사과산
Malic acid | |
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 DL-말산 | |
| 이름 | |
|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 2-히드록시부탄디오산 | |
기타 이름
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| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.027.293 |
| EC 번호 |
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| E번호 | E296 (방부제) |
| 케그 | |
PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| C4H6O5 | |
| 몰 질량 | 134.09g/140 |
| 외모 | 무채색 |
| 밀도 | 1.609gcm−3 |
| 녹는점 | 130 °C (266 °F, 403 K) |
| 558 g/L (20 °[1]C에서) | |
| 산도(pKa) | pKa1 = 3.40 pKa2 = 5.20[2] |
| 위험 요소 | |
| GHS 라벨링: | |
 | |
| 플래시 포인트 | 203°C[3] |
| 관련 화합물 | |
기타 음이온 | 말라테 |
관련 카르본산 | 숙신산 주석산 푸마르산 |
관련 화합물 | 부탄올 부티알데히드 크로톤알데히드 사과산나트륨 |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
말산은 분자식을 가진 유기 화합물이다 CHO465. 모든 생물에 의해 만들어지고 과일의 신맛에 기여하며 식품첨가물로 사용되는 디카르본산입니다.말산은 두 가지 입체 이성질체 형태(L- 및 D-안티오머)를 가지며, L- 이성질체만 자연적으로 존재한다.사과산의 소금과 에스테르를 사과산염이라고 한다.사과산 음이온은 구연산 회로의 중간체이다.
어원학
'말릭'이라는 단어는 '사과'를 뜻하는 라틴어 '말룸'에서 유래했다.'사과나무'라는 뜻의 라틴어 '말루스'는 사과와 크랩애플을 [4]모두 포함하는 '말루스'속 이름으로 사용되며, 말로이데아과, 말레아과, 말레아과와 같은 다른 분류학적 분류의 기원으로 사용된다.
생화학
L-Malic acid는 자연적으로 발생하는 형태이며, L-Malic acid와 D-Malic acid의 혼합물은 합성적으로 생성된다.
L-말산
D-말산
사과산염은 생화학에서 중요한 역할을 한다.C4 탄소 고정 공정에서 말산은 캘빈 회로에서 CO의2 공급원이다.구연산회로에서 (S)-말산염은 푸마르산염의 si면에 -OH기를 첨가하여 형성된 중간체이다.또한 과민반응을 통해 피루브산으로부터 형성될 수 있다.
말산은 식물 잎의 보호세포에서 포스포에놀피루브산의 카르복실화에 의해서도 합성된다.이중 음이온인 말산은 세포 내 전기적 균형을 유지하기 위해 보호 세포에 용질을 흡수하는 동안 종종 칼륨 양이온을 동반합니다.보호 세포 내에 이러한 용질이 축적되면 용질 잠재력이 감소하여 물이 세포 안으로 들어가 기공의 구멍을 촉진합니다.
인푸드
말산은 1785년 [5]칼 빌헬름 쉴레에 의해 사과주스에서 처음 분리되었다.1787년 앙투안 라부아지에(Antoine Lavoisier)는 사과를 뜻하는 라틴어 말룸([6][7]Malum)에서 유래한 'acide malique'라는 이름을 제안했다.독일어로 사과 열매에서 나온 신맛의 복수 또는 단수를 따서 Apfelsaure(또는 Apfelsaure)라고 부르지만, 소금은 Malat(e)라고 불린다.말산은 살구, 블랙베리, 블루베리, 체리, 포도, 미라벨, 복숭아, 배, 자두, 모과를[8] 포함한 많은 과일에서 주산이고 [9]감귤과 같은 다른 과일에는 낮은 농도로 존재합니다.그것은 익지 않은 사과의 신맛의 원인이 된다.신 사과는 산의 비율이 높다.포도와 대부분의 와인에 함유되어 있으며 농도가 5g/l에 [10]달할 때도 있습니다.그것은 와인에 신맛을 부여한다; 과일이 익을수록 양이 줄어든다.말산의 맛은 대황에서 매우 맑고 순수하며, 대황의 주된 향미이다.그것은 또한 스타그혼 수맥의 신맛의 원인이 되는 화합물이다.그것은 또한 "소금 및 식초" 맛의 감자칩과 [11]같은 일부 인공 식초 맛의 성분입니다.
감귤류에서는 유기농에서 생산되는 과일이 기존 [9]농업에서 생산되는 과일에 비해 말산 함량이 높다.
