프롤로타닌
Phlorotannin

프롤로타닌은 켈프, 암석류[1] 또는 사르가사체 종과 같은 갈색 해조류에서 발견되는 탄닌의 일종이며,[2] 적은 양으로도 일부 홍조류에서 발견된다.[3] 가수 분해능이나 응축 탄닌과는 반대로 이들 화합물은 프롤로글루시놀[4](폴리프롤로글루시놀)의 과점 물질이다.[5] 그것들은 타닌이라고 불리기 때문에 단백질을 촉진시키는 능력이 있다. 일부 프롤로타닌은 일부 단백질과 함께 산화하여 공밸런스 결합을 형성하는 능력을 가지고 있다는 것이 주목되었다. 이와는 대조적으로 유사한 실험 조건에서 세 가지 유형의 지상 타닌(프로시아니딘, 프로피세티닌, 갈로타닌)은 분명히 단백질을 가진 공밸런트 콤플렉스를 형성하지 않았다.[6]
이러한 페놀성 화합물은 갈색 해조류에서 세포벽의 필수적인 구조적 구성요소들이지만, 그것들은 또한 자외선의 보호와 방목 방지와 같은 다른 많은 이차 생태학적 역할을 하는 것처럼 보인다.
생합성 및 국산화
프롤로타닌의 생합성은 대부분 아직 알려지지 않았지만 아세테이트-말론산염 경로를 통해 프롤로글루시놀로지에서 형성된 것으로 보인다.[7]
그것들은 수용성, 극분수가 분리되는 피소데스라고 불리는 작은 배변에서 세포 내에서 발견되며 세포벽의 일부로서 용해되지 않고 구조적 구성요소로 작용한다.[8][9][10] 이들의 집중도는 다양한 환경적 요인에 탄력적으로 반응하기 때문에 지리적 영역은 물론 다른 세사들 사이에서 변동성이 큰 것으로 알려져 있다.[11] 갈색 알가스는 주변의 바닷물에서도 프롤로타닌을 내뿜는다.[5][12]
녹로타닌은 우선 극지방의 반응성 형태로 피소드(pyosodes)에 격리된 후 산화되어 과산화효소에 의해 갈색 녹조세포벽의 알긴산으로 복합될 것을 제안했다.[13] 이 날짜(2012년)까지, 프롤로타닌 합성에 대해서는 별로 알려져 있지 않다.[7] 페놀성 화합물을 함유하고 있는 음낭인 피소드의 형성은 여러 해 동안 조사되어 왔다. 이러한 세포질 성분은 엽록체나 그 막에서 합성되는 것으로 생각되었지만, 보다 최근의 연구에서는 그 형성이 종양성 망막과 골기 체질과 관련이 있을 수 있다는 것을 암시하고 있다.[14]
조직들 사이의 클로로타닌의 배분은 종에 따라 다양하다.[15]
로로타닌의 국산화 여부는 바닐린-후 가벼운 현미경으로 조사할 수 있다.주황색을 내는 [16]HCl staining 피소드의 초구조적 국소화는 주로 2.5% 글루타알데히드로 고정된 샘플과 1% 오스뮴 테트로크사이드로 고정된 사후처리로 전송전자현미경을 통해 검사할 수 있다. 얼룩에는 천왕성 아세테이트와 납 구연산물을 사용할 수 있다.
추출 및 검사
개별 프롤로타닌이 격리된 많은 연구에서 추출된 프롤로타닌은 산화로부터 보호하기 위해 아세트산 무수화물 피리딘으로 아세틸화된다. 온도를 낮추고 아스코르브산을 첨가하는 것 모두 산화를 방지하는 것처럼 보인다.
