옥살산

Oxalic acid
옥살산
Structural formula of oxalic acid
Skeletal formula of oxalic acid
Space-filling model of oxalic acid
Oxalic acid dihydrate
이름
우선 IUPAC 이름
옥살산[1]
시스템 IUPAC 이름
에탄에디오산[1]
기타 이름
목재 표백제, 게산
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
385686
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.005.123 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 205-634-3
2208
케그
메쉬 옥살산+산
RTECS 번호
  • RO2450000
유니
UN 번호 3261
  • InChI=1S/C6H6O6/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H, checkY5,6)
    키 : MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N checkY
  • OC(=O)C(=O)O
특성.
C2H2O4
몰 질량 90.034 g/120−1 (무수)
126.065 g/g−1 (수화물)
외모 백색 결정
냄새 무취
밀도 1.90 g/cm3 (17 °[2]C에서 무수)
1.653 g/cm−3 (수화물)
녹는점 189~191°C(372~376°F, 462~464K)
101.5°C(214.7°F, 374.6K) 이수물
46.9g/L(5°C), 57.2(10°C), 75.5(15°C), 95.5(20°C), 118(25°C), 139(30°C), 178(35°C), 217(40°C), 261(45°C), 315(50°C), 376(60°C)
용해성 에탄올 237g/L(15°C)
디에틸에테르[4] 14g/L(15°C)
증기압 0.001mmHg 미만(20°[5]C)
산도(pKa) 1.25, 4.14[6]
켤레 기저 수소옥살산염
- 60.05·10cm−63/수직선
열화학[7]
91.0 J·mol−1·K−1
109.8 J·mol−1·K−1
-829.9kJ/mol−1
약리학
QP53AG03(WHO)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 부식성
GHS 라벨링:
GHS05: Corrosive GHS07: Exclamation mark
H302+H312, H318, H402
P264, P270, P273, P280, P301+P312+P330, P302+P352+P312, P305+P351+P338+P310, P362+P364, P501
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
플래시 포인트 166 °C (331 °F, 439 K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
LDLo(최저 공개)
 1000 mg/kg (개, 경구)
1400 mg/kg (랫)
7500mg/kg (랫드, [8]경구)
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 1mg/m3[5]
REL(권장)
 TWA 1mg/m3 ST 2mg/m3[5]
IDLH(즉시 위험)
 500 mg/m3[5]
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
관련 화합물
관련 화합물
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

옥살산은 IUPAC라는 이름을 가진 에탄에디오산(Ethanedioic acid)과 식(식)을 가진 유기산이다. HOC-COH22그것은 가장 단순한 디카르본산이다.그것은 물에 무채색 용액을 형성하는 하얀 결정성 고체이다.그것의 이름은 초기 연구자들이 흔히 나무-소렐로 알려진 옥살리스속의 현화 식물에서 옥살산을 분리했다는 사실에서 유래되었다.그것은 많은 음식에서 자연적으로 발생하지만, 옥살산의 과다 섭취나 장시간 피부 접촉은 위험할 수 있습니다.

옥살산은 아세트산보다 산 강도가 훨씬 높다.환원제이며[9] 옥살산염(CO2-42)으로 알려진 복합 염기는 금속 양이온 킬레이트제입니다.일반적으로 옥살산은 식224 CHO·2의 이수화물로 발생한다.H2O.

역사

식물에서 옥살산(크랩산)의 염을 만드는 것은 적어도 네덜란드의 식물학자이자 내과의사인 헤르만 보어하브가 나무 [10]소렐로부터 소금을 분리한 1745년부터 알려져 왔다.1773년까지 스위스 프리부르에 사는 프랑수아 피에르 사바리는 소렐의 [11]소금에서 옥살산을 분리했다.

1776년, 스웨덴의 화학자 칼 빌헬름 쉴레와 토르베른 올로프[12] 베르그만은 설탕을 농축된 질산과 반응시켜 옥살산을 생산했다; 쉴레는 이 산을 소커시라 또는 소커시라라고 불렀다.1784년까지, 쉴레는 "설탕산"과 천연 자원에서 나온 옥살산이 [13]동일하다는 것을 보여주었다.

1824년 독일의 화학자 프리드리히 뵐러는 수용액에서 [14]시안산과 암모니아를 반응시켜 옥살산을 얻었다.이 실험은 천연물의 [15]첫 번째 합성을 나타낼 수 있다.

