피사타놀

Piceatannol
피사타놀
Piceatannol.png
이름
선호 IUPAC 이름
4-[(E)-2-(3,5-디하이드록시페닐)에 이어 1-yl]벤젠-1,2-다이올
기타 이름
3',4',3,5-테트라하이드록시-트랜스틸레븐
아스트링긴
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.115.063 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)14(18)7-9-9/h1-8,15-18H/b2-1+ ☒N
    키: CDRPUGZCRXZLF-OWOJBTEDSA-N ☒N
  • InChi=1/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)14(18)7-9-9/h1-8,15-18H/b2-1+
    키: CDRPUGZCRXZLF-OWOJBTEDBC
  • C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=C2)O)O)O)o
특성.
C14H12O4
어금질량 244.246 g·2016−1
외관 옅은 황갈색에서 황갈색 분말까지
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란수표Y☒N?
Infobox 참조 자료

피사타놀은 페놀 화합물의 한 종류인 스틸베노이드다.

자연발생

피케아타놀과 그 글루코사이드인 아스트링긴은 노르웨이의 척추의 근막염과 비근막염근에서 발견되는 페놀성 화합물이다.[1] 그것은 또한 손바닥 아이파네스 호리다의[2] 씨앗과 그네툼 클리스토스타치움에서도 발견될 수 있다.[3] 피체아타놀의 화학적 구조는 커닝햄 외 연구진에 의해 레스베라트롤의 아날로그로서 확립되었다.[4]

음식으로

피체아타놀은 적포도주, 포도주, 정열과일, 백차, 일본산 매듭풀 등에서 발견되는 레스베라트롤의 대사물이다.[5] 적포도주에서도 피사타놀 글루코사이드인 아스트링긴이 발견된다.

생화학적 연구

1989년 시험관내 연구에서는 피사타놀로지가 백혈병, 비호지킨 림프종 및 엡스타인-바르 바이러스와 관련된 다른 질병에 관련된 바이러스 단백질-티로신 키나아제인 LMP2A를 막았다는 것을 밝혀냈다.[6] 2003년, 이것은 피사타놀에 대한 연구 관심과 이러한 질병에 대한 그것의 영향을 촉발시켰다.[7]

2006년 한 연구에 따르면 쥐에 주사된 피체아타놀은 글루쿠로니드가 빠르고 생체이용률이 떨어지는 것으로 나타났다.[8]

2012년 퍼듀 대학교의 한 연구는 배양된 지방 세포가 피사타놀과 함께 유전자 발현, 유전자 기능 및 인슐린 작용의 시기를 변화시켜 지방생식이 지연되거나 완전히 억제되는 결과를 초래한다는 것을 발견했다.[9][10]

참고 항목

참조

  1. ^ Münzenberger, Babette; Heilemann, Jürgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz (1990). "Phenolics of mycorrhizas and non-mycorrhizal roots of Norway spruce". Planta. 182 (1): 142–8. doi:10.1007/BF00239996. PMID 24197010.
  2. ^ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD (2001). "A novel cyclooxygenase-inhibitory stilbenolignan from the seeds of Aiphanes aculeata". Organic Letters. 3 (14): 2169–71. doi:10.1021/ol015985j. PMID 11440571.
  3. ^ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). "Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum". Journal of Asian Natural Products Research. 7 (2): 131–7. doi:10.1080/10286020310001625102. PMID 15621615.
  4. ^ Cunningham, Jill; Haslam, E.; Haworth, R. D. (1963). "535. The constitution of piceatannol". Journal of the Chemical Society (Resumed): 2875. doi:10.1039/JR9630002875.
  5. ^ Piotrowska H, Kucinska M, Murias M (2012). "Biological activity of piceatannol: leaving the shadow of resveratrol". Mutat Res. 750 (1): 60–82. doi:10.1016/j.mrrev.2011.11.001. PMID 22108298.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  6. ^ Geahlen RL, McLaughlin JL (1989). "Piceatannol (3,4,3',5'-tetrahydroxy-trans-stilbene) is a naturally occurring protein-tyrosine kinase inhibitor". Biochem. Biophys. Res. Commun. 165 (1): 241–5. doi:10.1016/0006-291X(89)91060-7. PMID 2590224.
  7. ^ Swanson-Mungerson M, Ikeda M, Lev L, Longnecker R, Portis T (2003). "Identification of latent membrane protein 2A (LMP2A) specific targets for treatment and eradication of Epstein-Barr virus (EBV)-associated diseases". J. Antimicrob. Chemother. 52 (2): 152–4. doi:10.1093/jac/dkg306. PMID 12837743.
  8. ^ Roupe, Kathryn A.; Yáñez, Jaime A.; Teng, Xiao Wei; Davies, Neal M. (2006). "Pharmacokinetics of selected stilbenes: Rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats". Journal of Pharmacy and Pharmacology. 58 (11): 1443–50. doi:10.1211/jpp.58.11.0004. PMID 17132206.
  9. ^ Kwon, J. Y.; Seo, S. G.; Heo, Y.-S.; Yue, S.; Cheng, J.-X.; Lee, K. W.; Kim, K.-H. (2012). "Piceatannol, Natural Polyphenolic Stilbene, Inhibits Adipogenesis via Modulation of Mitotic Clonal Expansion and Insulin Receptor-dependent Insulin Signaling in Early Phase of Differentiation". Journal of Biological Chemistry. 287 (14): 11566–78. doi:10.1074/jbc.M111.259721. PMC 3322826. PMID 22298784.
  10. ^ "Potential Method to Control Obesity: Red Wine, Fruit Compound Could Help Block Fat Cell Formation". Science Daily. April 4, 2012. Retrieved 2012-04-05.

추가 읽기