샘플에서 프롤로타닌을 정량화하기 위한 일반적인 측정은 폴린-데니스와 프러시아 블루 측정이다. 보다 구체적인 분석은 2,4-디메트호섹시벤츠알데히드(DMBA)를 사용하여 1,3 및 1,3,5-대체 페놀(예: 클로로타닌)과 특별히 반응하여 컬러 제품을 형성한다.[17]
구조다양성

해양 프롤로타닌의 명명법은 원래 글롬빗자에 의해 도입되었다.[18]
Phlorotanins는 Phloroglucinol monomerres의 배열에 따라 분류된다. 분자량으로는 126 Da에서 650 kDa에 이르는 150개 이상의 화합물이 알려져 있다.[8][19] 대부분은 10에서 100kDa사이에 발견된다.[20]
알라리과에서만 볼 수 있는 푸콜, 포클레르톨, 푸코플로레톨, 푸할롤, 에콜 등 6개의 주요 하위그룹에 분포한다.[7][21]
연계형식에 따라 프롤로타닌은 에테르연결을 가진 프롤로타닌(fuhalol 및 phorethol, fuhalol은 세 번째 링마다 1개의 추가 OH 그룹을 포함하는 파라 및 정형화된 에테르교와 연결된 phl로로글루시놀로 구성됨), 페닐연계(fucol)와 함께 네 가지 하위등급으로 분류할 수 있다. 에테르와 페닐 연계(푸코포레솔), 에콜과 카르말롤에 디벤조디오신 연계(디벤조디오딘 모이에티를 함유한 클로레톨의 일종)가 있으며, 대부분은 갈색조류에서 할로겐화 대표자를 가지고 있다.[22]
프롤로타닌의 예로는 해초 에클로니아 카바의 푸코디프클로레톨 G,[23] 에클로니아 종의[24] 에콜 또는 에이제니아 아르보레아의 프로로푸쿠로 에콜-B가 있다.[25]
높은 분자량 분자의 구조적 다양성은 'EDIT' Carbon-13 NMR 기법의 사용을 통해 선별될 수 있다.[26]
역할
프롤로타닌의 기능은 여전히 실제 연구 대상(2012년)이다. 그들은 세포와 유기체 둘 다에서 [13]1차적, 2차적 역할을 보여준다.[27]
기본 역할
구조적인
갈색 녹조 세포벽에서 프롤로타닌의 구조적 역할은 이러한 폴리페놀 화합물의 주요한 역할이다.[7][13] 그러나 연구들은 세포벽보다 세포질이나 분출된 형태로 더 풍부하다는 것을 보여주기 때문에 이 주요한 역할은 프롤로타닌의 주요 역할이 아닐 수 있다.[28]
생식
세포질뿐만 아니라 발출된 프롤로타닌도 녹조 재생에 역할을 하는 것처럼 보이는데, 이는 지고테의 세포벽[10] 형성에 기여하고 아마도 정자토이드 운동을 억제하여 다발 수정을 피하는 것일 것이다.[7]
보조 역할
탄소 영양 균형 모델에 따르면, 질소가 없는 탄소 분자가 대부분인 프롤로타닌은 가벼운 환경에서 더 높은 수율에서 생산된다. 빛은 질소 가용성보다 더 중요하다.[29]
연구 결과 로로타닌은 여러 가지 면에서 갈색 알갱이를 보호하는 역할을 하는 것으로 나타났다. 여기 몇 가지 예가 있어요.