준비

옥살산은 주로 오산화바나듐 존재 하에서 질산 또는 공기를 이용하여 탄수화물 또는 포도당을 산화시켜 제조한다.글리콜산 및 에틸렌글리콜을 [16]포함한 다양한 전구체를 사용할 수 있다.새로운 방법은 알코올의 산화적 카르보닐화를 수반하여 옥살산의 디에스터를 제공합니다.

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (COR2)2 + 2 HO2

이 다이애터들은 이후 옥살산으로 가수분해된다.연간 [15]약 120,000톤이 생산됩니다.

역사적으로 옥살산은 톱밥에 나트륨이나 수산화칼륨과 같은 가성제를 사용하고, 이어서 황산과 [17]같은 미네랄산에 의해 옥살산염을 산성화함으로써 얻어졌다.옥살산은 알칼리성 [18]촉매의 존재 하에서 포름산나트륨을 가열함으로써 형성될 수도 있다.

실험실 방법

옥살산은 쉽게 구입할 수 있지만 소량의 오산화바나듐을 [19]촉매로 하여 질산을 이용하여 수크로스를 산화시킴으로써 실험실에서 제조할 수 있다.

수화 고체는 열 또는 공생 [20]증류를 통해 탈수될 수 있습니다.

네덜란드에서 개발된 구리 복합체에 의한 전기 촉매 작용은 이산화탄소를 옥살산으로 [21]줄이는 데 도움이 됩니다. 이러한 전환은 이산화탄소를 공급 원료로 사용하여 옥살산을 생성합니다.

구조.

무수

무수 옥살산은 두 개의 다형체로 존재한다. 하나는 수소 결합이 사슬 형태의 구조를 낳는 반면, 다른 하나는 수소 결합 패턴이 시트 형태의 [22]구조를 정의한다.무수물질은 산성과 친수성(물찾기)을 겸비하기 때문에 에스테르화에 사용된다.

이수화물

이수화물
2
2
4 HCO.2HO는
2 격자 매개변수가 a = 611.9 pm, b = 360.7 pm, c = 1205.7 pm, β = 106°19', Z =[23] 2인 공간 그룹52h C–P21/n을 가진다.주요 원자간 거리는 C-C 153 pm, C-O1 129 pm, C-O2 119 [24]pm이다.

이론적인 연구에 따르면 옥살산 이수화물은 음의 면적 압축성을 보이는 극소수의 결정 물질 중 하나이다.즉 등방성 장력응력(부압)을 받으면 응력이 -1.17GPa에서 -0.12GPa로,[25] -1.17GPa에서 -0.51GPa로 각각 감소함에 따라 a 및 c 격자 파라미터가 증가한다.

반응

산염기 특성

옥살산의 pKa 값은 문헌에서 1.25–1.46과 3.81–4.[26][27][28]40으로 다양하다.2019년에 발표된 CRC의 100번째 ed 값은 1.25와 3.[29]81입니다.옥살산은 다른 카르본산에 비해 상대적으로 강하다.

COH242 co24− COH + H+ pKa = 1.27
COH24− † CO
22−
4 + H+		 pKa = 4.27

옥살산은 다른 카르본산 특유의 많은 반응을 거친다.디메틸 옥살산염(m.p. 52.5~53.5°C, 126.5~128.3°F)[30]과 같은 에스테르를 형성합니다.그것은 옥살릴 염화물이라고 불리는 산성 염화물을 형성해요.

금속 결합 특성

전이 금속 옥살산염 복합체는 예를 들어 약물 옥살리플라틴과 같이 많다.옥살산은 망간 광석의 이산화망간
2 MnO를 감소시켜 황산에 [31]의해 금속이 침출되도록 하는 것으로 나타났다.

옥살산은 란타니드 화학에서 중요한 시약이다.수화 란타니드 옥살산염은 매우 강한 산성 용액에서 밀도가 높고 쉽게 걸러지는 형태로 쉽게 형성되며, 주로 비랜타니드 원소에 의한 오염이 없다.

23+ Ln + 3 COH242 → Ln2(CO24)3 + 6 H+

이러한 옥살산염의 열분해는 산화물을 생성하는데, 산화물은 이러한 [32]원소의 가장 일반적으로 시판되는 형태입니다.

다른.

과망간산염에 의해 자기촉매 [33]반응으로 옥살산과 옥살산염을 산화시킬 수 있다.

옥살산 증기는 125~175 °C에서 이산화탄소와
2 포름산 HCOOH로 분해된다. 237~313 nm의 UV 빛으로 광분해하면 일산화탄소 CO와 [34]물이 생성된다.

