폴리에틸렌글리콜

Polyethylene glycol
에틸렌 글리콜 또는 디에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜과 혼동하지 마십시오.
폴리에틸렌 글리콜의 의료적 사용에 대해서는 마크로골을 참조하십시오.

폴리에틸렌글리콜
이름들
IUPAC 이름
폴리(옥시에틸렌) {구조 기반},
폴리(에틸렌옥사이드) {소스 기반}[1]
기타이름
콜리솔프, 카보백스, 골리텔리, 글리코락스, 포트랜스, 트리리테, 콜리테, 하프리테, 마크로골, 미라락스, 모비프렙
식별자
약어 PEG
쳄블
켐스파이더
  • 없음.
ECHA 인포카드 100.105.546 Edit this at Wikidata
E번 E1521(추가 화학 물질)
유니아이
특성.
C2nH4n+2On+1
어금니 질량 44.05n + 18.02 g/mol
밀도 1.125[2]
약리학
A06AD15(WHO)
유해성
플래시 포인트 182–287°C, 360–549°F, 455–560K
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

폴리에틸렌 글리콜(PEG; /ˌpɒliˈɛθəlˌːˈɡn ɪˌlaɒkɔːl, -ˈɛθɪl-, -ˌkll/)은 산업 제조에서 의약품에 이르기까지 많은 응용 분야가 있는 석유 유래 폴리에테르 화합물입니다.PEG는 분자량에 따라 PEO(polyethylene oxide) 또는 POE(polyoxyethylene)라고도 합니다.PEG의 구조는 일반적으로 H-(O-CH-CH22)-n[3]OH로 표시됩니다.

사용하다

의료용

주요 기사 : 마크로골과 페길레이션
  • 제약 등급 PEG는 경구, 국소 및 비경구 투여 [4]형태로 많은 제약 제품에서 부형제로 사용됩니다.
  • PEG는 다양한 완하제(MiraLax, Restora)의 기초입니다.LAX 등).[5]폴리에틸렌글리콜과 전해질을 첨가한 전신 세정제는 수술 전 장 준비나 대장내시경 검사를 [6]하거나 변비가 있는 어린이에게 사용합니다.마크로골(Laxido, GoLytely, Miralax 등의 상표명을 가진)은 완하제로 사용되는 폴리에틸렌 글리콜의 총칭입니다.이름 뒤에는 평균 분자량(예: 마크로골 3350, 마크로골 4000 또는 마크로골 6000)을 나타내는 숫자가 뒤따를 수 있습니다.
  • PEG가 축삭을 융합하는데 사용될 수 있는 가능성은 말초 신경과 척수 [5]손상을 연구하는 연구자들에 의해 탐구되고 있습니다.
  • Ma 등은 치료제에서 PEG 하이드로겔의 예(생물학적 사용 섹션 참조)를 이론화했습니다.그들은 [7]히드로겔을 사용하여 잇몸의 치유를 촉진하는 젤에 줄기세포를 캡슐화함으로써 치주염(잇몸 질환)을 치료할 것을 제안합니다.젤과 캡슐화된 줄기세포를 질병 부위에 주입하고 가교시켜 줄기세포가 작동하는 데 필요한 미세 환경을 조성하기로 했습니다.
  • 유전자 치료를 위한 아데노바이러스의 PEGylation은 기존에 존재하는 아데노바이러스 [8]면역으로 인한 이상반응을 예방하는 데 도움을 줄 수 있습니다.
  • PEG가 결합된 지질은 모더나와 화이자 바이오 모두에서 부형제로 사용됩니다.SARS-CoV-2에 대한 엔텍 백신.두 RNA 백신 모두 지질이라고 불리는 기름진 분자의 거품 안에 싸인 메신저 RNA, 즉 mRNA로 구성되어 있습니다.각각의 고유 지질 기술이 사용됩니다.두 백신 모두에서 기포는 폴리에틸렌 [medical citation needed]글리콜의 안정화 분자로 코팅됩니다.2020년 12월 현재 PEG가 알레르기 [9][10][11]반응을 유발할 수 있다는 우려가 있으며, 실제로 알레르기 반응은 영국과 캐나다 규제 당국이 권고를 발표하는 동인입니다. 두 명의 "영국 개인이 치료를 받았고 회복되었습니다."라고 언급했습니다.12월 18일 기준, 미국 질병통제예방센터는 관할 지역에서 25만 명 이상의 백신 접종으로 인한 "심각한 알레르기 반응" 사례가 6건 기록되었으며, 그 6명 중 "백신 접종 반응 [12]이력"이 있는 사람은 1명뿐이라고 밝혔습니다.