반허비보리 방어
Phlorotanin 생산 전략은 구성적이거나 유도될 수 있다.[30] 초식물이 프롤로타닌 생성을 유도할 수 있다는 연구결과가 나오면서 조류 방역에 역할을 할 수 있다는 주장이 제기됐다.[11] 그러나, 다른 연구들의 결과들은 초식물에 대한 프롤로타닌의 억제 역할이 조류와 초식동물 종 모두에 크게 의존하고 있다는 것을 보여준다.[31] 푸쿠스 베시쿨로수스에서 성게 아르바시아 펑툴라타에 대항하는 초식동물 억제제 역할을 하는 것은 프롤로타닌이 아니라 갈락톨리피드다.[32]
자외선 및 중금속 선별검사
Phlorotanins는 세포벽의 구성 요소로서 세포의 변방에 위치한다. 또한 UV-B 광의 흡수(280~320nm)[33]에 기여하고 UV-C 파장에 해당하는 200nm와 265nm에서 흡광도 최대치를 나타낸다.[8] 연구들은 또한 햇빛의 강도가 아스코필룸 노도섬과 푸쿠스 베시쿨로수스 자연 개체군에서 프롤로타닌 생산과 관련이 있다는 것을 증명했다.[34] 이러한 이유로, Phlorotanins가 광보존 물질로 작용하는 것이 제안되었다.[35] 레시피 니그레스켄스와[35] 매크로시스티스 인트리폴리아와의[36] 추가 연구는 UV-A와 UV-B 방사선이 모두 수용성 프롤로타닌을 유도할 수 있으며, 식물 조직에 대한 UV 방사선의 두 가지 주요 영향인 프롤로타닌의 유도와 광합성 억제와 DNA 손상 감소 사이에 상관관계가 있다는 것을 보여주었다. 주변 물에 로로타닌이 배출된다는 사실은 갈색 녹조 바이오매스가 많고 물 움직임이 적은 다시마 마이오스포레스, 식물성 플랑크톤, 기타 다시마 숲의 사고 자외선 노출을 줄일 수 있게 해준다.[36]
그들은 또한 분할 금속 이온 Sr2+, Mg2+, Ca2+, Be2+, Mn2+, Cd2+, Co2+, Zn2+, Ni2+, Pb2+ 및 Cu와2+ 같은 금속 분리에도 관여할 수 있다.[37] 프롤로타닌의 킬레이트화 특성이 시험관내 입증된 경우, 상황 연구에서는 이러한 특성이 특정 종에 특정될 수 있음을 시사한다.[38][39]
알기살균효과
연구들은 클로로타닌이 일부 디노플라겔라게이트 종에 대한 알레그제 역할을 할 수 있다는 것을 증명했다.[40]
치료적 특성
그것은 Phlorotanins가 항당뇨, 항암, 항산화, 항균, 방사선방호작용, 항HIV 특성을 가질 수 있다는 것을 증명했다.[41][42] 그러나 이러한 화합물의 영향에 대한 체내 연구는 부족하며, 지금까지 대부분의 연구가 체외에서 수행되었다.[41] 항알레르기 성질에 대해서는 이들 화합물의 효과에 대한 체내 연구가 있다.[43]
참조
- ^ Van Alstyne, Kathryn L.; McCarthy, James J.; Hustead, Cynthia L.; Kearns, Laura J. (1999). "Phlorotannin Allocation Among Tissues of Northeastern Pacific Kelps and Rockweeds" (PDF). Journal of Phycology. 35 (3): 483. doi:10.1046/j.1529-8817.1999.3530483.x. S2CID 84608425. Archived from the original (PDF) on 2010-06-19.
- ^ Kamiya, Mitsunobu; Nishio, Takeshi; Yokoyama, Asami; Yatsuya, Kousuke; Nishigaki, Tomokazu; Yoshikawa, Shinya; Ohki, Kaori (2010). "Seasonal variation of phlorotannin in sargassacean species from the coast of the Sea of Japan". Phycological Research. 58: 53. doi:10.1111/j.1440-1835.2009.00558.x. S2CID 83823009.
- ^ http://eurekamag.com/research/011/190/presence-lectins-tannins-protease-inhibitors-venezuelan-marine-algae.php
- ^ Shibata, Toshiyuki; Kawaguchi, Shigeo; Hama, Yoichiro; Inagaki, Masanori; Yamaguchi, Kuniko; Nakamura, Takashi (2004). "Local and chemical distribution of phlorotannins in brown algae". Journal of Applied Phycology. 16 (4): 291. doi:10.1023/B:JAPH.0000047781.24993.0a. S2CID 13479924.
- ^ a b Ragan, Mark A.; Jensen, Arne (1978). "Quantitative studies on brown algal phenols. II. Seasonal variation in polyphenol content of Ascophyllum nodosum (L.) Le Jol. And Fucus vesiculosus (L.)". Journal of Experimental Marine Biology and Ecology. 34 (3): 245. doi:10.1016/S0022-0981(78)80006-9.