요소 및 옥살산 용액을 2:1 몰비로 증발시키면 고체 결정성 화합물
2
2
4 HCO가 된다.[CO(NH
2)],
2
2 [35]산소 원자와 수소 결합으로 결합된 중성 분자의 쌓인 2차원 네트워크로 구성된다.

발생.

생합성

옥살산염의 효소 매개 형성을 위한 적어도 두 가지 경로가 존재한다.한 경로에서 크렙스 구연산 회로의 구성요소인 옥살아세트산은 옥살아세트 [36]효소에 의해 옥살산 및 아세트산으로 가수분해된다.

[OCC2(O)CHCO22]2− + HO → CO2
22−
4 + CHCO
3−
2+ + H

또한 에틸렌 글리콜의 대사에 의해 생성되는 글리콜산의 탈수소화로부터도 발생합니다.

식품 및 식물 발생

옥살리스 삼각형 줄기는 옥살산을 함유하고 있다.

초기 조사자들은 목질(Oxalis)에서 옥살산을 분리했다.시금치과와 브라시카(양배추, 브로콜리, 방울새싹)는 [37]파슬리와 같은 소렐과 움벨리퍼와 마찬가지로 옥살레이트 함량이 높습니다.Chenopodium속과 Amaranthaceae의 모든 종의 잎과 줄기에는 퀴노아를 포함한 높은 수준의 [38]옥살산이 포함되어 있습니다.대황잎은 옥살산 약 0.5%를 함유하고 있으며, 잭인더펄핏(Jack-in-the-pulpit)은 옥살산칼슘 결정을 함유하고 있다.비슷하게, 일반적인 장식용 덩굴식물인 버지니아 덩굴 식물은 수액에서 라피드 형태로 옥살산 결정뿐만 아니라 딸기류에서도 옥살산을 생산한다.박테리아는 탄수화물의 [15]산화로부터 옥살레이트를 생산한다.

페네스트라리아속 식물은 결정성 옥살산으로 만들어진 광섬유를 생산하여 빛을 지하 [39]광합성 부위에 전달한다.

스타 프루트로도 알려진 카람볼라는 카람박신과 함께 옥살산을 함유하고 있다.감귤 주스는 소량의 옥살산을 함유하고 있다.유기농업에서 생산되는 감귤류 과일은 [40]기존 농업에서 생산되는 것보다 옥살산을 적게 함유하고 있다.

특정 석회암과 대리석 조각상 및 기념물에 자연적으로 발생하는 옥살산칼슘의 형성은 탄산염 돌과 [41][42]지의류 또는 다른 미생물에 의해 분비되는 옥살산의 화학 반응에 의해 야기되는 것으로 제안되어 왔다.

곰팡이에 의한 생산

많은 토양 곰팡이 종은 옥살산을 분비하여 금속 양이온의 용해도를 높이고 특정 토양 영양소의 가용성을 증가시키며 옥살산칼슘 [43][44]결정을 형성할 수 있습니다.아스페르길루스 니제르와 같은 몇몇 곰팡이들은 옥살산의 [45]산업 생산을 위해 광범위하게 연구되어 왔다. 하지만, 그러한 과정들은 아직 석유와 [46]가스 생산과 경제적으로 경쟁력이 없다.

생화학

옥살산의 결합염기는 수소옥살산 음이온이며, 결합염기(옥살산)는 젖산탈수소효소([47]LDH) 효소의 경쟁적 억제제이다.LDH는 피루브산의 젖산(발효 과정의 최종 생성물)으로의 전환을 촉매하여 조효소 NADH를 NAD와+ H로 동시에+ 산화시킨다.NAD 수치를 복원하는 것은+ 해당과정을 통한 혐기성 에너지 대사의 지속에 필수적이다.암세포가 우선적으로 혐기성 대사(워버그 효과 참조)를 사용하기 때문에 LDH의 억제는 종양 형성과 [48]성장을 억제하는 것으로 나타나 암 치료의 흥미로운 잠재적 과정이다.

옥살산은 병원균과 식물 사이의 상호작용에 중요한 역할을 한다.소량의 옥살산은 곰팡이에 대한 식물 내성을 강화하지만, 많은 양은 식물의 광범위한 프로그램된 세포 사멸을 야기하고 곰팡이 감염을 돕는다.식물들은 보통 소량만 생산하지만, Scrolotinia sclerotiorum과 같은 일부 병원성 균류는 독성 [49]축적을 일으킨다.

