피노레시놀

Pinoresinol
피노레시놀
Chemical structure of pinoresinol
이름
IUPAC 이름
(+) 형식:
  • 4-[(3S,3aR,6S,6aR)-6-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-1,3,3a,4,6a-헥사히드로푸로[3,4-c]프랑-3-일]-2-메톡시페놀
  • (7α,7μα,8μα,8μα)-3,3μ-디메톡시-7,9μ-디폭시그난-4,4μ-디올
기타 이름
(+)-피노레시놀
(-)-피노레시놀
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C20H22O6/c1-23-17-7-11(3-5-15(17)2)19-13-9-26-20(14)12-4-16(22)18(8-12)24-2/h, 13-149, 22H
    키: HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N ☒N
  • InChI=1/C20H22O6/c1-23-17-7-11(3-5-15(17)2)19-13-9-26-20(14)12-4-16(22)18(8-12)24-2/h3-8,13-19-22,10H-29H
    키: HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDBE
  • COC1=C(C=CC(=C1)C2C3COC(C3CO2)C4=CC(=C(C=C4)O)O)OC)O
특성.
C20H22O6
몰 질량 358.38 g/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

피노레시놀은 Styrax sp.,[2] 개나리 현수막,[3][4] 개나리 코리아나에서 발견되는 테트라히드로프랑 리그난이다[1].그것은 또한 배추나비의 애벌레인 피에리스 라패에서도 발견되며,[5] 개미에 대한 방어 역할을 한다.

음식에서, 그것은 참깨, 브라시카[6] 채소 그리고 올리브 [7]오일에서 발견됩니다.피노레시놀은 또한 밀크위드 벌레인 오코펠투스 파시아투스와 샤가스병의 [8]매개체인 혈식충 로드니우스 프롤릭수스의 유충에도 독성이 있는 것으로 밝혀졌다.

현재 피노레시놀은 저효율 저수율 [9]식물에서 분리된다.

생합성

최초의 디리겐트 단백질이 개나리 중간 배지에서 발견되었다.이 단백질은 코피페릴 알코올 [10]단량체로부터 (+)-피노레시놀의 입체 선택적 생합성을 유도하는 것으로 밝혀졌다.최근 아라비도시스 탈리아나에서 두 번째 항안티보충성 디리젠트 단백질이 확인되었으며, 이는 [11]피노레시놀의 항안티 선택적 합성을 지시한다.

(+)-Pinoresinol Biosynthesis
디리젠트 단백질 존재 하에서 모노리놀 라디칼이 (+)-피노레시놀을 형성하는 반응
개나리 중간배지로부터의 디리겐트 단백질의 존재 하에서 다른 이합체 생성물의 생성을 억제하면서 (+)-피노레시놀의 생성을 크게 증강한다.

약리학

피노레시놀은 체외에서 α-글루코시드가수분해효소를 억제하므로 저혈당제로 [12]작용할 수 있다.엑스트라 버진 올리브유를 사용한 연구는 피노레시놀이 체외 화학 예방 특성을 가지고 있다는 것을 보여주었다.p53-proficiency 세포에서 G2/M 단계의 아포토시스 및 세포정지가 증가했다.[13]올리브유의 피노레시놀은 비타민 D의 장내 [14]흡수를 저하시킵니다.

