시니그린

Sinigrin
시니그린
Sinigrin2.svg
이름
IUPAC 이름
S-β-D-글루코피라노실(Z)-O-(술포나토칼륨) 그러나 3-엔하이드록시모티오테이트[1]
선호 IUPAC 이름
칼륨(Z)-N-{1-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-트리히드록시-6-(히드록시메틸)옥산-2-yl]술파닐}, 그러나-3-엔-1-yliden)하이드록시아민-O-술폰산염
기타 이름
앨리글루코시놀레이트, 2-프로페닐글루코시놀레이트
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
메슈 시니그린
펍켐 CID
유니
  • C=CCC(=NOS(=O)[O])SC1C(C(C(O1)CO)O)O)O.[K+]
  • C=CC/C(=N/OS(=O)[O-])/S[C@H]1[C@H]([C@H]([C@H](O1)CO)O)O.[K+]
특성.
크나노스101692
어금질량 397.46 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

시니그린브뤼셀나물, 브로콜리, 흑겨자씨(브라시카 니그라) 등 브라시카과의 일부 식물에서 발견된 글루코사이드과에 속하는 글루코시놀레이트다.[a] 시니그린이 함유된 식물 조직이 으스러지거나 손상될 때마다 효소 미로시나아제는 시니그린을 겨자유(allyl isotiocyanate)로 분해해 겨자와 고추냉이 쏘는 맛을 책임진다.[2] 흰 머스타드의 씨앗인 시나피스 알바는 이 종은 다른 글루코시놀레이트, 시날빈을 함유하고 있기 때문에 훨씬 덜 자극적인 머스타드를 줄 것이다.

시니그린의 화학적 명칭은 alligllucosinolate 또는 2-propenylglucosinolate이다.

C=N 이중 결합에 대한 시니그린 입체화학 구성은 한동안 불확실한 상태였으며, 1963년 X선 결정학의해 Z(또는 동기) 이성질체로서 분해되었다.[3]

싱그린은 또한 알레로페틱한 것으로 알려져 있다.[4]

참고 항목

참조

  1. ^ 검은 머스타드의 이름을 따서 시나피스 니그라라는 동의어로 명명되었다.
  1. ^ Moss, G. P. (1996). "2-Carb-33. Glycosides and glycosyl compounds: Thioglycosides". Nomenclature of Carbohydrates. School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary University of London. Retrieved March 30, 2020 – via sbcs.qmul.ac.uk.
  2. ^ Richard, H. "Arômes alimentaires" (PDF) (in French). Archived from the original (PDF) on 2007-02-14.
  3. ^ Waser, Jürg; Watson, William H. (1963). "Crystal Structure of Sinigrin". Nature. 198 (4887): 1297–1298. doi:10.1038/1981297b0. ISSN 0028-0836.
  4. ^ Lankau R (2008). "A chemical trait creates a genetic trade-off between intra- and interspecific competitive ability". Eco. 89 (5): 1181–1187.