옥살산염은 생합성되는 것 외에 생분해될 수도 있다.옥살로박터 포름유전자는 동물 (사람을 [50]포함)이 옥살산염을 분해하는 것을 돕는 중요한 내장 박테리아이다.

적용들

옥살산의 주요 용도에는 특히 녹 제거(철 복합제)를 위한 세척이나 표백이 포함됩니다.녹 제거제에서 효용성은 철, 철, 철산 이온과 함께 안정적이고 수용성 소금을 형성하기 때문입니다.세척제 Zud는 옥살산을 [51]함유하고 있다.옥살산은 치아 미백 제품의 성분이다.생산된 옥살산의 약 25%가 염색 공정에서 매염제로 사용된다.표백제, 특히 펄프재, 녹 제거 및 기타 세척제,[15] 베이킹 파우더, 실리카 분석기기의 세 번째 시약에도 사용된다.

틈새 용도

옥살산염 결정으로 코팅된 꿀벌

옥살산은 일부 양봉가들에 의해 [52]바로아 진드기에 대한 진드기 제거제로 사용된다.옥살산 처리제와 결합된 티모바는 바로아 [53]진드기에 효과가 있는 것으로 입증되었습니다.

옥살산 희석액(0.05~0.15M)을 사용하여 카올리나이트 등의 점토에서 철분을 제거하여 밝은 색상의 [54]세라믹스를 만들 수 있다.

옥살산은 [55][56]미네랄을 정화하는데 사용된다.

옥살산은 황산을 [57]포함하거나 포함하지 않고 알루미늄 양극화 과정에서 사용되기도 한다.황산 아노다이징에 비해 얇고 표면 거칠기가 낮다.

옥살산은 또한 목재 표백제로 널리 사용되며, 대부분의 경우 물과 혼합되어 사용하기 위해 적절한 희석 작용을 하는 결정 형태로 사용됩니다.

반도체 산업

옥살산은 전자 및 반도체 산업에도 사용된다.2006년에는 반도체 소자 제조 [58]공정에서 구리층의 전기화학-기계 평탄화에 사용되는 것으로 보고되었다.

식품에 함유량

[59][검증 필요]

채소 옥살산
(g/100g)a[clarification needed]
아마란스 1.09
아스파라거스 0.13
콩, 스냅 0.36
비트잎 0.61
비트루트 0.06[60]
브로콜리 0.19
방울새싹 0.02[60]
양배추 0.10
당근 0.50
카사바 1.26
콜리플라워 0.15
셀러리 0.19
치커리 0.2
부추 1.48
칼라드 0.45
고수 0.01
옥수수, 스위트 0.01
오이 0.02
가지 0.19
엔드라이브 0.11
마늘 0.36
케일 0.02
상추 0.33
오크라 0.05
양파 0.05
파슬리 1.70
파스닙 0.04
완두콩 0.05
피망 0.04
감자 0.05
퍼슬레인 1.31
무 0.48
대황잎 0.52[61]
루타바가 0.03
시금치 0.97(신선 중량 [62]기준 100g당 .65g에서 1.3g까지 증가)
스쿼시. 0.02
고구마 0.24
스위스 샤드(녹색) 0.96 [60]
토마토 0.05
순무 0.21
순무채 0.05
워터크리스 0.31

독성

옥살산은 경구Lo LD(최저 치사량)가 600mg/[63]kg이다.치사 경구 투여량은 15에서 30그램으로 [64]보고되고 있다.옥살산의 독성은 고체 [65]옥살산칼슘의 침전에 의한 신부전 때문이다.

옥살산염은 미토콘드리아 [66]기능 장애를 일으키는 것으로 알려져 있다.

에틸렌 글리콜을 섭취하면 대사물로 옥살산이 생성되고 이는 급성 신부전을 일으킬 수도 있다.

신장결석

대부분의 신장결석은 76%로 옥살산의 [67]칼슘염으로 구성되어 있습니다.

기타 효과

옥살산은 관절에 침전물이 형성되어 관절통을 일으킬 수 있다.

수산화칼슘은 사람과 [68]쥐 모두에서 요로 인한 옥살산염을 감소시킨다.

메모들

^a 달리 언급하지 않는 한 모든 측정은 원래 수분 함량을 가진 생채소 중량에 기초한다.

