카스타라긴

Castalagin
카스타라긴
Chemical structure of castalagin
Castalagin ball and sticks 3d representation
이름
기타 이름
베스칼라긴(치료)
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
펍켐 CID
  • InChI=1S/C41H26O26/c42-8-1-5-12(24(48)21(8)45)13-6(2-9(43)22(46)25(13)49)39(60)65-34-11(4-63-37(5)58)64-38(59)7-3-10(44)23(47)26(50)14(7)15-18-16(28(52)32(56)27(15)51)17-19-20(30(54)33(57)29(17)53)31(55)35(66-41(19)62)36(34)67-40(18)61/h1-3,11,31,34-36,42-57H,4H2/t11?,31-,34?,35?,36?/m1/s1[1]
    키: UDYKDZZAKSYCO-LSWMSPRSA-N
  • C1C2C(C3C4C(C5=C(C(=C(C(=C5C(=O)O4)C6=C(C(=C(C(=C6C(=O)O3)C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O2)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)OC(=O)C8=CC(=C(=C8C9=C)(=C(=C=C9C(=O1)O)O)O)O)O.o
특성.
C41H26O26
어금질량 934.63 g/190
외관 비백색 무정형 분말
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

카스탈라긴은 수산화 탄닌의 일종으로 참나무와 밤나무에서[3] 발견되고 아노게이스스라이오카르푸스와 테르마니아 아비센노이드의 줄기 껍질에서 발견된다.[4]

카스타라긴은 글리코시드 체인의 C-1에 있는 베스칼라긴의 이염화성질체다.[5] 카스타라긴/베스칼라긴은 참나무 통에 저장되어 있는 백포도주에 들어 있는 가장 풍부한 타라기타닌이다.[6] 와인이 숙성되는 동안, 이 두 화합물은 점차적으로 나무에서 추출되었고 화학 반응에 의해 새로운 파생 물질로 변형되었다.[7] 따라서 카스타라긴/베스칼라긴과 그 파생상품은 참나무 통에 저장되어 있는 와인과 양주의 색과 맛에 기여한다. [5]

원천

카스탈라긴은 처음에 파가과과의 목질종에서 격리되었다: 발터 메이어와 동료들에 의해 케르쿠스 (oak)와 카스타네아 (chesstnut)가 분리되었다. [8] 카스타네아 사티바와 같은 일부 밤 종에서, 하트우드는 마른 나무의 그램 당 63mg의 카스타라긴/vescalagin을 포함할 수 있다. [9] 일부 와인에서는 이 두 개의 이소머가 전체 타원형의 약 40~70%를 차지한다. [10]

생합성

참나무와 밤나무를 포함한 일부 식물에서 타라기타닌은 1,2,3,4,6-펜타갈로일-글루코스로 형성되며 산화성 탈수화(텔라그란딘 II와 카수아릭틴 형성)를 통해 더욱 정교하게 다듬어진다. 카수아릭틴을 페둔쿨라긴으로 전환하면 포도당의 피라노오스 링이 열리고 카수아린, 카스탈라긴, 카스탈라긴, 카스틀린, 베스칼라긴, 베스칼린 등 화합물군이 형성된다.[11]

따라서 카스타라긴은 펜타갈로일-글루코스 구조로부터 형성된다. 카스타라긴과 베스칼라긴(1,2,3,5-nonahydroxytiphenoyl-4,6-hexahydroxydiphenoyl-glucoses)은 해당 다이머 로부린 A와[12] 로부린 D, 33-carboxyvescalagin에서 추가로 중합할 수 있다.[13]

파생상품

카스타라긴과 기타 관련 타라기타닌은 안티오시아닌과 플라보노이드로 중합되거나 콤플렉스를 형성한다. 아큐티시민 A로 알려진 플라보노엘라기타닌은 참나무 탄닌 베스칼라긴이 포도주 속에서 발견된 플라반-3올과 카테킨과 상호작용을 할 때 생성된다. [14] 그란디닌은 카스타라긴 글리코사이드로 펜토오스 리코소스에 결합하여 형성된다.[16] 카스타라긴/베스칼라긴의 화학적 가수분해효소는 강력한 토포아세머레이제 II 억제제인 베스칼린과 베스칼린을 생성한다. [17]