- ^ Stern, J. Lewis; Hagerman, Ann E.; Steinberg, Peter D.; Mason, Pamela K. (1996). "Phlorotannin-protein interactions". Journal of Chemical Ecology. 22 (10): 1877–99. doi:10.1007/BF02028510. PMID 24227114. S2CID 11031529.
- ^ a b c d e Riitta Koivikko, 2008년, 브라운 알갈 프롤로타닌: 화학적 방법 개선 및 적용 2016-03-03을 웨이백머신에 보관, 박사 D. 논문, 핀란드 투르쿠 투르쿠 대학
- ^ a b c Ragan, Mark A.; Glombitza, K.-W. (1986). "Phlorotannins, brown algal polyphenols". Prog. Phycol. Res. 4: 129–241.
- ^ Schoenwaelder, M. E. A. (2002). "The occurrence and cellular significance of physodes in brown algae". Phycologia. 41 (2): 125–139. doi:10.2216/i0031-8884-41-2-125.1. S2CID 86505836.
- ^ a b Schoenwaelder, M. E. A.; Clayton, M. N. (1998). "Secretion of phenolic substances into the zygote wall and cell plate in embryos of Hormosira and Acrocarpis (Fucales, Phaeophyceae)". Journal of Phycology. 34 (6): 969–980. doi:10.1046/j.1529-8817.1998.340969.x. S2CID 85269965.
- ^ a b Jormalainen, V.; Honkanen, T.; Koivikko, R.; Eränen, J. (2003). "Induction of phlorotannin production in a brown alga: defense or resource dynamics?" (PDF). Oikos. 103 (3): 640–650. doi:10.1034/j.1600-0706.2003.12635.x.
- ^ Jennings, J.S.; Steinberg, P.D. (1994). "In situ exudation of phlorotannins by the sublittoral kelp Ecklonia radiata". Mar. Biol. 121 (2): 349–354. doi:10.1007/bf00346744. S2CID 85193166.
- ^ a b c Arnold, T. M.; Targett, N. M. (2003). "To grow and defend: lack of tradeoffs for brown algal phlorotannins". Oikos. 100 (2): 406–408. doi:10.1034/j.1600-0706.2003.11680.x.
- ^ Schoenwaelder, M.E.A.; Clayton, M.N. (2000). "Physode formation in embryos of Phyllospora comosa and Hormosira banksii (Phaeophyceae)". Phycologia. 39: 1–9. doi:10.2216/i0031-8884-39-1-1.1. S2CID 86193685.
- ^ Van Alstyne, Kathryn L. (1999). "Phlorotannin Allocation Among Tissues of Northeastern Pacific Kelps and Rockweeds". Journal of Phycology. 35 (3): 483–492. doi:10.1046/j.1529-8817.1999.3530483.x. S2CID 84608425.
- ^ Pellegrini, L (1980). "Cytological studies on physodes in the vegetative cells of Cystoseira stricter Sauvagea (Phaeophyta, Fucales)". J. Cell Sci. 41: 209–231. doi:10.1242/jcs.41.1.209. PMID 7364883.
- ^ Stern, J. Lewis (1996). "A new assay for quantifying brown algal phlorotannins and comparisons to previous methods". Journal of Chemical Ecology. 22 (7): 1273–1293. doi:10.1007/BF02266965. PMID 24226084. S2CID 20164807.
- ^ Glombitza, K. W. In Marine Natural Product Chemistry; Faulkner, D. J.; Fenical, W. H., Eds; 플레넘 프레스: 1977년 뉴욕; 페이지 191.
- ^ Hay, M E; Fenical, W (1988). "Marine Plant-Herbivore Interactions: The Ecology of Chemical Defense". Annual Review of Ecology and Systematics. 19: 111. doi:10.1146/annurev.es.19.110188.000551.
- ^ Boettcher, A.A.; Targett, N.M. (1993). "Role of polyphenolic molecular-size in reduction of assimilation efficiency in Xiphister mucosus". Ecology. 74 (3): 891–903. doi:10.2307/1940814. JSTOR 1940814.