레퍼런스

  1. ^ a b "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ 산업안전보건연구소 GESTIS 물질 데이터베이스 기록
  3. ^ 알렉산더 아펠블라트와 에마뉴엘 만주로라(1987) : "278.15~338.15K의 물에서 옥살산, 말론산, 숙신산, 아디핀산, 말레인산, 말레인산, 구연산 및 주석산의 용해성"화학 열역학 저널 제19권 제317-320쪽 doi:10.1016/0021-9614(87)90139-X
  4. ^ Radiant Agro Chem. "Oxalic Acid MSDS". Archived from the original on 2011-07-15. Retrieved 2012-02-02.
  5. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0474". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. ^ Bjerrum, Jannik; Sillén, Lars Gunnar; Schwarzenbach, Gerold Karl; Anderegg, Giorgio (1958). Stability constants of metal-ion complexes, with solubility products of inorganic substances. London: Chemical Society.
  7. ^ CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (2016-2017, 97th ed.). Boca Raton, Florida. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC 930681942.{{cite book}}: CS1 유지보수: 기타 (링크)
  8. ^ "Oxalic acid". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  9. ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. 2005. pp. 17624/28029. doi:10.1002/14356007. ISBN 9783527306732.
  10. ^ 참조:
    • 헤르만 보어하브, 엘레멘타 케미애(스위스: 요한 루돌프 임호프, 1745), 제2권, 35-38쪽 (라틴어) 35쪽부터 "프로세스 7세" Sal nativum flantarum paratus de suco Ilarum은 프레소를 회복합니다. 힉아세토새.(절차7)갓 짜낸 주스로 만든 식물의 천연 소금입니다.이것은 소라에서 얻은 소금이다.)
    • Henry Enfield Roscoe와 Carl Schorlemmer, ed.s, 화학에 관한 논문(뉴욕, 뉴욕: D).Appleton and Co, 1890), 제3권, 제2부, 제105페이지.
    • 위키피디아 기사 "옥살리스 아세토셀라"와 "옥살산수소칼륨"을 참조하십시오.
  11. ^ 참조:
    • 프랑수아 피에르 사바리, De Sale Essentiali 아세토셀레(Essentatio De Sale Essentiali Acotosellé) [목재의 필수 소금에 관한 학위 논문] (Jean Francia Le Roux, 1773).(라틴어로) 사바리는 그가 소렐 소금(옥살산수소칼륨)을 증류할 때 결정체가 수용체 위로 승화한다는 것을 알아챘다.페이지 17부터 : "액상환산, 켐살아세토셀라 탐신케리시멈 a nobis paratum quamal destillatione fundit peniomenon errit notaple, nimirum quod aliquid ejus subforma siccrycalina lateribus excipuli acculi accresscrescresscat, ... (액상에 대해 기재된 액상환산, 1개)상업용 증류로서, 그것은 현상을 일으킵니다. 분명히 건조하고 결정성 형태의 무엇인가가 리시버의 측면에 자라는 것입니다...) 이것들은 옥살산의 결정이었습니다.
    • 헨리 왓츠 옮긴이 레오폴드 그멜린, 화학책 (런던, 영국: 캐번디시 소사이어티, 1855), 제9권, 페이지 111.
  12. ^ 참조:
    • Torbern Bergman with Johan Afzelius (1776) Pheddatio chemica de acido sacchari [설탕산에 관한 화학 논문] (Uppsala, 스웨덴: Edman, 1776).
    • Torbern Bergman, Opuscula Physica et Chemica, (라이프치히(립시아), (독일): I.G. Muller, 1776), 제1권, "VII" "De Acido Sacchari," 페이지 238-263.
  13. ^ 칼 빌헬름 셸레(1784) "옴 라바르베르-요르덴스 베스트 n스-델라르, 아세토셀-시란의 삼트 소트"(대황토류의 성분 및 소렐산을 준비하는 방법), Kungliga Vetenskapsakademi Nya 취급 [새로운 왕실 의사진행]amma syra som vi genom konst af socker med tilhjelp af salper-syra tilreda, redan förut af naturen tilred oceella." (따라서 질산의 도움을 받아 설탕에 의해 인공적으로 조제된 것과 동일한 산이 [] 아세테아세틸라에서 이전에 자연적으로 제조된 것으로 결론지어졌습니다.)
  14. ^ 참조:
  15. ^ a b c d Wilhelm Riemenschneider, Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi: 10.1002/14356007.a18_247.
  16. ^ 에이이치, 요네미쓰, 토미야, 이시키, 쓰요시, 스즈키, 유키오, 야시마 「옥살산 제조 공정」, 미국 특허 3,678,107, 우선일 1969년 3월 15일
  17. ^ Von Wagner, Rudolf (1897). Manual of chemical technology. New York: D. Appleton & Co. p. 499.
  18. ^ "Oxalic acid Formula, Uses, & Facts Britannica".
