아피올레

Apiole
아폴
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
4,7-디메톡시-5-(prop-2-en-1-yl)-2H-1,3-벤조디오스올레
기타 이름
5-알릴-4,7-디메트호시벤조[d][1,3]다이옥솔
1-알릴-2,5-디메톡시-3,4-메틸렌디오옥시벤젠
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.007.592 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 208-349-2
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C12H14O4/c1-4-5-8-6-9(13-2)11-12(10 (8)14-3)16-7-15-11/h4,6H,1,5,7H2,2-3H3 checkY
    키: QQRSPHJOOELR-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C12H14O4/c1-4-5-8-6-9(13-2)11-12(10 (8)14-3)16-7-15-11/h4,6H,1,5,7H2,2-3H3
    키: QQRSPHJOOR-UHFFFAOYAO
  • COc1cc(CC=C)c(OC)c2OCOCC12
특성.
C12H14O4
어금질량 222.23 g/192
밀도 1.151 g/mL
녹는점 30°C(86°F, 303K)
비등점 294°C(561°F, 567K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

아피올(Apiole)은 페닐프로펜으로, 아피올(piol), 파슬리(pyris) 아피올(piol), 파슬리(pyl 화학 명칭은 1-all-l-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene이다. 그것은 셀러리 잎의 에센셜 오일과 파슬리의 모든 부분에서 발견된다.[1] 라이프치히의 약제사인 하인리히 크리스토프 링크는 1715년 파슬리 기름에서 증기로 인해 감소된 녹색 결정으로 이 물질을 발견했다.[2] 1855년 조레트와 호몰레는 아메노레아나 생리불량의 효과적인 치료법이라는 것을 발견했다.

의학에서는 월경장애의 치료와 낙태수술을 위해 에센셜 오일이나 정제된 형태로 사용되어 왔다. 그것은 자극성이며, 많은 양을 복용하면 간과 신장에 손상을 줄 수 있다.[3] 아피올을 이용한 낙태 시도에 따른 사망 사례가 보고됐다.[4][5]

히포크라테스는 낙태를 유발하는 약초로서 파슬리에 대해 썼다.[6] 아피올을 함유한 식물은 중세의 여성들이 임신을 끝내기 위해 사용하였다. 이제 더 안전한 낙태수법이 가능해졌기 때문에, apiol은 거의 잊혀졌다.

PIHKAL이라는 책에 따르면, Apiole은 DMMDA라고 불리는 사이키델릭 암페타민을 합성하는데 사용되었다.

아피올? 아피올? 아피올?

아피올레(항상 최종 'e'와 함께)는 1-allyl-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxyenzene에 대한 사소한 이름의 정확한 철자법이다[citation needed].[7] 'liquid apiol' 또는 '파슬리의 녹유'로도 알려진 아폴은 증류유가 아닌 파슬리의 올레오레신 추출물이다.[citation needed] Its use was widespread in the USA, often as ergoapiol or apergol, until a highly toxic adulterated product containing apiol and tri-ortho-cresyl phosphate (also famous as the adulterant added to Jamaican ginger) was introduced on the American market. 1'-sulfoxy metabolite formation for apiole (3,4-OMe-safrole) is about 1/3 as active as safrole.[8] 마우스에서 파슬리피올이나 딜피볼로 발암성은 검출되지 않았다.[9]

기타 유사한 명칭의 화합물

아피올레라는 이름은 딜과 펜넬 뿌리에서 발견되는 위치 이성질체(딜라피올레, 1-all-l-2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxy-4,5-methybenzene)에서 발견되는 밀접하게 관련된 화합물에도 사용된다. 엑살라타신(1-all-l-2,6-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-3,4-methylenedioxy-3,4-methybenzene)은 아피올의 또 다른 위치 이성질체인데, 호주 식물 크로와아 엑살라타와 크로와 앙구스티폴리아에서 발견된다.[citation needed]

참고 항목

참조

  1. ^ Azeez, Shamina; Krishnamurthy, K. (2008). Chemistry of Spices. Calicut, Kerala, India: Biddles Ltd. pp. 380 & 404. ISBN 9781845934057.
  2. ^ Shorter, Edward (1991). Women's Bodies: A Social History of Women's Encounter With Health, Ill-Health, and Medicine. New Brunswick, NJ: Transaction Publishers.[페이지 필요]
  3. ^ Amerio, A; De Benedictis, G; Leondeff, J; Mastrangelo, F; Coratelli, P (January 1968). "La nefropatia da apiolo" [Nephropathy due to apiol]. Minerva Nefrologica (in Italian). 15 (1): 49–70. OCLC 100396864. PMID 5736450.
  4. ^ Quinn, Louis J.; Harris, Cecil; Joron, Guy E. (15 April 1958). "Apiol Poisoning". Canadian Medical Association Journal. 78 (8): 635–636. PMC 1829842. PMID 20325694.
  5. ^ Hermann, Kate; Le Roux, Anne; Fiddes, F.S. (June 1956). "Death from apiol used as abortifacient". The Lancet. 267 (6929): 937–939. doi:10.1016/s0140-6736(56)91522-7. PMID 13320936.
  6. ^ Sage-Femme Collective (2008). Natural Liberty: Rediscovering Self-induced Abortion Methods. Natural Liberty. ISBN 978-0-9645920-0-1.[페이지 필요]
  7. ^ Shulgin, Alexander T. (April 1966). "Possible Implication of Myristicin as a Psychotropic Substance" (PDF). Nature. 210 (5034): 380–384. Bibcode:1966Natur.210..380S. doi:10.1038/210380a0. PMID 5336379. S2CID 4189608.[문서 검증]
  8. ^ Alajlouni, Abdalmajeed M.; Al_Malahmeh, Amer J.; Kiwamoto, Reiko; Wesseling, Sebastiaan; Soffers, Ans E.M.F.; Al-Subeihi, Ala A.A.; Vervoort, Jacques; Rietjens, Ivonne M.C.M. (March 2016). "Mode of action based risk assessment of the botanical food-borne alkenylbenzene apiol from parsley using physiologically based kinetic (PBK) modelling and read-across from safrole". Food and Chemical Toxicology. 89: 138–150. doi:10.1016/j.fct.2016.01.018. PMID 26826679.
  9. ^ Randerath, Kurt; Haglund, Roberta E.; Phillips, David H.; Reddy, M. Vijayaraj (1984). "32P-Post-labelling analysis of DNA adducts formed in the livers of animals treated with safrole, estragole and other naturally-occurring alkenylbenzenes. I. Adult female CD-1 mice". Carcinogenesis. 5 (12): 1613–1622. doi:10.1093/carcin/5.12.1613. PMID 6499112.

외부 링크