화학적 용도

1980년대 PEG와 함께 보존처리 중인 16세기 요람 메리 로즈의 유골
원색의 흔적을 보여주는 테라코타 전사
  • 폴리에틸렌 글리콜은 또한 일반적으로 가스 크로마토그래피를 위한 극성 정지상으로 사용되며, 전자 테스터에서 열 전달 유체로도 사용됩니다.
  • PEG는 스톡홀름의 [13]군함 바사의 경우와 같이 수중 고고학적 맥락에서 발견된 물에 잠긴 목재 및 기타 유기 유물을 보존하는 데 자주 사용됩니다.이것은 나무로 된 물체에 물을 대체하여 나무를 차원적으로 안정적으로 만들고 나무가 [5]마를 때 뒤틀리거나 줄어드는 것을 방지합니다.또한 녹색 목재를 안정제로 사용하여 작업할 때 PEG를 사용하여 [14]수축을 방지합니다.
  • PEG는 [15]중국의 유네스코 세계 문화 유산에서 발굴된 테라코타 전사들의 채색된 색상을 보존하기 위해 사용되었습니다.이 채색된 공예품들은 진시황 시대에 만들어졌습니다.터라 코타 조각이 발굴된 지 15초 안에 페인트 밑의 옻칠이 건조한 시안 공기에 노출된 후 구르기 시작합니다.페인트는 4분 정도 후에 벗겨질 것입니다.독일 바이에른 주 보존 사무소는 발굴된 유물에 즉시 적용하면 점토 [16]병정의 조각에 그려진 색상을 보존하는 데 도움이 되는 PEG 방부제를 개발했습니다.
  • PEG는 종종 질량 분석 실험에서 (내부 교정 화합물로) 사용되며, 특징적인 단편화 패턴으로 정확하고 재현 가능한 튜닝이 가능합니다.
  • 좁은 범위의 에톡실레이트와 같은 PEG 유도체는 계면활성제로서 사용됩니다.
  • PEG는 일부 폴리머좀을 [17]생성하는데 사용되는 양친매성 블록 공중합체의 친수성 블록으로서 사용되어 왔습니다.
  • PEG는 UGM-133M 트라이던트 II 미사일에 사용되는 추진체의 구성 요소입니다.[18]