악성발효의 과정은 말산을 훨씬 순한 젖산으로 전환시킨다.사과산은 모든 과일과 많은 야채에서 자연적으로 발생하며 과일 [12]대사에서 발생합니다.
식품에 첨가된 말산은 E 번호 E296으로 표시된다.그것은 때때로 신맛 단것의 덜 신 구연산과 함께 또는 대신 사용됩니다.이 과자는 과음하면 입안에 염증이 생길 수 있다는 경고 문구가 붙어 있는 경우가 있습니다.EU,[13] 미국[14], 호주 및 뉴질랜드[15](INS 번호 296에 따라 나열됨)에서 식품 첨가물로 사용하도록 승인되었다.
말산은 [16]g당 10kJ(2.39kcal)의 에너지를 함유하고 있다.
생산 및 주요 반응
라세미산 말레산은 무수말레산의 이중수화에 의해 산업적으로 제조된다.2000년에 미국의 생산능력은 연간 5,000톤이었다.에난티오머는 라세미 혼합물의 키랄 분해능에 의해 분리될 수 있다.푸마르산의 [17]발효로 S-말산을 얻는다.
발연 황산이 존재하는 상태에서 말산이 자가 응축되면 피론 쿠말산이 [18]생성됩니다.
이 방법은 올바르지 않습니다. 응축 중에 4개의 H2O와 2개의 CO(이산화탄소 아님)가 방출됩니다.
말산은 월든 반전 및 월든 사이클의 발견에 중요했으며, 월든 사이클에서는 오염화 인의 작용에 의해 (-)-말산이 먼저 (+)-클로로수신산으로 전환되었다.그런 다음 젖은 산화은 염소 화합물을 (+)-말산으로 변환하고, 말산은 PCl과5 (-)-클로로수신산으로 반응합니다.산화은이 이 화합물을 (-)-말산으로 환원하면 사이클이 완료됩니다.
사용하다
L-말산은 그 [19]자체로 다용도 분해제인 α-페닐에틸아민을 분해하는 데 사용된다.
플랜트 디펜스
흙을 당밀로 보충하면 MA의 미생물 합성이 증가한다.이것은 질병의 토양 미생물 억제의 일부로서 자연적으로 발생하는 것으로 생각되기 때문에, 당밀에 의한 토양 개량은 [20]원예에서 작물 처리로 사용될 수 있다.
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「 」를 참조해 주세요.
- 와인의 산
- 구연산말레이트셔틀
- 크라술라세안산 대사
- 말라산 아스파르트산 셔틀
- 말레인산, 말레인산 탈수 결과
레퍼런스
- ^ "chemBlink Database of Chemicals from Around the World". chemblink.com. Archived from the original on 2009-01-22.
- ^ Dawson, R. M. C. 등, Clarendon Press, Oxford, Data for Phiotechical Research, 1959.
- ^ "DL-Malic acid - (DL-Malic acid) SDS". Merck Millipore.
- ^ Peffley, Ellen. "Peffley: Crabapples steal the show in autumn". Lubbock Avalanche-Journal. Retrieved 2022-08-08.
- ^ 칼 빌헬름 셸레(1785년) "Om Frukt-och Bör-syran" (과일과 베리산에 대하여), 콩리가 베텐스캅스 아카데미 냐 핸들링가, 6:17-27.21페이지부터: "... vil jag hodanefter kalla den Ople-syran" (...)이제부터는 사과산이라고 부르겠습니다.)
- ^ 드 모르보, 라부아지에, 베르톨레, 드 푸르크로, 프랑스 파리:Cuchet, 1787), 페이지 108.
- ^ 말릭, 말레릭, 말론산 젠슨, 윌리엄 B. J. 화학이라는 이름의 유래.교육. 2007, 84, 924추상적
- ^ 타벨 1세
- ^ a b Duarte, A.M.; Caixeirinho, D.; Miguel, M.G.; Sustelo, V.; Nunes, C.; Fernandes, M.M.; Marreiros, A. (2012). "Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional Versus Organic Farming". Acta Horticulturae (933): 601–606. doi:10.17660/actahortic.2012.933.78. hdl:10400.1/2790. ISSN 0567-7572.
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- ^ "The Science Behind Salt and Vinegar Chips". seriouseats.com.
- ^ Malic Acid 2018-06-25 Wayback Machine, Bartek Chronents에 보관(2012년 2월 2일 회수)
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