참조

  1. ^ "Castalagin". PubChem. 2017-07-29.
  2. ^ Yannai, Shmuel (2012-10-23). Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press. p. 861. ISBN 978-1-4200-8351-4.
  3. ^ Zahri, S; Belloncle, C; Charrier, F; Pardon, P; Quideau, S; Charrier, B (2007). "UV light impact on ellagitannins and wood surface colour of European oak (Quercus petraea and Quercus robur)". Applied Surface Science. 253 (11): 4985–9. doi:10.1016/j.apsusc.2006.11.005.
  4. ^ Shuaibu MN, Pandey K, Wuyep PA, et al. (November 2008). "Castalagin from Anogeissus leiocarpus mediates the killing of Leishmania in vitro". Parasitology Research. 103 (6): 1333–8. doi:10.1007/s00436-008-1137-7. PMID 18690475. S2CID 37480828.
  5. ^ a b Vivas N, Laguerre M, Pianet de Boissel I, Vivas de Gaulejac N, Nonier MF (April 2004). "Conformational interpretation of vescalagin and castalagin physicochemical properties". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (7): 2073–8. doi:10.1021/jf030460m. PMID 15053554.
  6. ^ Marinov, M. G.; Dimitrova, E. D.; Puech, J. -L. (1997). "Kinetics of ellagitannin extraction from oak wood using white wine". Journal of Wine Research. 8: 29–40. doi:10.1080/09571269708718095.
  7. ^ Puech JL, Mertz C, Michon V, Le Guernevé C, Doco T, Hervé Du Penhoat C (May 1999). "Evolution of castalagin and vescalagin in ethanol solutions. Identification of new derivatives". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (5): 2060–6. doi:10.1021/jf9813586. PMID 10552496.
  8. ^ Mayer, Walter; Gabler, Wilfried; Riester, Alfons; Korger, Helfried (1967). "Über die Gerbstoffe aus dem Holz der Edelkastanie und der Eiche, II. Die Isolierung von Castalagin, Vescalagin, Castalin und Vescalin". Justus Liebigs Annalen der Chemie (in German). 707 (1): 177–181. doi:10.1002/jlac.19677070125. ISSN 1099-0690.
  9. ^ Viriot, Carole; Scalbert, Augustin; Hervé Du Penhoat, Catherine L.M.; Moutounet, Michel (1994-08-10). "Ellagitannins in woods of sessile oak and sweet chestnut dimerization and hydrolysis during wood ageing". Phytochemistry. 36 (5): 1253–1260. doi:10.1016/S0031-9422(00)89647-8. ISSN 0031-9422.
  10. ^ Gadrat, Mathilde; Lavergne, Joel; Emo, Catherine; Teissedre, Pierre-Louis; Chira, Kleopatra (2021-02-10). "Ellagitannins quantification in oak wood and cognac eaux-de-vie: Sourced from the research article "Validation of a Mass Spectrometry Method to Identify and Quantify Ellagitannins in Oak Wood and Cognac during Aging in Oak Barrels." (Food Chem., 2020). Original language of the article: English". IVES Technical Reviews, Vine and Wine. doi:10.20870/IVES-TR.2021.4610. ISSN 2680-4905.
  11. ^ Quideau, Stephane (2009-01-05). Chemistry And Biology Of Ellagitannins: An Underestimated Class Of Bioactive Plant Polyphenols. World Scientific. pp. 327–333. ISBN 978-981-4471-44-2.
  12. ^ Herve Du Penhoat, Catherine L.M.; Michon, Veronique M.F.; Ohassan, Abdelhamid; Peng, Shuyun; Scalbert, Augustin; Gage, Douglas (1991). "Roburin A, A dimeric ellagitannin from heartwood of Quercus robur". Phytochemistry. 30: 329–32. doi:10.1016/0031-9422(91)84148-L.
  13. ^ Glabasnia, Arne; Hofmann, Thomas (2007). "Identification and Sensory Evaluation of Dehydro- and Deoxy-ellagitannins Formed upon Toasting of Oak Wood (Quercus alba L.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55 (10): 4109–18. doi:10.1021/jf070151m. PMID 17444655.
  14. ^ Gil, Luís; Pereira, Carlos; Branco, P.; Teixeira, Artur (2006-12-31). "Formation of acutissimin A in red wine through the contact with cork". OENO One. 40 (4): 217–222. doi:10.20870/oeno-one.2006.40.4.862. ISSN 2494-1271.
  15. ^ Fridrich, Diana; Glabasnia, Arne; Fritz, Jessica; Esselen, Melanie; Pahlke, Gudrun; Hofmann, Thomas; Marko, Doris (2008). "Oak Ellagitannins Suppress the Phosphorylation of the Epidermal Growth Factor Receptor in Human Colon Carcinoma Cells". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (9): 3010–15. doi:10.1021/jf073427z. PMID 18419129.
  16. ^ Hofmann T, Glabasnia A, Schwarz B, Wisman KN, Gangwer KA, Hagerman AE (December 2006). "Protein Binding and Astringent Taste of a Polymeric Procyanidin, 1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-β-D-glucopyranose, Castalagin and Grandinin". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (25): 9503–9. doi:10.1021/jf062272c. PMC 2597504. PMID 17147439.
  17. ^ Quideau, Stéphane; Jourdes, Michael; Lefeuvre, Dorothée; Montaudon, Danièle; Saucier, Cédric; Glories, Yves; Pardon, Patrick; Pourquier, Philippe (2005-11-04). "The Chemistry of Wine PolyphenolicC-Glycosidic Ellagitannins Targeting Human Topoisomerase II". Chemistry - A European Journal. 11 (22): 6503–6513. doi:10.1002/chem.200500428. ISSN 0947-6539. PMID 16110520.