- ^ Targett, N.M.; Arnold, T. M. (1998). "Predicting the effects of brown algal phlorotannins on marine herbivores in tropical and temperate oceans". Journal of Phycology. 34: 195–205. doi:10.1046/j.1529-8817.1998.340195.x. S2CID 84808536.
- ^ La Barre, Stéphane; Potin, Philippe; Leblanc, Catherine; Delage, Ludovic (2010). "The Halogenated Metabolism of Brown Algae (Phaeophyta), Its Biological Importance and Its Environmental Significance". Marine Drugs. 8 (4): 988–1010. doi:10.3390/md8040988. PMC 2866472. PMID 20479964.
- ^ 2007년 영민함, 종석백, 진원현, 이남호. 웨이백 머신에 보관된 갈색 알가 에클로니아 카바 2012-04-25에서 새 프롤로타닌, 푸코디프클로레톨 G의 분리. 대한화학. Soc. 28(9): 1595.
- ^ Moon, Changjong; Kim, Sung-Ho; Kim, Jong-Choon; Won Hyun, Jin; Ho Lee, Nam; Woo Park, Jae; Shin, Taekyun (2008). "Protective effect of phlorotannin components phloroglucinol and eckol on radiation-induced intestinal injury in mice". Phytotherapy Research. 22 (2): 238–242. doi:10.1002/ptr.2298. PMID 17886227. S2CID 43864248.
- ^ Sugiura, Yoshimasa; Matsuda, Kohji; Yamada, Yasuhiro; Nishikawa, Masashi; Shoiya, Kazufumi; Katsuzaki, Hirotaka; Imai, Kunio; Amano, Hideomi (2006). "Isolation of a New Anti-Allergic Phlorotannin, Phlorofucofuroeckol-B, from an Edible Brown Alga, Eisenia arborea". Biosci. Biotechnol. Biochem. 70 (11): 2807–11. doi:10.1271/bbb.60417. PMID 17090915. S2CID 12528644.
- ^ McInnes, A. G. (1984). "High-molecular-weight phloroglucinol-based tannins from brown algae: Structural variants". Hydrobiologia. 116–117: 597–602. doi:10.1007/BF00027755. S2CID 35724927.
- ^ Schoenwaelder, Monica E. A. (2002). "The occurrence and cellular significance of physodes in brown algae". Phycologia. 41 (2): 125–139. doi:10.2216/i0031-8884-41-2-125.1. S2CID 86505836.
- ^ Koivikko, Riitta; Loponen, Jyrki; Honkanen, Tuija; Jormalainen, Veijo (2005). "Contents of soluble, cell-wall-bound and exuded phlorotannins in the brown alga Fucus vesiculosus, with implications on their ecological functions". Journal of Chemical Ecology. 31 (1): 195–212. CiteSeerX 10.1.1.320.5895. doi:10.1007/s10886-005-0984-2. PMID 15839490. S2CID 1540749.
- ^ Pavia, Henrik; Toth, Gunilla B. (2000). "Influence of light and nitrogen on the phlorotannin content of the brown seaweeds Ascophyllum nodosum and Fucus vesiculosus". Hydrobiologia. 440 (1–3): 299–305. doi:10.1023/A:1004152001370. S2CID 15432634.
- ^ Hammerstrom, Kamille; Dethier, Megan N.; Duggins, David O. (1998). "Rapid phlorotannin induction and relaxation in five Washington kelps" (PDF). Mar. Ecol. Prog. Ser. 165: 293–305. Bibcode:1998MEPS..165..293H. doi:10.3354/meps165293.
- ^ Amsler, C.D.; Fairhead, V.A. (2006). "Defensive and sensory chemical ecology of brown algae". Adv. Bot. Res. 43: 1–91.
- ^ Deal, Michael S. (2003). "Galactolipids rather than phlorotannins as herbivore deterrents in the brown seaweed Fucus vesiculosus". Oecologia. 136 (1): 107–114. Bibcode:2003Oecol.136..107D. doi:10.1007/s00442-003-1242-3. PMID 12684854. S2CID 5821145.