  19. ^ 줄리어스 B의 실용유기화학.Cohen, 1930년판 준비 #42
  20. ^ Clarke H. T.;. Davis, A. W. (1941). "Oxalic acid (anhydrous)". Organic Syntheses: 421.{{cite journal}}: CS1 유지: 여러 이름: 작성자 목록(링크);
  21. ^ Bouwman, Elisabeth; Angamuthu, Raja; Byers, Philip; Lutz, Martin; Spek, Anthony L. (July 15, 2010). "Electrocatalytic CO2 Conversion to Oxalate by a Copper Complex". Science. 327 (5393): 313–315. Bibcode:2010Sci...327..313A. CiteSeerX 10.1.1.1009.2076. doi:10.1126/science.1177981. PMID 20075248. S2CID 24938351.
  22. ^ 웰스, A.F. (1984) 구조무기화학, 옥스퍼드: 클라렌던 프레스.ISBN 0-19-855370-6.
  23. ^ T.M. 사빈, G.W. 콕스, B.M. Craven(1969) : "[alpha]-옥살산 이수화물의 중성자 회절 연구" Acta Crystalographica 섹션 B25, 2437-2441페이지. doi:10.1107/S056774086005905
  24. ^ F. R. 아흐메드, D.W. J. Cruickshank(1953) : "옥살산 이수화물의 결정구조 분석의 정제"Acta Crystalographica 제6권, 385-392쪽.doi:10.1107/S0365110X53001083
  25. ^ Francisco Colmenero(2019): "옥살산 이수화물의 음영역 압축률"재료 서신, 245권, 25-28쪽. doi:10.1016/j.matlet.2019.02.077
  26. ^ Bjerrum, J., et al.(1958) 안정성 상수, 화학 협회, 런던.
  27. ^ 헤인즈, W.M. (2014년)CRC Handbook of Chemistry and Physics, 제95판(95판)Boca Raton; 런던; 뉴욕: CRC 프레스.
  28. ^ 클레이튼, G.D., 클레이튼, F.E. (에드)패티의 산업 위생 및 독성학, 2A, 2B, 2C: 독성학.제3판뉴욕: John Wiley Sons, 1981-1982, 페이지 4936
  29. ^ 럼블, J. (Ed.) (2019)CRC Handbook of Chemistry and Physics, 100판(100판)CRC 프레스
  30. ^ Bowden, E. (1943). "Methyl oxalate". Organic Syntheses: 414.; Collective Volume, vol. 2
  31. ^ Sahoo, R. N.; Naik, P. K.; Das, S. C. (December 2001). "Leaching of manganese from low-grade manganese ore using oxalic acid as reductant in sulphuric acid solution". Hydrometallurgy. 62 (3): 157–163. doi:10.1016/S0304-386X(01)00196-7. Retrieved 4 December 2021.
  32. ^ DezhiQi (2018). "Extraction of Rare Earths From RE Concentrates". Hydrometallurgy of Rare Earths Separation and Extraction. p. 1-185. doi:10.1016/B978-0-12-813920-2.00001-5. ISBN 9780128139202.
  33. ^ Kovacs K. A.; Grof P.; Burai L.; Riedel M. (2004). "Revising the mechanism of the permanganate/oxalate reaction". Journal of Physical Chemistry A. 108 (50): 11026–11031. Bibcode:2004JPCA..10811026K. doi:10.1021/jp047061u.
  34. ^ James Higgins, Suefeng Zhou, Ruifeng Liu, Thomas T.S.Huang(1997): "옥살산의 열분해 메커니즘 이론 연구" 물리화학 저널 A권 101, 제14호, 2702~2708쪽. doi:10.1021/jp9638191
  35. ^ S. 하케마, J. W. 배츠, A. M. 바이엔버그, D.Feil(1972) "요소 옥살산의 결정 구조(2:1)"Acta Crystalographica 섹션 B28, 1646-1648페이지.doi:10.1107/S0567740872004789
  36. ^ 를 클릭합니다Dutton, M. V.; Evans, C. S. (1996). "Oxalate production by fungi: Its role in pathogenicity and ecology in the soil environment". Canadian Journal of Microbiology. 42 (9): 881–895. doi:10.1139/m96-114..
  37. ^ 롬바우어, 롬바우어 베커, 베커(1931/1997).요리의 즐거움, 페이지 415ISBN 0-684-81870-1.
  38. ^ Siener, Roswitha; Honow, Ruth; Seidler, Ana; Voss, Susanne; Hesse, Albrecht (2006). "Oxalate contents of species of the Polygonaceae, Amaranthaceae, and Chenopodiaceae families". Food Chemistry. 98 (2): 220–224. doi:10.1016/j.foodchem.2005.05.059.
  39. ^ 애튼버러, 데이비드'살아남다'식물의 사생활: 식물 행동의 자연사.프린스턴, 뉴저지 주: 프린스턴 UP, 1995. 265+."OpenLibrary.org: 식물의 사생활" 인쇄물.
