겐티신산

Gentisic acid
겐티신산[1]
Skeletal formula of gentisic acid
Space-filling model of the gentisic acid molecule
이름
우선 IUPAC 이름
2,5-디히드록시벤조산
기타 이름
DHB
5-히드록시살리실산
겐티아닌산
카르복시히드로퀴논
2,5-디옥시벤조산
하이드로퀴논카르본산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.007.017 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) checkY
    키: WXTMXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
    키 : WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
  • O=C(O)c1cc(O)cc1o
특성.
C7H6O4
몰 질량 154.12g/140
외모 흰색에서 노란색의 가루
녹는점 200~205°C(392~401°F, 473~478K)(하위)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

겐티스산은 디히드록시벤조산이다.벤조산 유도체이며 [2]신장에서 배출되는 아스피린의 대사 분해의 경미한(1%) 산물이다.

그것은 또한 아프리카 나무 알코르네아 코디폴리아와 [3]와인에서도 발견된다.

생산.

겐티스산은 하이드로퀴논의 [4]카르복실화에 의해 생산된다.

CH64(OH)2 + CO2 → CH63(COH2)(OH)2

이 변환은 콜베-슈미트 반응의 예입니다.

또는 살리실산으로부터 과황산엘프스 [5][6]산화를 통해 화합물을 합성할 수 있다.

반응

겐티스산 1,2-디옥시게나아제 효소의 존재 하에서 겐티스산은 산소와 반응하여 다음과 같은 말레일피루브산을 생성한다.

2,5-디히드록시벤조산염+O2{\(\말레일피루브산염

적용들

하이드로퀴논으로서 겐티산은 쉽게 산화되어 일부 의약품에서 항산화제로서 사용된다.

실험실에서 매트릭스 지원 레이저 탈이온화([7]MALDI) 질량분석에서 시료 매트릭스로 사용되며, [8]MALDI에 의해 붕산 부분을 포함한 펩타이드를 쉽게 검출할 수 있는 것으로 나타났다.

레퍼런스

  1. ^ Gentisic acid - 복합 요약, PubChem.
  2. ^ Levy, G; Tsuchiya, T (1972-08-31). "Salicylate accumulation kinetics in man". New England Journal of Medicine. 287 (9): 430–2. doi:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917.
  3. ^ 수확 시기가 다른 포도의 와인 발효 중 페놀산과 플라반-3-올의 비교용룡천, 구홍판, 지청잔, 리징밍, 시바오완, 칭화장, 위동황, 분자, 2009년, 14페이지, 827-838, 도이:10.3390/분자14020827.
  4. ^ 필립 M.Wiley-VCH, Weinheim의 Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002의 Hudnall "Hydroquinone"입니다.2005년 Wiley-VCH, Weinheim.doi: 10.1002/14356007.a13_499.
  5. ^ Behrman, E.J. (1988). Organic Reactions, Volume 35. New York: John Wiley & Sons Inc. p. 440. ISBN 978-0471832539.
  6. ^ R. U. Schock Jr.; D. L. Tabern (1951). "The Persulfate Oxidation of Salicylic Acid. 2,3,5-Trihydroxybenzoic Acid". The Journal of Organic Chemistry. 16 (11): 1772–1775. doi:10.1021/jo50005a018.
  7. ^ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). "2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry". Int. J. Mass Spectrom. Ion Process. 72 (111): 89–102. Bibcode:1991IJMSI.111...89S. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V.
  8. ^ Crumpton, J.; Zhang, W.; Santos, W. L. (2011). "Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry". Analytical Chemistry. 83 (9): 3548–3554. doi:10.1021/ac2002565. PMC 3090651. PMID 21449540.