플라반-3-올

Flavan-3-ol
플라보놀과 혼동하지 마세요.
플라반-3-ol의 화학적 구조

플라반-3-올(플라바놀이라고도 함)은 플라보노이드의 하위 그룹이다.2-페닐-3,4-디히드로-2H-크로멘-3-ol 골격을 가진 플라반 유도체이다.플라반-3-ols는 구조적으로 다양하며 카테킨, 에피케이트킨 갈레이트, 에피갈로케틴 갈레이트, 프로안토시아니딘, 테아플라빈, 테아루비긴 등의 다양한 화합물을 포함한다.그것들은 대부분의 식물에서 발견되고 식물 [1]방어에 역할을 한다.

화학 구조

단분자(단량체) 카테킨 또는 이성질 에피케친(그림 참조)은 플라반-3-ol에 4개의 히드록실기를 첨가하여 연결 고분자(프로안토시아니딘) 및 고차 고분자(안토시아니딘)[2]를 위한 구성 블록을 만듭니다.

플라반-3-ols는 2개의 키랄 탄소를 가지고 있으며, 이는 각각 4개의 디아스테레오 이성질체가 발생한다는 것을 의미한다.그것들은 플라보놀이라고 불리는 케톤이 함유된 케톤 플라보노이드와 구별된다.바이오플라보노이드(bio flavonoid)라는 용어의 초기 사용은 케톤 부재로 구별되는 플라바놀을 포함하기 위해 부정확하게 적용되었다.카테킨 단량체, 이합체 및 삼량체(올리고머)는 무색이다.고차 폴리머인 안토시아니딘은 깊은 붉은색을 띠며 타닌이 [2]된다.

카테킨과 에피케틴은 에피테킨이며, (-)에피케킨과 (+)카테킨은 자연에서 발견되는 가장 일반적인 광학 이성질체이다.카테킨은 식물 추출물 카테추에서 처음 분리되었고, 그 이름에서 유래했다.카테킨을 분해 지점을 지나 가열하면 파이로카테콜(카테콜이라고도 함)이 방출되는데, 이것은 이러한 화합물 이름의 공통적인 기원을 설명합니다.

에피갈로카테킨과 갈로카테킨은 각각 에피케킨과 카테킨에 비해 페놀성 수산기를 함유하고 있으며, 이는 파이로카테콜에 비해 파이로갈롤의 차이와 유사하다.

카테킨 갈레이트는 카테킨의 담즙산에스테르입니다. 예를 들어 에피갈로카테킨 갈레이트는 일반적으로 차에 가장 많이 함유된 카테킨입니다.프로안토시아니딘과 테아루비긴은 올리고머 플라반-3-올이다.

다른 많은 플라보노이드와 달리, 플라반-3-올은 일반적으로 [3]식물에서 글리코사이드로 존재하지 않는다.

(Epi)카테킨, (Epi)카테킨-갈레이트, (Epi)갈라카테킨 및 (Epi)갈라카테킨-갈레이트.

에피케틴(-) 생합성

플라보노이드는 세 분자의 말로닐-CoA를 사용하여 사슬 확장을 하는 시나모일-CoA 스타터 유닛의 제품입니다.반응은 III형 PKS 효소에 의해 촉매된다.이러한 효소는 ACPS를 사용하지 않고, 대신 코엔자임 A 에스테르를 사용하며, 사슬 연장, 응축 및 사이클화 등 필요한 일련의 반응을 수행하기 위한 단일 활성 부위가 있습니다.4-히드록시신나모일-CoA와 3분자의 말로닐-CoA의 연쇄 연장은 초기에 폴리케티드를 제공하며, 이는 접을 수 있다(그림 1).이를 통해 클라이젠과 같은 반응이 일어나 방향족 [4][5]고리를 생성할 수 있습니다.형광수명영상현미경법(FLIM)은 식물세포의 [6]플라바놀 검출에 사용할 수 있다.

Figure 1

그림 1: 식물에서 플라반-3-ol(-) 에피케틴 생합성 개요:효소는 E1, 페닐알라닌 암모니아 리아제(PAL), E2, 티로신 암모니아 리아제(TAL), E3, 계피산 4-히드록실라아제, E4, 4-쿠마로일: CoA리가제, E5, 카르콘 시나제(나링겐-콜 SYNTHase)로 줄여서 파란색으로 나타낸다.ctase, E10, 안토시아니딘합성효소(류코안토시아니딘디옥시게나아제), E11, 안토시아니딘환원효소.HSCoA, 코엔자임 A. L-Tyr, L-티로신, L-Phe, L-페닐알라닌.