  40. ^ Duarte, A.; Caixeirinho, D.; Miguel, M.; Sustelo, V.; Nunes, C.; Fernandes, M.; Marreiros, A. (2012). "Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming". Acta Horticulturae. 933 (933): 601–606. doi:10.17660/ActaHortic.2012.933.78. hdl:10400.1/2790.
  41. ^ Sabbioni, Cristina; Zappia, Giuseppe (2016). "Oxalate patinas on ancient monuments: The biological hypothesis". Aerobiologia. 7: 31–37. doi:10.1007/BF02450015. S2CID 85017563.
  42. ^ Frank-Kamemetskaya, Olga; Rusakov, Alexey; Barinova, Ekaterina; Zelenskaya, Marina; Vlasov, Dmitrij (2012). "The Formation of Oxalate Patina on the Surface of Carbonate Rocks Under the Influence of Microorganisms". Proceedings of the 10th International Congress for Applied Mineralogy (ICAM). pp. 213–220. doi:10.1007/978-3-642-27682-8_27. ISBN 978-3-642-27681-1.
  43. ^ Dutton, Martin V.; Evans, Christine S. (1 September 1996). "Oxalate production by fungi: its role in pathogenicity and ecology in the soil environment". Canadian Journal of Microbiology. 42 (9): 881–895. doi:10.1139/m96-114.
  44. ^ Gadd, Geoffrey M. (1 January 1999). "Fungal Production of Citric and Oxalic Acid: Importance in Metal Speciation, Physiology and Biogeochemical Processes". Advances in Microbial Physiology. Academic Press. 41: 47–92. doi:10.1016/S0065-2911(08)60165-4. ISBN 9780120277414. PMID 10500844.
  45. ^ 헤르만 스트라세르, 볼프강 부르크스탈러, 프란츠 슈너(1994) "아스페르길루스 니제르에 의한 금속 침출 공정용 옥살산의 고수익 생산"FEMS 미생물학 서신, 제119권, 제3호, 365~370쪽.doi:10.111/j.1574-6968.1994.tb06914.x
  46. ^ Jan S. Tkacz, Lene Lange(2012):산업·농업·의학용 곰팡이 바이오 테크놀로지의 진보.445페이지.ISBN 9781441988591
  47. ^ Novoa, William; Alfred Winer; Andrew Glaid; George Schwert (1958). "Lactic Dehydrogenase V. inhibition by Oxamate and Oxalate". Journal of Biological Chemistry. 234 (5): 1143–8. doi:10.1016/S0021-9258(18)98146-9. PMID 13654335.
  48. ^ Le, Anne; Charles Cooper; Arvin Gouw; Ramani Dinavahi; Anirban Maitra; Lorraine Deck; Robert Royer; David Vander Jagt; Gregg Semenza; Chi Dang (14 December 2009). "Inhibition of lactate dehydrogenase A induces oxidative stress and inhibits tumor progression". Proceedings of the National Academy of Sciences. 107 (5): 2037–2042. doi:10.1073/pnas.0914433107. PMC 2836706. PMID 20133848.
  49. ^ Lehner, A; Meimoun, P; Errakhi, R; Madiona, K; Barakate, M; Bouteau, F (September 2008). "Toxic and signalling effects of oxalic acid: Oxalic acid-Natural born killer or natural born protector?". Plant Signaling & Behavior. 3 (9): 746–8. doi:10.4161/psb.3.9.6634. PMC 2634576. PMID 19704845.
  50. ^ Daniel SL, Moradi L, Paiste H, Wood KD, Assimos DG, Holmes RP, et al. (August 2021). Julia Pettinari M (ed.). "Forty Years of Oxalobacter formigenes, a Gutsy Oxalate-Degrading Specialist". Applied and Environmental Microbiology. 87 (18): e0054421. Bibcode:2021ApEnM..87E.544D. doi:10.1128/AEM.00544-21. PMC 8388816. PMID 34190610.
  51. ^ "Oxalic Acid Best Treatment For Getting Rid Of Concrete Stains". The Hartford Courant. 7 August 2011. Retrieved 14 January 2021.
