알킬레소르시놀

Alkylresorcinol
빌로볼(5-[(Z)-펜타데크-8-엔일로]레조르시놀)

레조르시놀 지질로도 알려진 알킬레소르시놀은 긴 지방족 사슬과 레조르시놀형 페놀 [1]고리로 구성된 페놀 지질이다.

알킬레소르시놀의 천연원

알킬레소르시놀은 자연에서 비교적 드물며, 주요 공급원은 밀, 호밀, 보리, 트리티칼레(진짜 풀), 키노아, 은행빌로바 빌로볼의 열매, 연체동물, 그리고 일부 종류의 박테리아입니다.

DB-2073(2-n-헥실-5-n-프로필레소르시놀)

DB-2073은 Pseudomonas [2]sp의 수프 배양에서 분리된 항생제입니다.그것들은 또한 아조토박터 [3]낭종의 외각의 주요 성분이다.

곡물 발생

알킬레소르시놀은 밀과[4] 호밀의 겨층(예: 과피층, 테스타층 및 알류론층)에 다량 존재한다(건조 중량의 0.1~0.3%)5-알킬레소르시놀은 벼의 식용 부분에는 없지만 쌀에서도 [5]발견될 수 있다.

그것들은 흰 밀가루를 만드는 데 사용되는 곡물 곡물의 일부인 엔도스페름에만 매우 적은 양으로 존재하는데, 이것은 알킬레소르시놀이 [6]흰 밀가루를 기반으로 한 곡물 제품 대신 통곡물과 호밀을 포함한 음식을 먹는 사람들의 '바이오마커'로 사용될 수 있다는 것을 의미한다.

알킬레소르시놀은 반영양적 특성(예를 들어 호밀을 먹인 돼지와 닭의 성장 감소)을 가지고 있다고 생각되었지만, 이 이론은 신빙성이 떨어졌고, 많은 동물 연구들은 그것들이 동물이나 [6]사람에게 명백한 부정적인 영향을 미치지 않는다는 것을 증명했다.

통곡식 바이오마커

인간 개입 실험의 증거가 증가하고 있는 것은 그들이 통곡물 밀과 호밀 [7][8]섭취의 가장 유망한 생물 지표라는 것을 암시한다.알킬레소르시놀 대사물, 3,5-디히드록시벤조산(DHBA) 및 3,5-디히드록시페닐프로피오노산(DHPA)이 소변에서 처음[9] 확인되었으며 소변 및 [11]혈장에서도[10] 정량될 수 있으며, 곡물 전체 [12]섭취량의 대체 등가 바이오마커가 될 수 있다.

영국에서 알킬레소르시놀의 평균 섭취량은 사람/일 약 11mg이며, 스웨덴에서는 사람/일 [13]약 20mg이다.이것은 사람들이 보통 알킬레소르시놀(300-1000μg/g)이 많은 통곡물/전분/갈색 빵을 먹는지 아니면 알킬레소르시놀(50μg/g 미만) 농도가 매우 낮은 흰 밀빵을 먹는지에 따라 크게 달라진다.

가능한 생물학적 활동

시험관내 연구에 따르면 알킬레소르시놀은 세포가 암으로 변하는 것을 막을 수 있지만 이미 [6]암세포인 세포에는 아무런 영향을 미치지 않는 것으로 나타났다.또한 알킬레소르시놀은 랫드의 감마-토코페롤 수치를 증가시킨다(전체 식단의 0.2% [14]이상).

Grevillea banksii와 Grevillea 'Robyn Gordon'의 알킬레소르시놀은 접촉성 피부염의 [15]원인이다.

일부 레조르신성 지질에 대한 간단한 이름

파생상품

Sorgoleone은 Sorghum bicor의 [17]소수성 뿌리 삼출액이다.