- ^ Pavia, H.; Cervin, G.; Lindgren, A.; Aberg, Per (1997). "Effects of UV-B radiation and simulated herbivory on phlorotannins in the brown alga Ascophyllum nodosum". Marine Ecology Progress Series. 157: 139–146. Bibcode:1997MEPS..157..139P. doi:10.3354/meps157139.
- ^ Pavia, Henrik; Toth, Gunilla B. (2000). "Influence of light and nitrogen on the phlorotannin content of the brown seaweeds Ascophyllum nodosum and Fucus vesiculosus". Hydrobiologia. 440: 299–305. doi:10.1023/A:1004152001370. S2CID 15432634.
- ^ a b Gómez, Ivan; Huovinen, Pirjo (2010). "Induction of Phlorotannins During UV Exposure Mitigates Inhibition of Photosynthesis and DNA Damage in the Kelp Lessonia nigrescens". Photochemistry and Photobiology. 86 (5): 1056–63. doi:10.1111/j.1751-1097.2010.00786.x. hdl:10533/144818. PMID 20670358. S2CID 22064207.
- ^ a b Swanson, Andrew K; Druehl, Louis D (2002). "Induction, exudation and the UV protective role of kelp phlorotannins". Aquatic Botany. 73 (3): 241. doi:10.1016/S0304-3770(02)00035-9.
- ^ Ragan, Mark A; Smidsrød, Olav; Larsen, Bjørn (1979). "Chelation of divalent metal ions by brown algal polyphenols". Marine Chemistry. 7 (3): 265. doi:10.1016/0304-4203(79)90043-4.
- ^ Huovinen, Pirjo; Leal, Pablo; Gómez, Iván (2010). "Interacting effects of copper, nitrogen and ultraviolet radiation on the physiology of three south Pacific kelps". Marine and Freshwater Research. 61 (3): 330. doi:10.1071/MF09054. hdl:10533/141734.
- ^ Toth, G; Pavia, H (2000). "Lack of phlorotannin induction in the brown seaweed Ascophyllum nodosum in response to increased copper concentrations". Marine Ecology Progress Series. 192: 119–126. Bibcode:2000MEPS..192..119T. doi:10.3354/meps192119. INIST:1367809.
- ^ Nagayama, Koki; Shibata, Toshiyuki; Fujimoto, Ken; Honjo, Tuneo; Nakamura, Takashi (2003). "Algicidal effect of phlorotannins from the brown alga Ecklonia kurome on red tide microalgae". Aquaculture. 218 (1–4): 601. doi:10.1016/S0044-8486(02)00255-7.
- ^ a b Gupta, Shilpi; Abu-Ghannam, Nissreen (2011). "Bioactive potential and possible health effects of edible brown seaweeds". Trends in Food Science & Technology. 22 (6): 315. CiteSeerX 10.1.1.465.6140. doi:10.1016/j.tifs.2011.03.011.
- ^ Li, Yong-Xin; Wijesekara, Isuru; Li, Yong; Kim, Se-Kwon (2011). "Phlorotannins as bioactive agents from brown algae". Process Biochemistry. 46 (12): 2219. doi:10.1016/j.procbio.2011.09.015.
- ^ Sugiura, Yoshimasa; Usui, Masakatsu; Katsuzaki, Hirotaka; Imai, Kunio; Kakinuma, Makoto; Amano, Hideomi; Miyata, Masaaki (2018). "Orally Administered Phlorotannins from Eisenia arborea Suppress Chemical Mediator Release and Cyclooxygenase-2 Signaling to Alleviate Mouse Ear Swelling". Marine Drugs. 16 (8): 267. doi:10.3390/md16080267. PMC 6117712. PMID 30072652.
외부 링크
- 리타 코이비꼬. 2008. 갈색 녹조 프롤로타닌: 화학적 방법의 개선과 적용, 박사님. 논문, 핀란드 투르쿠 투르쿠 대학
- Gupta, Shilpi; Abu-Ghannam, Nissreen (2011). "Bioactive potential and possible health effects of edible brown seaweeds". Trends in Food Science & Technology. 22 (6): 315. CiteSeerX 10.1.1.465.6140. doi:10.1016/j.tifs.2011.03.011.