:10.1002/anie.200504605. PMID 16548026.
  6. ^ Fries, K.; Finck, G. (1908). "Über Homologe des Cumaranons und ihre Abkömmlinge". Chemische Berichte. 41 (3): 4271–4284. doi:10.1002/cber.190804103146.
  7. ^ Fries, K.; Pfaffendorf, W. (1910). "Über ein Kondensationsprodukt des Cumaranons und seine Umwandlung in Oxindirubin". Chemische Berichte. 43 (1): 212–219. doi:10.1002/cber.19100430131.
  8. ^ Bamberger, E. (1894). "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen". Chemische Berichte. 27 (2): 1347–1350. doi:10.1002/cber.18940270229.
  9. ^ Bamberger, E. (1894). "Ueber das Phenylhydroxylamin". Chemische Berichte. 27 (2): 1548–1557. doi:10.1002/cber.18940270276.
  10. ^ H. Bucherer (1904). "Über die Einwirkung schwefligsaurer Salze auf aromatische Amido- und Hydroxylverbindungen". J. Prakt. Chem. (in German). 69 (1): 49–91. doi:10.1002/prac.19040690105.
  11. ^ H. E. Ungnade, E. F. Orwoll (1943). "3-Bromo-4-hydroxytoluene". Organic Syntheses. 23: 11. doi:10.15227/orgsyn.023.0011.
  12. ^ Bracegirdle, Sonia; Anderson, Edward A. (2010). "Arylsilane oxidation—new routes to hydroxylated aromatics". Chem. Comm. 46 (20): 3454–6. doi:10.1039/b924135c. PMID 20582346. S2CID 31736757.
  13. ^ Le Valliant, Franck; Mateos Calbet, Ana; González-Pelayo, Silvia; Reijerse, Edward J.; Ni, Shengyang; Busch, Julia; Cornella, Josep. "Catalytic synthesis of phenols with nitrous oxide". Nature. 604: 677–683. doi:10.1038/s41586-022-04516-4.
  14. ^ a b 윌프레드 버메리스와 랄프 니콜슨입니다페놀 화합물 생화학 스프링어, 2008
  15. ^ Harborne, J. B. (1980). "Plant phenolics". In Bell, E. A.; Charlwood, B. V. (eds.). Encyclopedia of Plant Physiology, volume 8 Secondary Plant Products. Berlin Heidelberg New York: Springer-Verlag. pp. 329–395.