페닐프로파노이드

Phenylpropanoid
4-Coumaroyl-CoA는 페닐프로파노이드(양성자화 상태 표시)의 중심 생합성 전구체이다.
페닐알라닌
티로신

페닐프로파노이드는 아미노산인 페닐알라닌과 [1]티로신으로부터 식물에 의해 합성되는 다양한 유기 화합물입니다.그 이름은 6탄소 방향족 페닐기와 페닐프로파노이드 생합성의 중심 중간체인 쿠마산의 3탄소 프로펜 꼬리에서 유래되었다.4-쿠마로일-CoA는 리그놀(리그닌 및 리그노셀룰로오스 프리큐르), 플라보노이드, 이소플라보노이드,[2] 쿠마린, 오론, 스틸베인, 카테킨 및 페닐프로파노이드를 포함한 무수한 천연물의 생합성을 발한다.쿠마로일 성분은 계피산으로부터 생산된다.

페닐프로파노이드는 식물계 전역에서 발견되는데, 식물계는 많은 구조 중합체의 필수 성분으로 기능하고, 자외선으로부터 보호하며, 초식동물과 병원체로부터 보호하며, 또한 식물과 꽃가루 매개자의 상호작용을 꽃 색소와 향기 화합물로 중개합니다.

히드록시신나민산

계피산

페닐알라닌은 먼저 페닐알라닌 암모니아리아제(PAL)의 작용에 의해 계피산으로 변환된다.주로 외떡잎식물인 일부 식물들은 2관능성 효소인 페닐알라닌/티로신 암모니아분해효소(PTAL)의 작용에 의해 p-쿠마르산을 합성하기 위해 티로신을 사용한다.일련의 효소적 수산화 및 메틸화는 쿠마르산, 카페산, 페룰산, 5-히드록시페룰산 및 시나핀산으로 이어진다.이 산들이 대응하는 에스테르로 변환되면 허브와 꽃 향기의 휘발성 성분 중 일부가 생성되는데, 이것은 꽃가루 매개자를 유인하는 것과 같은 많은 기능을 합니다.계피산 에틸이 일반적인 예이다.

계피알데히드 및 모노리놀

코니페릴 알코올

계피산 중 카르본산 관능기의 환원은 계피알데히드와 같은 대응하는 알데히드를 제공한다.또한 메톡실화 정도가 다른 쿠마릴알코올, 코니페릴알코올 및 시나필알코올을 포함한 모노리놀을 제공한다.모노리놀은 다양한 형태의 리그닌과 수베린을 생성하기 위해 중합된 모노머로 식물 세포벽의 구조적 구성요소로 사용됩니다.

사프롤

오제놀, 차비콜, 사프롤, 에스트라골 등을 포함한 페닐프로펜도 모노리놀에서 유래한다.이들 화합물은 다양한 에센셜 오일의 주요 성분이다.

쿠마린 및 플라보노이드

움벨리페론

트랜스-신나메이트 4-모노옥시게나아제에 의한 4위 계피산의 히드록실화는 p-쿠마린산으로 이어지고, p-쿠마린산은 움벨리페론 등의 히드록실화 유도체로 더욱 변형될 수 있다.조효소 A와 티오에스테르를 매개로 한 p-쿠마린산의 또 다른 용도는 칼콘 제조이다.이는 3개의 말로닐-CoA 분자를 추가하여 두 번째 페닐기로의 사이클화를 통해 달성됩니다.칼콘은 다양한 종류의 피토케미칼인 모든 플라보노이드의 전구체이다.

스틸베노이드

트랜스 레스베라트롤

레스베라트롤과 같은 스틸베노이드는 스틸벤의 히드록실화 유도체이다.이들은 시나모일-CoA 또는 4-쿠마로일-CoA의 대체 환화를 통해 형성된다.

스포로폴레닌

페닐프로파노이드와 다른 페놀은 스포로폴레닌의 화학 조성의 일부이다.그것은 큐틴과 [2]수베린과 관련이 있다.꽃가루에서 발견되는 이 불명확한 물질은 이례적으로 열화에 강하다.분석 결과 주로 히드록실화 지방산, 페닐프로파노이드, 페놀류 및 카로티노이드의 미량을 포함하는 생체 고분자의 혼합물이 발견되었습니다.추적자 실험은 페닐알라닌이 주요 전구체이지만 다른 탄소 공급원들도 기여하는 것으로 나타났다.스포로폴레닌은 화학적으로 가교되어 단단한 구조를 형성하는 여러 전구체로부터 파생될 가능성이 있다.

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레퍼런스

  1. ^ Barros J, Serrani-Yarce JC, Chen F, Baxter D, Venables BJ, Dixon RA (2016). "Role of bifunctional ammonia-lyase in grass cell wall biosynthesis". Nat. Plants. 2 (6): 16050. doi:10.1038/nplants.2016.50. PMID 27255834. S2CID 3462127.{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  2. ^ a b Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3: 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
  • K Hahlbrock, D Scheel (1989). "Physiology and Molecular Biology of Phenylpropanoid Metabolism". Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. 40: 347–69. doi:10.1146/annurev.pp.40.060189.002023.