생물학적 용도

  • 예시적인 연구는 PEG-디아크릴레이트 하이드로겔을 사용하여 내피 세포와 대식세포의 캡슐화로 혈관 환경을 재창조했습니다.이 모델은 혈관 질환 모델링과 분리된 대식세포 표현형이 [19]혈관에 미치는 영향을 더욱 발전시켰습니다.
  • PEG는 매우 붐비는 세포 [20]상태를 모방하기 위해 시험관 내 검사에서 밀집제로 일반적으로 사용됩니다.폴리에틸렌 글리콜은 생물학적으로 불활성으로 간주되지만, Na, K+, Rb+ 및 Cs와+ 같은+ 1가 양이온과 비공유 복합체를 형성하여 생화학 [21][22]반응의 평형 상수에 영향을 줄 수 있습니다.
  • PEG는 플라스미드 DNA 분리 및 단백질 결정화를 위한 침전물로 일반적으로 사용됩니다.단백질 결정의 X선 회절은 단백질의 원자 구조를 드러낼 수 있습니다.
  • PEG는 하이브리도마를 만들기 위해 주로 B세포와 골수종인 두 종류의 세포를 융합하는 데 사용됩니다.세자르 밀스타인과 조르주 J. F. 쾰러는 항체 생산에 사용한 이 기술을 1984년 [5]노벨 생리학·의학상을 수상했습니다.
  • PEG 폴리올에서 유래된 폴리머 세그먼트는 엘라스토머 섬유(스판덱스) 및 폼 쿠션과 같은 용도를 위한 폴리우레탄에 유연성을 부여합니다.
  • 미생물학에서 PEG 침전은 바이러스를 농축하는 데 사용됩니다.PEG는 또한 시험관 내에서 재구성된 리포좀에서 완전한 융합(내부 전단과 외부 전단의 혼합)을 유도하는 데 사용됩니다.
  • (바이러스와 같은) 유전자 치료 벡터는 면역 체계에 의한 비활성화로부터 보호하고 그것들이 축적되고 [23]독성 효과를 가질 수 있는 장기로부터 그것들을 제거하기 위해 PEG 코팅될 수 있습니다.PEG 중합체의 크기는 중요한 것으로 나타났으며, 더 큰 중합체는 최고의 면역 보호를 달성합니다.
  • PEG는 생체 [24][25]내에서 사용하기 위해 siRNA를 포장하는 데 사용되는 안정적인 핵산 지질 입자(SNALPs)의 구성 요소입니다.
  • 혈액 은행에서 PEG는 항원과 [5][26]항체의 검출을 향상시키기 위한 전위제로 사용됩니다.
  • 실험실 상황에서 페놀을 사용하여 작업할 때 페놀 피부 화상에 PEG 300을 사용하여 잔류 [27]페놀을 비활성화할 수 있습니다.
  • 생물물리학에서 폴리에틸렌 글리콜은 이온 채널 직경 연구를 위한 분자입니다. 왜냐하면 수용액에서는 구형을 가지고 이온 채널 [28][29]전도를 차단할 수 있기 때문입니다.

상업용

산업용

  • 질산염 에스테르가소화된 폴리에틸렌 글리콜(NEPE-75)은 트라이던트 II 잠수함발사탄도미사일 고체로켓 [35]연료에 사용됩니다.
  • PEG의 디메틸에테르는 합성가스 스트림에서 이산화탄소 및 황화수소를 제거하기 위해 석탄 연소, IGCC(Integrated Gasification Combined Cycle) 발전소에서 사용되는 용매인 셀렉솔의 주요 성분입니다.
  • PEG는 [36]절연체에 초전도성을 유도하기 위해 전기 이중층 트랜지스터에서 게이트 절연체로 사용되어 왔습니다.
  • PEG는 고체 고분자 전해질의 고분자 호스트로도 사용됩니다.아직 상업적인 생산은 아니지만, 전 세계의 많은 단체들이 PEG를 포함한 고체 고분자 전해질의 특성을 개선하고 배터리, 전기변색 디스플레이 시스템 및 기타 제품에 사용을 허용하기 위한 연구에 참여하고 있습니다.
  • PEG는 산업 공정에 주입되어 분리 장비의 발포를 감소시킵니다.
  • PEG는 기술 [37]세라믹의 제조에 있어서 바인더로서 사용됩니다.
  • PEG는 할로겐화은 사진 에멀젼 첨가제로 사용되었습니다.

엔터테인먼트 용도

건강에 미치는 영향

PEG는 미국 FDA에 의해 생물학적으로 불활성이고 안전한 것으로 간주됩니다.

그러나 1990년부터 [38][further explanation needed]1999년까지 혈장 샘플을 기반으로 PEGylated 약물로 처리된 적이 없는 인구의 약 72%에서 검출 가능한 수준의 항PEG 항체의 존재를 보여주는 증거가 증가하고 있습니다.다양한 제품에 보편성을 가지고 있고 PEG에 대한 항체를 가진 인구의 많은 비율 때문에 PEG에 대한 과민 반응은 증가하는 [39][40]우려입니다.PEG에 대한 알레르기는 일반적으로 사람이 PEG를 함유하거나 [39]PEG와 함께 제조된 가공 식품, 화장품, 약물 및 기타 물질을 포함하여 점점 더 관련이 없어 보이는 제품에 대한 알레르기 진단을 받은 후에 발견됩니다.

