알리인

Alliin
알리인
Alliin skeletal view
Alliin ball view
이름
우선 IUPAC 이름
(2R)-2-아미노-3-[(S)-(prop-2-ene-1-술피닐)]프로판산
기타 이름
3-(2-프로페닐술피닐)알라닌
(S)-3-(2-프로페닐술피닐)-L-알라닌
3-[(S)-알릴술피닐]-L-알라닌
S-알릴-L-시스테인술폭시드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.008.291 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 209-118-9
케그
유니
  • InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5,11-m0/1s1 checkY/s
    키: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N
  • C=CCS(=O)CC(C(=O)O)n
  • N[C@H](C(=O)O)C[S@@](=O)CC=C
특성.
채널6113
몰 질량 177.22 g/g
외모 흰색에서 꺼진 흰색 결정성 분말
녹는점 163~165°C(325~329°F)
용해성
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H335
P261, , , , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
1
0
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Alliin / æelli.γn/은 신선한 [1]마늘의 천연 성분인 술폭시드이다.그것은 아미노산 시스테인의 유도체이다.신선한 마늘을 다지거나 으깨면 알리나아제라는 효소가 알리신을 알리신으로 바꿔주는데, 알리신은 신선한 마늘의 향을 담당합니다.마늘 속의 알리신 및 다른 티오황산염은 불안정하며, 황화다이알릴(DAS), 황화다이알릴(DADS) 및 황화다이알릴(DAT), 디티인 및 아조엔과 같은 다른 화합물을 형성한다.[2]마늘 가루는 알리신의 공급원이 아니며, 발효 시 신선한 마늘도 아니다. 왜냐하면 효소적으로 알리신으로 전환되기 때문이다.

알리인은 탄소 중심과 유황 중심의 입체화학을 [3]모두 가진 최초의 천연물이었다.

화학 합성

1951년 [4]스톨과 시벡에 의해 보고된 첫 번째 합성은 브롬화알릴과 L-시스테인의 알킬화를 시작하여 디옥시알리인을 형성한다.이 황화물이 과산화수소에 의해 산화되면 L-알리인의 양쪽 디아스테레오머가 생성되며, 황 스테레오 센터상의 산소 원자의 방향이 다르다.

H2O2toAlliin.png

1998년 [5]Koch와 Keusgen에 의해 보고된 새로운 경로는 샤프리스 비대칭 에폭시화와 유사한 조건을 사용하여 입체특이적 산화를 가능하게 한다.키랄 촉매는 디에틸 주석산염과 이소프로폭시드 티타늄으로 제조된다.

의학탐구

마늘은 고대부터 산화적 스트레스(ROS)와 관련된 상태에 대한 치료약으로 사용되어 왔다.시험관내 시험(1991년)에서 마늘 분말은 항산화 성질을 보였으며 알리인은 수산기 파괴 효과가 좋았다.[6] 알리인은 또한 [7]혈액 내 면역 반응에 영향을 미치는 것으로 밝혀졌다.

레퍼런스

  1. ^ Iberl, B; Winkler, G; Müller, B; Knobloch, K (1990). "Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC". Planta Med. 56 (3): 320–326. doi:10.1055/s-2006-960969. PMID 17221429.
  2. ^ Amagase, Harunobu; Petesch, Brenda L.; Matsuura, Hiromichi; Kasuga, Shigeo; Itakura, Yoichi (2001). "Intake of Garlic and Its Bioactive Components". The Journal of Nutrition. Oxford University Press (OUP). 131 (3): 955S–962S. doi:10.1093/jn/131.3.955s. ISSN 0022-3166. PMID 11238796.
  3. ^ Block, E (2009). Garlic and Other Alliums: The lore and the science. Royal Society of Chemistry. pp. 100–106.
  4. ^ Stoll, A; Seeback, E (1951). Chemical investigations on alliin, the specific principle of garlic. Advances in Enzymology and Related Subjects of Biochemistry. Vol. 11. pp. 377–400. doi:10.1002/9780470122563.ch8. ISBN 9780470122563. PMID 24540596.
  5. ^ Koch; Keusgen (1998). "Diastereoselective synthesis of alliin by an asymmetric sulfur oxidation". Pharmazie. 53 (668–671). doi:10.1002/chin.199904184.
  6. ^ Kourounakis, PN; Rekka, EA (November 1991). "Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder". Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 74 (2): 249–252. PMID 1667340.
  7. ^ Salman, H; Bergman, M; Bessler, H; Punsky, I; Djaldetti, M (September 1999). "Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses". Int. J. Immunopharmacol. 21 (9): 589–597. doi:10.1016/S0192-0561(99)00038-7. PMID 10501628.