레퍼런스

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  1. ^ Baerson, S. R.; Schröder, J.; Cook, D.; Rimando, A. M.; Pan, Z.; Dayan, F. E.; Noonan, B. P.; Duke, S. O. (2010). "Alkylresorcinol biosynthesis in plants: New insights from an ancient enzyme family?". Plant Signaling & Behavior. 5 (10): 1286–1289. doi:10.4161/psb.5.10.13062. PMC 3115369. PMID 20861691.
  2. ^ Kanda, N.; Ishizaki, N.; Inoue, N.; Oshima, M.; Handa, A. (1975). "DB-2073, a new alkylresorcinol antibiotic. I. Taxonomy, isolation and characterization". The Journal of Antibiotics. 28 (12): 935–942. doi:10.7164/antibiotics.28.935. PMID 1206006.
  3. ^ Funa, N.; Ozawa, H.; Hirata, A.; Horinouchi, S. (2006). "Phenolic lipid synthesis by type III polyketide synthases is essential for cyst formation in Azotobacter vinelandii". Proceedings of the National Academy of Sciences. 103 (16): 6356–6361. Bibcode:2006PNAS..103.6356F. doi:10.1073/pnas.0511227103. PMC 1458882. PMID 16597676.
  4. ^ Suzuki, Y. (1999). "Structures of 5-alkylresorcinol-related analogues in rye". Phytochemistry. 52 (2): 281–289. doi:10.1016/S0031-9422(99)00196-X.
  5. ^ Suzuki, Y.; Kurano, M.; Esumi, Y.; Yamaguchi, I.; Doi, Y. (2003). "Biosynthesis of 5-alkylresorcinol in rice: Incorporation of a putative fatty acid unit in the 5-alkylresorcinol carbon chain". Bioorganic Chemistry. 31 (6): 437–452. doi:10.1016/j.bioorg.2003.08.003. PMID 14613765.
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  7. ^ Landberg, R.; Kamal-Eldin, A.; Andersson, A.; Vessby, B.; Aman, P. (2008). "Alkylresorcinols as biomarkers of whole-grain wheat and rye intake: Plasma concentration and intake estimated from dietary records". The American Journal of Clinical Nutrition. 87 (4): 832–838. doi:10.1093/ajcn/87.4.832. PMID 18400704.
  8. ^ Landberg, R.; Kamal-Eldin, A.; Andersson, S. -O.; Johansson, J. -E.; Zhang, J. -X.; Hallmans, G.; Aman, P. (2009). "Reproducibility of Plasma Alkylresorcinols during a 6-Week Rye Intervention Study in Men with Prostate Cancer". Journal of Nutrition. 139 (5): 975–980. doi:10.3945/jn.108.099952. PMID 19321581.
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  11. ^ Koskela, A.; Samaletdin, A.; Aubertin-Leheudre, M. N.; Adlercreutz, H. (2008). "Quantification of Alkylresorcinol Metabolites in Plasma by High-Performance Liquid Chromatography with Coulometric Electrode Array Detection". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (17): 7678–7681. CiteSeerX 10.1.1.533.1473. doi:10.1021/jf801252s. PMID 18690683.
  12. ^ Aubertin-Leheudre, M.; Koskela, A.; Marjamaa, A.; Adlercreutz, H. (2008). "Plasma Alkylresorcinols and Urinary Alkylresorcinol Metabolites as Biomarkers of Cereal Fiber Intake in Finnish Women". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 17 (9): 2244–2248. doi:10.1158/1055-9965.EPI-08-0215. PMID 18768490.
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  14. ^ Ross, A. B.; Chen, Y.; Frank, J.; Swanson, J. E.; Parker, R. S.; Kozubek, A.; Lundh, T.; Vessby, B.; Aman, P.; Kamal-Eldin, A. (2004). "Cereal alkylresorcinols elevate gamma-tocopherol levels in rats and inhibit gamma-tocopherol metabolism in vitro". The Journal of Nutrition. 134 (3): 506–510. doi:10.1093/jn/134.3.506. PMID 14988438.
  15. ^ Menz, J.; Rossi, E. R.; Taylor, W. C.; Wall, L. (1986). "Contact dermatitis from Grevillea 'Robyn Gordon'". Contact Dermatitis. 15 (3): 126–131. doi:10.1111/j.1600-0536.1986.tb01311.x. PMID 2946534. S2CID 2846186.
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  17. ^ Dayan, F. E.; Rimando, A. M.; Pan, Z.; Baerson, S. R.; Gimsing, A. L.; Duke, S. O. (2010). "Sorgoleone". Phytochemistry. 71 (10): 1032–1039. doi:10.1016/j.phytochem.2010.03.011. PMID 20385394.