아글리콘

플라반-3-올
이미지 이름. 공식 올리고머
(+)-Catechin 카테킨, C, +-카테킨 C15H14O6 프로시아니딘
Epicatechin 에피케인, EC, (-) 에피케인(시스) C15H14O6 프로시아니딘
Epigallocatechin 에피갈로카테킨, EGC C15H14O7 프로델피니딘
Epicatechin gallate 에피케틴 갈레이트, 심전도 C22H18O10
Epigallocatechin gallate 에피갈로카테킨 갈레이트, EGCG
(-) 에피갈로카테킨갈레이트		 C22H18O11
Epiafzelechin 에피아프젤레킨 C15H14O5
Fisetinidol 피세티니돌 C15H14O5
Guibourtinidol 기부르티니돌 C15H14O4 프로기부트리니딘
Mesquitol 메스퀴톨 C15H14O6
Robinetinidol 로비네티니돌 C15H14O6 프로로비네티닌류

식사원

다음 항목도 참조하십시오.차 속 폴리페놀, 와인 속 폴리페놀, 코코아 빈 » 피토케미칼 및 연구
일반적으로 [7]소비되는 식품의 플라반-3-ol 함량의 보고된 범위.

플라반-3-올은 카멜리아 시넨시스에서 유래한 차와 일부 코코아(테오브로마 카카오 씨앗에서 제조된 것)에 풍부하지만, 특히 [8][9]초콜릿의 가공에 의해 함량이 크게 영향을 받는다.플라반-3-올은 또한 과일, 특히 포메이드 과일, 딸기, 야채, 그리고 [10]와인에 인간의 식단에 존재한다.그들의 음식 속 함량은 다양하며 품종, 가공, [11]준비 등 다양한 요인에 의해 영향을 받습니다.

생물학적 이용 가능성과 대사

구강 후 섭취 시간의 함수로서 인간의 플라반-3-ol(-)-에피케인 대사의 도식적 표현.SREM: 구조적으로 관련된 (-) 에피케틴 대사물. 5C-RFM: 5-탄소 고리 핵분열 대사물.3/1C-RFM : 3- 및 1-탄소측 사슬환 핵분열 대사물.전신 순환과 소변에 존재하는 가장 풍부한 (-)-에피케인 대사물의 구조가 [12]묘사되어 있다.
미생물 대사물 5-(3//4--디히드록시페닐)-γ-발레로락톤(gVL)의 플라반-3-ol 전구체.(에피)카테킨 부분이 온전한 화합물만이 장내 마이크로바이옴에 의해 δVL을 형성한다.심전도, (-) 에피케이트킨-3-O-갈레이트, EGCG, 에피갈로카테킨 갈레이트, EGC, 에피갈로카테킨[13]

플라반-3-올의 생물학적 가용성은 식품 매트릭스, 화합물 유형 및 입체 화학적 [14]구성에 따라 달라진다.단량체 플라반-3-올은 쉽게 흡수되지만 올리고머 형태는 [14][15]흡수되지 않는다.플라반-3-올의 인간 대사에 대한 대부분의 데이터는 단량체 화합물, 특히 에피테킨에 이용 가능하다.이들 화합물은 주로 O-메틸화 및 글루쿠론화에 [17]의해 제주넘에서 [16]흡수되어 대사되며, 간에서 추가로 대사된다.대장 마이크로바이옴은 플라반-3-올의 대사에도 중요한 역할을 하며, 5-(3µ/4µ-dihydroxyphenyl)-γ-발레롤락톤 및 히푸르산과 같은 [18][12]더 작은 화합물로 대사된다.(epi)카테킨 부분이 온전한 플라반-3-ols만이 5-(3//4--dihydroxyphenyl)-γ-발레로락톤을 [13]대사할 수 있다.

발생할 수 있는 부작용

녹차 추출물의 카테킨은 간독성이 있을 수 있으므로 캐나다 보건부와 EFSA는 주의를 [19]당부하고 하루 [20]섭취량이 800mg을 넘지 않도록 권장하고 있습니다.

조사.

주요 기사:차와 건강, 와인과 건강, 코코아빈 » 피토케미칼과 연구

연구에 따르면 플라반-3-ols는 혈관 기능, 혈압 및 혈중 지질에 영향을 미칠 수 있으며 2019년 [21][22]현재 약간의 영향만 있는 것으로 나타났다.

2014년 유럽식품안전청(EFSA)은 200mg의 플라바놀이 함유된 코코아 제품에 대해 다음과 같은 건강 주장을 승인했다. "코코아 플라바놀은 혈관의 탄력성을 유지하며 정상적인 혈류에 기여한다."[23]

레퍼런스

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외부 링크