사용 가능한 양식 및 명명법

PEG, PEO, POE는 에틸렌 옥사이드의 올리고머 또는 폴리머를 말합니다.세 가지 이름은 화학적으로 동의어이지만, 역사적으로 PEG는 생물 의학 분야에서 선호되는 반면 PEO는 고분자 화학 분야에서 더 일반적입니다.상이한 적용은 상이한 폴리머 체인 길이를 필요로 하기 때문에, PEG는 20,000 g/mol 미만의 분자량을 갖는 올리고머 및 폴리머, PEO는 20,000 g/mol 이상의 분자량을 갖는 폴리머, POE는 임의의 [41]분자량을 갖는 폴리머를 지칭하는 경향이 있습니다.PEG는 에틸렌 옥사이드의 중합에 의해 제조되고 300 g/mol 내지 10,000,000 g/[42]mol의 넓은 범위의 분자량에 걸쳐 상업적으로 이용 가능합니다.

PEG와 PEO는 분자량에 따라 액체 또는 저융점 고체입니다.다른 분자량을 가진 PEG와 PEO는 다른 응용 분야에서 사용되고 사슬 길이 효과로 인해 다른 물리적 특성(예: 점도)을 갖지만 화학적 특성은 거의 동일합니다.중합 공정에 사용되는 개시제에 따라 다양한 형태의 PEG도 사용할 수 있습니다. 가장 일반적인 개시제는 단관능 메틸 에테르 PEG 또는 메톡시폴리(에틸렌 글리콜), 약칭 mPEG입니다.저분자량의 PEG는 또한 단분산, 균일 또는 이산이라고 하는 순수 올리고머로서 이용 가능합니다.최근 매우 고순도의 PEG는 결정성이 있는 것으로 나타나 x선 결정학에 [42]의해 결정 구조를 결정할 수 있습니다.순수 올리고머의 정제 및 분리가 어렵기 때문에, 이러한 유형의 품질에 대한 가격은 종종 다분산 PEG의 10-1000배입니다.

PEG는 다양한 지오메트리를 통해 사용할 수도 있습니다.

  • 분지형 PEG는 중앙 코어 그룹에서 나오는 3개에서 10개의 PEG 체인을 가지고 있습니다.
  • 스타 PEG는 중앙 코어 그룹에서 나오는 10~100개의 PEG 체인을 가지고 있습니다.
  • 빗 PEG는 일반적으로 폴리머 백본에 접목된 다수의 PEG 사슬을 가지고 있습니다.

PEG의 이름에 종종 포함되는 숫자는 평균 분자량을 나타냅니다(예: n = 9인 PEG는 평균 분자량이 약 400 달톤이고 PEG 400으로 표시됩니다).대부분의 PEG는 분자량 분포(즉, 다분산)를 갖는 분자를 포함합니다.크기 분포는 중량 평균 분자량(Mw)과 수 평균 분자량(Mn)에 의해 통계적으로 특징지어질 수 있으며, 그 비율을 다분산 지수(ZM)라고 합니다.M과n M은 질량분석법으로 측정할 수 있습니다w.

PEGylation은 PEG 구조를 다른 더 큰 분자, 예를 들어 치료 단백질에 공유 결합시키는 작용이며, 이를 PEGylated 단백질이라고 합니다.PEGylated interferon alfa-2a 또는 alfa-2b는 일반적으로 C형 간염 감염에 대해 주사 가능한 치료제입니다.

PEG는 물, 메탄올, 에탄올, 아세토니트릴, 벤젠 및 디클로로메탄에 용해되며, 디에틸에테르 및 헥산에는 용해되지 않습니다.이것은 소수성 분자와 결합되어 비이온성 계면활성제를 [43]생산합니다.