  52. ^ Yu-Lun Lisa Fu (2008). Exploring New Methods for Varroa Mite Control. Michigan State University.
  53. ^ Andermatt BioVet AG: Andermatt BioVet AG
  54. ^ 이성오, 탐트란, 병희정, 김성준, 명준(2007) 옥살산을 이용한 산화철 분해.하이드로메탈리, 제87권, 제3-4권 91-99쪽.doi:10.1016/j.hydromet.2005
  55. ^ 잭슨, 페이스"Quartz Crystal Cleaning" 2013-10-29 Wayback Machine에 보관되었습니다.bluemooncrystals.com
  56. ^ "Rock Currier – Cleaning Quartz." mindat.org
  57. ^ Keshavarz, A., Parang, Z. & Nasseri, A.황산, 옥살산 및 이들의 조합이 양극산화로 다공질 알루미나의 크기와 규칙성에 미치는 영향.J 나노구조 화학 3, 34 (2013).https://doi.org/10.1186/2193-8865-3-34
  58. ^ Lowalekar, Viral Pradeep (2006). "Oxalic Acid Based Chemical Systems for Electrochemical Mechanical Planarization of Copper". UA Campus Repository. University of Arizona. Bibcode:2006PhDT........96L.
  59. ^ 구체적으로 언급되지 않은 모든 데이터는 농업 핸드북 No.8-11, "채소와 야채 제품, 1984"("영양소 데이터: 선별된 야채의 옥살산 함량.". ars.usda.gov)에서 가져온 것이다.
  60. ^ a b c Chai, Weiwen; Liebman, Michael (2005). "Effect of Different Cooking Methods on Vegetable Oxalate Content". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (8): 3027–30. doi:10.1021/jf048128d. PMID 15826055.
  61. ^ Pucher, GW; Wakeman, AJ; Vickery, HB (1938). "The organic acids of rhubarb (Rheum hybridium). III. The behavior of the organic acids during culture of excised leaves". Journal of Biological Chemistry. 126 (1): 43. doi:10.1016/S0021-9258(18)73892-1.
  62. ^ Durham, Sharon. "Making Spinach with Low Oxalate Levels". AgResearch Magazine. No. January 2017. United States Department of Agriculture. Retrieved 26 June 2017. The scientists analyzed oxalate concentrations in 310 spinach varieties—300 USDA germplasm accessions and 10 commercial cultivars. “These spinach varieties and cultivars displayed oxalate concentrations from 647.2 to 1286.9 mg/100 g on a fresh weight basis,” says Mou.
  63. ^ "Oxalic Acid Material Safety Data Sheet" (PDF). Radiant Indus Chem. Archived from the original (PDF) on 2014-05-20. Retrieved 2014-05-20.
  64. ^ "CDC – 생명 또는 건강에 즉시 위험한 농도(IDLH): 옥살산 – NIOSH 간행물 및 제품." cdc.gov
  65. ^ EMEA 수의약품 위원회, 옥살산 요약 보고서, 2003년 12월
  66. ^ Patel, Mikita; Yarlagadda, Vidhush; Adedoyin, Oreoluwa; Saini, Vikram; Assimos, Dean G.; Holmes, Ross P.; Mitchell, Tanecia (May 2018). "Oxalate induces mitochondrial dysfunction and disrupts redox homeostasis in a human monocyte derived cell line". Redox Biology. 15: 207–215. doi:10.1016/j.redox.2017.12.003. PMC 5975227. PMID 29272854.
  67. ^ Singh, Prince; Enders, Felicity T.; Vaughan, Lisa E.; Bergstralh, Eric J.; Knoedler, John J.; Krambeck, Amy E.; Lieske, John C.; Rule, Andrew D. (October 2015). "Stone Composition Among First-Time Symptomatic Kidney Stone Formers in the Community". Mayo Clinic Proceedings. 90 (10): 1356–1365. doi:10.1016/j.mayocp.2015.07.016. PMC 4593754. PMID 26349951.
  68. ^ Rajagopal, G.; Toora, B. D.; Sivakamasundari, R. I. (10 August 2004). "Effect of addition of calcium hydroxide to foods rich in oxalic acid on calcium and oxalic acid metabolism". Biomedicine. 24 (3–4): 32–35.

외부 링크

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위키소스는 1911년 브리태니커 백과사전 기사 "옥살산"의 텍스트를 가지고 있다.