찰코네
Chalcone | |
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| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 찰코네[2] | |
| 체계적 IUPAC 이름 (2E)-1,3-디페닐프로프-2-en-1-1 | |
| 기타 이름 칠콘 벤질리데네아세토페논 페닐 스타일케톤 벤잘라세토페논 β-phen틸아크릴로페논 γ-oxo-α, γ-dip헤닐-α-프로필렌 α-phenyl-β-벤조일렌. | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.002.119  |
펍켐 CID | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C15H12O | |
| 어금질량 | 208.108 g·message−1 |
| 외관 | 옅은 노란색의 고체 |
| 밀도 | 1.071 g/cm3 |
| 녹는점 | 55~57°C(131~135°F, 328~330K) |
| 비등점 | 345~348°C(653~658°F, 618~621K) |
자기 감수성(magnetic susibility) | -125.7·10cm−63/192 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
찰콘은 유기 화합물인 CHC65(O)CH=CHCH이다65. α,β-불포화 케톤이다. 다양한 중요한 생물학적 화합물은 집합적으로 찰콘 또는 찰코노이드라고 알려져 있다.[3]
화학적 특성
찰콘은 280 nm와 340 nm의 두 개의 흡수 최대치를 가진다.[4]
합성
찰콘은 보통 벤츠알데히드와 아세토페논 사이의 알돌 응결에 의해 준비된다.[5]
아무런 용매 없이 진행할 수 있는 이 반응은 학부교육에서 녹색 화학의 본보기로 활용될 정도로 신뢰도가 높다.[6]
생합성
찰콘과 찰코노이드는 식물에서 2차 대사물로 합성된다. 제3종 폴리케타이드 신타아제인 찰코네 신타아제는 이들 화합물의 생합성을 담당한다. 효소는 모든 "더 높은"(혈관) 식물과 여러 "더 낮은"(비혈관) 식물에서 발견된다.[7]
잠재적 약리학
찰콘과 그 파생상품은 반인플레이션을 포함한 광범위한 생물학적 활동을 보여준다.[8] 일부 2개의 아미노 찰콘은 잠재적 항균제로 연구되어 왔다.[9][10] 찰콘은 약용 화학에 관심이 많고 특권층 비계로 묘사되어 왔다.[7]
참고 항목
참조
- ^ 머크 지수, 2028년 11월호
- ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 722. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Tomás-Barberán, Francisco A.; Clifford, Michael N. (2000). "Flavanones, Chalcones and Dihydrochalcones - Nature, Occurrence and Dietary Burden". Journal of the Science of Food and Agriculture. 80 (7): 1073–1080. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1073::AID-JSFA568>3.0.CO;2-B.
- ^ Song, Dong-mee; Jung, Kyoung-Hoon; Moon, Ji-hye; Shin, Dong-Myung (2003). "Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display". Optical Materials. 21 (1–3): 667–71. Bibcode:2003OptMa..21..667S. doi:10.1016/S0925-3467(02)00220-3.
- ^ E. P. Kohler, H. M. Chadwell (1922). "Benzalacetophenone". Organic Syntheses. 2: 1. doi:10.15227/orgsyn.002.0001.
- ^ Palleros, Daniel R (2004). "Solvent-Free Synthesis of Chalcones". Journal of Chemical Education. 81 (9): 1345. Bibcode:2004JChEd..81.1345P. doi:10.1021/ed081p1345.
- ^ a b Zhuang, Chunlin; Zhang, Wen; Sheng, Chunquan; Zhang, Wannian; Xing, Chengguo; Miao, Zhenyuan (28 June 2017). "Chalcone: A Privileged Structure in Medicinal Chemistry". Chemical Reviews. 117 (12): 7762–7810. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00020. PMC 6131713.
- ^ Mahapatra, Debarshi Kar; Bharti, Sanjay Kumar; Asati, Vivek (2017). "Chalcone Derivatives: Anti-inflammatory Potential and Molecular Targets Perspectives". Current Topics in Medicinal Chemistry. 17 (28): 3146–3169. doi:10.2174/1568026617666170914160446. PMID 28914193.
- ^ Xia, Yi; Yang, Zheng-Yu; Xia, Peng; Bastow, Kenneth F.; Nakanishi, Yuka; Lee, Kuo-Hsiung (2000). "Antitumor agents. Part 202: Novel 2′-amino chalcones: design, synthesis and biological evaluation". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 10 (8): 699–701. doi:10.1016/S0960-894X(00)00072-X. ISSN 0960-894X. PMID 10782667.
- ^ Santos, Mariana B.; Pinhanelli, Vitor C.; Garcia, Mayara A.R.; Silva, Gabriel; Baek, Seung J.; França, Suzelei C.; Fachin, Ana L.; Marins, Mozart; Regasini, Luis O. (2017). "Antiproliferative and pro-apoptotic activities of 2′- and 4′-aminochalcones against tumor canine cells" (PDF). European Journal of Medicinal Chemistry. 138: 884–889. doi:10.1016/j.ejmech.2017.06.049. hdl:11449/174929. ISSN 0223-5234. PMID 28738308.
