피노실빈

Pinosylvin
피노실빈
Pinosylvin.png
이름
선호 IUPAC 이름
5-[(1E)-2-페닐레텐-1-yl]벤젠-1,3-다이올
기타 이름
(E)-3,5-Stilbenediol
trans-3,5-디하이드록시스티틸편익
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.208.695 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C14H12O2/c15-13-8-12(9-14 (16)10-13)7-6-11-4-2-1-3-5-11/h1-10,15-16H/b7-6+ ☒N
    키: YCVPRTHEGLPYPB-VotSOKGWSA-N
  • InChi=1/C14H12O2/c15-13-8-12(9-14 (16)10-13)7-6-11-4-2-1-5-11/h1-10,15-16H/b7-6+
    키: YCVPRTHEGLPP-VotSOKGWBH
  • C1=CC=C(C=C1)\C=C\C2=CC(=CC(=C2)O)o
특성.
C14H12O2
어금질량 212.248 g·190−1
녹는점 153 ~ 155 °C(307 ~ 311 °F, 426 ~ 428 K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

피노실빈은 예를 들어 곰팡이 감염, 오존 유도 스트레스, 물리적 손상 시 식물에서 합성되는 사전 감염성 스틸베노이드 독소다.[1] 그것은 곰팡이 감염으로부터 나무를 보호하는 곰팡이독신이다.[2] 그것은 피냐과의[1] 심목에서 존재하며 또한 그네툼 클리스토스테쿰에서도 발견된다.[3]

쥐에 주사된 Pinosylvin은 빠른 글루쿠로니드화 및 낮은 생체이용률을 보인다.[4]

피노실빈은 단단하고 바늘처럼 생겼다. 아세톤, 벤젠, 클로로포름에 매우 용해된다.[5]

생합성

Pinosylvin synthase는 화학반응을 촉진하는 효소다.

3 malonyl-CoA + 시나모닐-CoA → 4 coA + pinosylvin + 4 CO2

이러한 생합성은 p-coumaric acid의 일반적인 용도에 비해 cinynamic acid를 기점으로 하는 식물 생합성이 드물기 때문에 주목할 만하다. 아니고루폰과 쿠르쿠민 같은 몇몇 확인된 화합물만이 시네다믹산을 그들의 시작 분자로 사용한다.[6][7]

참조

  1. ^ a b Hovelstad, Hanne; Leirset, Ingebjorg; Oyaas, Karin; Fiksdahl, Anne (2006-01-31). "Screening analyses of pinosylvin stilbenes, resin acids and lignans in Norwegian conifers". Molecules (Basel, Switzerland). 11 (1): 103–114. CiteSeerX 10.1.1.599.4403. doi:10.3390/11010103. ISSN 1420-3049. PMC 6148674. PMID 17962750.
  2. ^ Lee, S. K.; Lee, H. J.; Min, H. Y.; Park, E. J.; Lee, K. M.; Ahn, Y. H.; Cho, Y. J.; Pyee, J. H. (March 2005). "Antibacterial and antifungal activity of pinosylvin, a constituent of pine". Fitoterapia. 76 (2): 258–260. doi:10.1016/j.fitote.2004.12.004. ISSN 0367-326X. PMID 15752644.
  3. ^ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (April 2005). "Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum". Journal of Asian Natural Products Research. 7 (2): 131–137. doi:10.1080/10286020310001625102. ISSN 1028-6020. PMID 15621615.
  4. ^ Roupe, Kathryn A.; Yáñez, Jaime A.; Teng, Xiao Wei; Davies, Neal M. (November 2006). "Pharmacokinetics of selected stilbenes: rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats". The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 58 (11): 1443–1450. doi:10.1211/jpp.58.11.0004. ISSN 0022-3573. PMID 17132206.
  5. ^ M., Haynes, William (2014). "3". CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition (95th ed.). Hoboken: CRC Press. p. 458. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.
  6. ^ Schmitt, B.; Hölscher, D.; Schneider, B. (February 2000). "Variability of phenylpropanoid precursors in the biosynthesis of phenylphenalenones in Anigozanthos preissii". Phytochemistry. 53 (3): 331–337. doi:10.1016/s0031-9422(99)00544-0. ISSN 0031-9422. PMID 10703053.
  7. ^ Kita, Tomoko; Imai, Shinsuke; Sawada, Hiroshi; Kumagai, Hidehiko; Seto, Haruo (July 2008). "The biosynthetic pathway of curcuminoid in turmeric (Curcuma longa) as revealed by 13C-labeled precursors". Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 72 (7): 1789–1798. doi:10.1271/bbb.80075. ISSN 1347-6947. PMID 18603793.