장내 시그난으로의 대사

피노레시놀은 다른 식물 리그난과 함께 [15]장내 미세 꽃차례에 의해 장내 시그난으로 전환된다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Páska, Csilla; Innocenti, Gabbriella; Ferlin, Mariagrazia; Kunvári, Mónika; László, Miklós (January 2002). "Pinoresinol from Ipomoea Cairica Cell Cultures". Natural Product Letters. 16 (5): 359–363. doi:10.1080/1057530290033123. ISSN 1057-5634.
  2. ^ 파스트로바 외 연구진(1997년)[full citation needed]
  3. ^ Jung, Hyo Won; Mahesh, Ramalingam; Lee, Jong Gu; Lee, Seung Ho; Kim, Young Shik; Park, Yong-Ki (August 2010). "Pinoresinol from the fruits of Forsythia koreana inhibits inflammatory responses in LPS-activated microglia". Neuroscience Letters. 480 (3): 215–220. doi:10.1016/j.neulet.2010.06.043. ISSN 0304-3940.
  4. ^ Davin, Laurence B.; Bedgar, Diana L.; Katayama, Takeshi; Lewis, Norman G. (1992). "On the stereoselective synthesis of (+)-pinoresinol in Forsythia suspensa from its achiral precursor, coniferyl alcohol". Phytochemistry. 31 (11): 3869–74. doi:10.1016/S0031-9422(00)97544-7. PMID 11536515.
  5. ^ Schroeder, F. C.; Del Campo, M. L.; Grant, J. B.; Weibel, D. B.; Smedley, S. R.; Bolton, K. L.; Meinwald, J.; Eisner, T. (2006). "Pinoresinol: A lignol of plant origin serving for defense in a caterpillar". Proceedings of the National Academy of Sciences. 103 (42): 15497–501. Bibcode:2006PNAS..10315497S. doi:10.1073/pnas.0605921103. PMC 1622851. PMID 17030818.
  6. ^ Milder, Ivon E. J.; Arts, Ilja C. W.; Putte, Betty van de; Venema, Dini P.; Hollman, Peter C. H. (2007). "Lignan contents of Dutch plant foods: A database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol". British Journal of Nutrition. 93 (3): 393–402. doi:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880.
  7. ^ Owen, R.W; Giacosa, A; Hull, W.E; Haubner, R; Spiegelhalder, B; Bartsch, H (2000). "The antioxidant/anticancer potential of phenolic compounds isolated from olive oil". European Journal of Cancer. 36 (10): 1235–47. doi:10.1016/S0959-8049(00)00103-9. PMID 10882862.
  8. ^ Cabral, M.M.O; Kelecom, A; Garcia, E.S (December 1999). "Effects of the lignan, pinoresinol on the moulting cycle of the bloodsucking bug Rhodnius prolixus and of the milkweed bug Oncopeltus fasciatus". Fitoterapia. 70 (6): 561–567. doi:10.1016/s0367-326x(99)00089-1. ISSN 0367-326X.
  9. ^ Lv, Yongkun; Cheng, Xiaozhong; Du, Guocheng; Zhou, Jingwen; Chen, Jian (2017-05-12). "Engineering of an H2 O2 auto-scavenging in vivo cascade for pinoresinol production". Biotechnology and Bioengineering. 114 (9): 2066–2074. doi:10.1002/bit.26319. ISSN 0006-3592.
  10. ^ Davin LB, Wang HB, Crowell AL, et al. (1997). "Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center". Science. 275 (5298): 362–6. doi:10.1126/science.275.5298.362. PMID 8994027. S2CID 41957412.
  11. ^ Pickel B, Constantin MA, Pfannsteil J, Conrad J, Beifuss U, Schaffer A (March 2007). "An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols". Angewandte Chemie. 53 (4): 273–284. doi:10.1007/s10086-007-0892-x. S2CID 195313754.
  12. ^ Wikul, A; Damsud, T; Kataoka, K; Phuwapraisirisan, P (2012). "(+)-Pinoresinol is a putative hypoglycemic agent in defatted sesame (Sesamum indicum) seeds though inhibiting α-glucosidase". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 22 (16): 5215–7. doi:10.1016/j.bmcl.2012.06.068. PMID 22818971.
  13. ^ Fini, L; Hotchkiss, E; Fogliano, V; Graziani, G; Romano, M; De Vol, EB; Qin, H; Selgrad, M; et al. (2008). "Chemopreventive properties of pinoresinol-rich olive oil involve a selective activation of the ATM-p53 cascade in colon cancer cell lines". Carcinogenesis. 29 (1): 139–46. doi:10.1093/carcin/bgm255. PMID 17999988.
  14. ^ Goncalves, Aurélie; Margier, Marielle; Tagliaferri, Camille; Lebecque, Patrice; Georgé, Stéphane; Wittrant, Yohann; Coxam, Véronique; Amiot, Marie-Josèphe; Reboul, Emmanuelle (September 2016). "Pinoresinol of olive oil decreases vitamin D intestinal absorption". Food Chemistry. 206: 234–238. doi:10.1016/j.foodchem.2016.03.048. ISSN 0308-8146.
  15. ^ Milder, IE; Arts, IC; Van De Putte, B; Venema, DP; Hollman, PC (2005). "Lignan contents of Dutch plant foods: A database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol". The British Journal of Nutrition. 93 (3): 393–402. doi:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880.