폴리에틸렌 옥사이드(PEO, M4w kDa) 나노메트릭 결정자(4 nm)

PEG 및 관련 폴리머(PEG 인지질 구조체)는 생물의학적 응용에 사용될 때 종종 초음파 처리됩니다.그러나 Murali et al. 에 의해 보고된 바와 같이 PEG는 음용해 분해에 매우 민감하고 PEG 분해 산물은 포유동물 세포에 독성을 가질 수 있습니다.따라서 최종 재료에 실험 [44]결과에 아티팩트를 도입할 수 있는 문서화되지 않은 오염 물질이 포함되어 있지 않은지 확인하기 위해 잠재적인 PEG 열화를 평가하는 것이 중요합니다.

PEGs와 메톡시폴리에틸렌글리콜은 산업용은 Carbowax, 식품용과 의약용은 Carbowax Sentry라는 상호로 다우케미칼이 제조하고 있습니다.이들은 이름 뒤에 붙은 숫자로 표시된 것처럼 분자량에 따라 액체에서 고체까지 일관성이 다릅니다.이들은 식품, 화장품, 의약품, 바이오 의약품, 분산제, 용제, 연고, 좌제 베이스, 정제 부형제 및 완하제를 포함한 다양한 용도에 상업적으로 사용됩니다.일부 특정 그룹은 라우로마크로골, 노녹시놀, 옥톡시놀 및 폴록사머입니다.

생산.

폴리에틸렌 글리콜 400, 의약품 품질
폴리에틸렌 글리콜 4000, 의약품 품질

폴리에틸렌 글리콜의 생산은 1859년에 처음 보고되었습니다.A. V. 루렌소와 찰스 아돌프 워츠는 폴리에틸렌 글리콜 [45]제품을 독립적으로 분리했습니다.폴리에틸렌 글리콜은 에틸렌 옥사이드와 물,[46] 에틸렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜 올리고머의 상호작용에 의해 생성됩니다.반응은 산성 또는 염기성 촉매에 의해 촉매됩니다.에틸렌 글리콜 및 이의 올리고머는 낮은 다분산도(좁은 분자량 분포)를 갖는 중합체의 제조를 가능하게 하기 때문에 물 대신에 출발 물질로서 바람직하다.고분자 사슬 길이는 반응물의 비율에 따라 달라집니다.

HOCHCHOH + n(CHCHO) → HO(CHCHO)H

촉매 유형에 따라 중합 메커니즘은 양이온성 또는 음이온성일 수 있습니다.음이온성 메커니즘은 낮은 다분산도로 PEG를 얻을 수 있기 때문에 바람직합니다.에틸렌 옥사이드의 중합은 발열 과정입니다.에틸렌 옥사이드를 알칼리나 금속 산화물과 같은 촉매로 과열하거나 오염시키면 몇 시간 후에 폭발로 끝날 수 있는 폭주 중합이 일어날 수 있습니다.

현탁액 중합에 의해 고분자 폴리에틸렌 글리콜인 폴리에틸렌 옥사이드가 합성됩니다.중축합 과정에서 성장하는 고분자 사슬을 용액에 고정할 필요가 있습니다.반응은 마그네슘, 알루미늄 또는 칼슘 유기 원소 화합물에 의해 촉매됩니다.용액으로부터 고분자 사슬의 응고를 방지하기 위해, 디메틸글리옥심과 같은 킬레이트 첨가제가 사용됩니다.

저분자 폴리에틸렌 글리콜은 [47]수산화나트륨(NaOH), 수산화칼륨(KOH) 또는 탄산나트륨(NaCO23)과 같은 알칼리 촉매를 사용하여 제조됩니다.

안전.

PEO는 체중 1kg당 10g(구강)[3]으로 "매우 낮은 단일피로 독성"을 가지고 있습니다.PEO는 독성이 낮기 때문에 다양한 식용 [48]제품에 사용됩니다.폴리머는 수성 및 비수성 [49]환경에서 다양한 표면의 윤활 코팅으로 사용됩니다.

PEGs의 전구체는 유해한 에틸렌 옥사이드입니다.[50]에틸렌 글리콜과 그 에테르는 손상된 [51]피부에 바르면 신독성입니다.

참고 항목

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외부 링크

Wikimedia Commons에는 Poly(에틸렌글리콜) 관련 매체가 있습니다.
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