가수분해성탄닌

Hydrolysable tannin

가수 분해능 탄닌 또는 피로갈롤 타입 탄닌염산이나 황산으로 가열할 때 갈산이나 타르마산을 산출하는 탄닌의 일종이다.[1]

가수 분해능 탄닌 분자의 중심에는 탄수화물이 있다(보통 D-글루코스는 있지만 키니치나 시키미산과 같은 사이클로톨도 있다). 탄수화물의 히드록실 그룹은 갈로타닌갈산 또는 타라기타닌엘라산과 같은 페놀성 그룹과 함께 부분적으로 또는 완전히 에스테르화된다. 가수 분해능 탄닌은 폴리갈로일 글루코오스 및/또는 폴리갈로일 퀸산 파생상품의 혼합물로 분자당 3~12갤릭산 잔류물을 함유하고 있다.[2]

수산화 탄닌은 탄수화물 및 페놀산을 생산하기 위해 약한 산이나 약한 베이스에 의해 가수 분해된다.

갈로타닌의 예는 많은 식물 종의 껍질에서 발견되는 탄닉산(CHO765246) 포도당갈산 에스테르다.

Hydrolysable하는 타닌 성분 밤 나무(유럽 밤나무), 참나무로 만든(Quercusrobur, 종가시 나무 petraea과 종가시 나무 alba), 타라 꼬투리(Caesalpinia spinosa), gallnuts(Quercusinfectoria과 옻나무 semialata), 가자(Terminalia chebula),sumac(옻나무 coriaria)과 알레포 gallnuts(Andricus kollari)과 같은 다른 야채 식물로부터 추출할 수 있다.[3][4]

분석

갈산 결정

5ml 2N HSO에24 50mg의 검체 탄닌을 수축된 시험관에 넣고 냉동한다. 튜브는 진공 밀봉되어 100 °C에서 24시간 동안 가열된다. 튜브는 냉각되고 개방되며 내용물은 50ml까지 물로 구성된다. 그런 다음 새로 준비한 0.5ml의 메탄올에 v 로다닌과 1ml의 시료를 섞는다. 정확히 5분 후 0.5N KOH 용액을 1ml 첨가한다. 2.5분 후에 혼합물을 증류수로 25ml까지 희석하고 5-10분 후에 520nm의 흡광도를 측정한다. 측정된 흡광도는 다음과 같은 관계를 준수한다.
A520= [0.13 × (갈산 mg)] +0.03
갈산은 표준으로 사용되며 데이터는 3부제 실험에 기초한다.

엘라스틱산 결정

1ml 2N HSO에서24 10mg의 검체를 수축된 시험관에 넣고 냉동한다. 튜브는 진공 포장되어 100 °C에서 24시간 동안 가열된다. 튜브를 냉각시키고, 열고, 여과된 내용물은 피리딘으로 10ml까지 구성했다. 그런 다음 1.1ml의 피리딘과 lml의 시료를 마른 시험관에 섞는다. 0.10ml의 농축 HCl을 첨가하고 혼합한 후 시료를 30 °C로 가져온다. 샘플은 물에 1%(w/v) NaNO2 0.10ml를 넣은 후 빠르게 혼합되며 흡광도 538nm가 즉시 기록된다. 30°C에서 36분간 배양한 후 흡광도를 다시 기록한다. 초기 흡광도와 36분(D A538)에서의 흡광도의 차이는 엘라산 농도에 비례한다. 측정된 흡광도는 다음과 같은 관계를 준수한다.
A538 = [0.03 × (타원산 mg)] – 0.04
엘랙산(Elagic acid)은 표준으로 사용되며 데이터는 3부제 실험을 기반으로 했다.

알칼리성 가수분해

9ml 물에서 4.8 g 검체 탄닌은 4.2ml 40% NaOH로 6시간 동안 pH 12 - 13에서 환류된다. pH = 6.8 - 7에 대한 중성화는 62% HSO로24 수행된다.

HPLC 결정

사용하다

Tannins, including gallo and ellagic acid (epigallitannins), are inhibitors of HIV replication. 1,3,4-Tri-O-galloylquinic acid, 3,5-di-O-galloyl-shikimic acid, 3,4,5-tri-O-galloylshikimic acid, punicalin, punicalagin inhibited HIV replication in infected H9 lymphocytes with little cytotoxicity. 두 가지 화합물인 푸니칼린과 푸니코르틴 C는 정제된 HIV 역분포효소를 억제했다.[5]

가수분해성 타닌은 헬리코박터균에 대한 잠재적인 항균 효과도 보여주었다.[6]

지난 몇 년 동안, 가수분해성 타닌은 다른 메커니즘을 통해 암에 대한 잠재적 효과에 대해서도 연구되어 왔다.[7][8]

참조

  1. ^ "Notes on Tannins from PharmaXChange.info". Archived from the original on 2015-01-04. Retrieved 2010-09-13.
  2. ^ www.natural-specialities.com의 Pentagalloyl 포도당 2010-10-12 Wayback Machine보관
  3. ^ Haslam E. Plant Polyphenols, Beather Tannins 재방문. 케임브리지 대학 출판부, 영국 케임브리지 (1989년)
  4. ^ 헤밍웨이 RW, 락스 PE. 식물 폴리페놀 식물 폴리페놀: 합성, 특성 및 유의성. 스프링거(1992년).
  5. ^ Nonaka G, Nishioka I, Nishizawa M, et al. (1990). "Anti-AIDS agents, 2: Inhibitory effects of tannins on HIV reverse transcriptase and HIV replication in H9 lymphocyte cells". J. Nat. Prod. 53 (3): 587–95. doi:10.1021/np50069a008. PMID 1698933.
  6. ^ Funatogawa K, Hayashi S, Shimomura H, et al. (2004). "Antibacterial activity of hydrolyzable tannins derived from medicinal plants against Helicobacter pylori" (PDF). Microbiol. Immunol. 48 (4): 251–61. doi:10.1111/j.1348-0421.2004.tb03521.x. PMID 15107535. Archived from the original (PDF) on 2011-07-27.
  7. ^ Yang LL, Lee CY, Yen KY (August 2000). "Induction of apoptosis by hydrolyzable tannins from Eugenia jambos L. on human leukemia cells". Cancer Lett. 157 (1): 65–75. doi:10.1016/S0304-3835(00)00477-8. PMID 10893444.
  8. ^ Tanimura S, Kadomoto R, Tanaka T, Zhang YJ, Kouno I, Kohno M (May 2005). "Suppression of tumor cell invasiveness by hydrolyzable tannins (plant polyphenols) via the inhibition of matrix metalloproteinase-2/-9 activity". Biochem. Biophys. Res. Commun. 330 (4): 1306–13. doi:10.1016/j.bbrc.2005.03.116. PMID 15823585.