파르테놀라이드

Parthenolide
파르테놀라이드
Parthenolide correct stereochemistry.svg
이름
IUPAC 이름
(1aR,4E,7aS,10aS,10bR)-2,3,6,7a,8,10a,10b-옥타하이드로-1a,5-디메틸-8-메틸렌오시레노[9,10]사이클로데카[1,2-b]푸란-9(1aH)-1
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.220.558 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
RTECS 번호
  • LY4220000
유니
  • InChI=1S/C15H20O3/c1-9-5-4-8-15(3)13(18-15)12-11(7-6-9)10(2)14(16)17-12/h5,11-13H,2,4,6-8H2,1,3H3/b9-5+/t11-,12-,13-,15+/m0/s1 ☒N
    키: KTEXNACQROZXEV-SLXBATTSA-N ☒N
  • 키: KTEXNACQROZXEV-SLXBATTEBY
  • InChI=1/C15H20O3/c1-9-5-4-8-15(3)13(18-15)12-11(7-6-9)10(2)14(16)17-12/h5,11-13H,2,4,6-8H2,1,3H3/b9-5+/t11-,12-,13-,15+/m0/s1
  • C/C/1=C\CC[C@]2([C@H](O2)[C@H]3[C@@H](CC1)C(=C)C(=O)O3)c
특성.
C15H20O3
어금질량 248.322 g·2012−1
녹는점 113~115°C(235~239°F, 386~388K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

파르테놀라이드는 제르마카나놀라이드 등급의 세스퀴테펜 락톤으로, 식물 열선(타나세툼 파르테늄)에서 자연적으로 발생하며, 그 이름을 따서 타나세툼 벌가레(Tanacetum vulgare)라고 한다.[1]그것은 꽃과 과일에서 가장 높은 농도에서 발견된다.에폭시드의 입체화학에 관한 파르테놀라이드의 분자 구조 묘사는 X선 단일 결정 구조를 이용할 수 있지만 부정확한 경우가 많다.[2][3]null

물에 용해성이 부족하고 생물학적 이용가능성이 부족하면 마약으로서 파르테놀라이드의 잠재력을 제한한다.null

체외 연구

파르테놀라이드는 다음과 같은 다양한 시험관내 생물학적 활동을 보고한다.

참조

  1. ^ Onozato, Thelma; Nakamura, Celso Vataru; Garcia Cortez, Diógenes Aparício; Dias Filho, Benedito Prado; Ueda-Nakamura, Tânia (2009). "Tanacetum vulgare: antiherpes virus activity of crude extract and the purified compound parthenolide". Phytother Res. 23 (6): 791–6. doi:10.1002/ptr.2638. Retrieved 29 January 2022.
  2. ^ Quick, Andrew; Rogers, Donald (1976). "Crystal and molecular structure of parthenolide [4,5-epoxygermacra-1(10),11(13)-dien-12,6-olactone]". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (4): 465. doi:10.1039/p29760000465. ISSN 0300-9580.
  3. ^ Long, Jing; Ding, Ya-Hui; Wang, Pan-Pan; Zhang, Quan; Chen, Yue (2013-10-18). "Protection-Group-Free Semisyntheses of Parthenolide and Its Cyclopropyl Analogue". The Journal of Organic Chemistry. 78 (20): 10512–10518. doi:10.1021/jo401606q. ISSN 0022-3263. PMID 24047483.
  4. ^ Rajendran P, Ho E, Williams DE, Dashwood RH (2011). "Dietary phytochemicals, HDAC inhibition, and DNA damage/repair defects in cancer cells". Clinical Epigenetics. 3 (1): 4. doi:10.1186/1868-7083-3-4. PMC 3255482. PMID 22247744.
  5. ^ López-Franco O, Hernández-Vargas P, Ortiz-Muñoz G, Sanjuán G, Suzuki Y, Ortega L, Blanco J, Egido J, Gómez-Guerrero C (August 2006). "Parthenolide modulates the NF-kappaB-mediated inflammatory responses in experimental atherosclerosis". Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology. 26 (8): 1864–70. doi:10.1161/01.ATV.0000229659.94020.53. PMID 16741149.
  6. ^ Guzman ML, Rossi RM, Karnischky L, Li X, Peterson DR, Howard DS, Jordan CT (June 2005). "The sesquiterpene lactone parthenolide induces apoptosis of human acute myelogenous leukemia stem and progenitor cells". Blood. 105 (11): 4163–9. doi:10.1182/blood-2004-10-4135. PMC 1895029. PMID 15687234.
  7. ^ Tiuman TS, Ueda-Nakamura T, Garcia Cortez DA, Dias Filho BP, Morgado-Díaz JA, de Souza W, Nakamura CV (January 2005). "Antileishmanial activity of parthenolide, a sesquiterpene lactone isolated from Tanacetum parthenium". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 49 (1): 176–82. doi:10.1128/AAC.49.11.176-182.2005. PMC 538891. PMID 15616293.
  8. ^ Miglietta A, Bozzo F, Gabriel L, Bocca C (October 2004). "Microtubule-interfering activity of parthenolide". Chemico-Biological Interactions. 149 (2–3): 165–73. doi:10.1016/j.cbi.2004.07.005. PMID 15501437.
  9. ^ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). "Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay". PLOS ONE. 8 (5): e63354. Bibcode:2013PLoSO...863354S. doi:10.1371/journal.pone.0063354. PMC 3653934. PMID 23691032.
  10. ^ Duan D, Zhang J, Yao J, Liu Y, Fang J (May 2016). "Targeting Thioredoxin Reductase by Parthenolide Contributes to Inducing Apoptosis of HeLa Cells". The Journal of Biological Chemistry. 291 (19): 10021–31. doi:10.1074/jbc.M115.700591. PMC 4858956. PMID 27002142.