농축 탄닌

Condensed tannin
응축된 타닌 분자의 도식적 표현.축합 탄닌은 선형(4→8 경계) 또는 분기(4→6 경계 - 점선)일 수 있습니다.

축합 타닌(프로안토시아니딘, 폴리플라보노이드 타닌, 카테콜형 타닌, 파이로산콜릭형 타닌, 비 가수분해성 타닌 또는 플라볼란)은 플라반축합에 의해 형성되는 중합체이다.그것들은 설탕 [1]잔여물을 포함하지 않는다.

산화 조건에서 탈중합될 때 안토시아니딘을 생성하기 때문에 프로안토시아니딘이라고 불립니다.프로시아니딘, 프로플라고니딘, 프로델피니딘, 프로페리세티니딘, 프로테라시니딘, 프로기부트리닌 또는 프로로비네티딘과 같은 다른 종류의 축합 탄닌이 존재한다.상기 모두 플라반-3-ols로 형성되지만, (류코안토시아니딘)이라고 불리는 플라반-3,4-디올은 축합탄닌 올리고머를 형성한다.예를 들어, 류코-피세티니딘프로피세티니딘을 형성하고, 플라반-4-올은 축합탄닌을 형성한다.포도에서 발견되는 축합 탄닌의 한 가지 특별한 유형은 프로시아니딘이며, 프로시아니딘은 탄소-탄소 결합으로 결합된 카테킨 단위 2에서 50개 이상의 중합체이다.이것들은 가수 분해에 의해 분해되기 쉽다.

많은 가수분해성 타닌과 가장 응축된 타닌은 수용성이지만, 몇몇 타닌은 또한 매우 옥탄올 [3][4]용해성이 높다.몇몇 큰 응축 탄닌은 녹지 않는다.용해성의 차이는 그들의 생물학적 기능에 영향을 미칠 수 있다.

자연발생

열대우림의 타닌은 [5]온대우림에 존재하는 담즙형보다는 카테킨형 성질을 띠는 경향이 있다.

응축된 타닌은 Lithocarpus glaber[6] 또는 Prunus sp에서 회수할 [7]있습니다.코미포라 앙골렌시스 나무껍질에는 응축된 [8]타닌이 함유되어 있다.

응축된 타닌의 상업적 공급원은 케브라초 목재(Schinopsis lorentzii), 미모사 나무껍질(Acia mollissima), 포도 씨앗(Vitis vinifera), 소나무 껍질,[9][10] 가문비나무 껍질과 같은 식물입니다.

응축된 타닌은 기관식물,[11] 혈관식물의 특수 기관인 탄노솜에서 형성된다.

식이보조제

Pycnogenol은 해양 소나무 껍질에서 추출한 영양 보충제이며 프로시아니딘을 70% 함유하도록 표준화되어 있으며 많은 조건을 치료할 수 있다는 주장과 함께 시판되고 있다. 그러나 2020년 Cochrane 리뷰에 따르면 만성 [12]질환의 치료를 위해 Pycnogenol의 사용을 뒷받침하는 증거는 불충분하다.

분석.

축합 타닌은 탈중합, 비대칭 유동장 흐름 분화, 소각 X선 산란[13]MALDI-TOF 질량 분석 [14]등 다양한 최신 기술로 특징지을 수 있다.단백질과의 상호작용은 등온적정열량측정법[15] 의해 연구될 수 있으며, 이는 탄닌단백질복합체의 친화력상수, 엔탈피 및 화학측정법에 대한 정보를 제공한다.

탈중합

탈중합 반응은 주로 분석 기술이지만, 목재 산업의[16] 나무껍질이나 와인 산업의 포마스와 같은 폐기물에서 파생된 화학 산업을 위한 분자를 생산하는 수단으로 사용될 것으로 예상된다.

탈중합은 평균 중합 정도, 갈로릴화 비율 등과 같은 정보를 얻을 수 있는 간접 분석 방법입니다.탈중합 샘플은 일렉트로스프레이 이온화 소스가 있는 질량 분석계에 주입될 수 있지만, 더 작은 분자로만 이온을 형성할 수 있습니다.

산화성 탈중합

부탄올-염산-철 분석[17](Porter assay)은 측색 분석입니다.이것은 응축된 타닌의 산성 촉매 산화적 탈중합에 기초한다.[18]이 방법은 결합 응축 탄닌의 측정에도 사용되어 왔지만 [19]한계가 있다.이 시약은 최근 아세톤을 [20]함유함으로써 상당히 개선되었다.

비산화성 화학 탈중합

그럼에도 불구하고 응축된 타닌은 프롤로글루시놀, 벤질메르캅탄(티오글리콜산) 또는 시스테아민과 같은 친핵성[21] 물질(프로로글루시놀 반응이라고 함), 벤질메르캅탄(티오글리콜산(티오글리콜 반응이라고 함)의 존재 하에서 산 촉매 분열을 겪을 수 있다.이러한 기술은 일반적으로 탈중합이라고 불리며, 평균 중합 정도 또는 갈로일화의 비율과 같은 정보를 제공합니다.이것들은 유기 화학에서의 치환 반응의 한 종류인 SN1 반응으로 메탄올과 같은 극성 프로톤 용제의 강한 산성 조건 하에서 카보케이션 중간체를 포함합니다.이 반응은 더 분석할 수 있는 유리 및 유도 단량체의 형성을 유도한다.유리 단량체는 응축된 타닌 사슬의 말단 단위에 해당합니다.그러나 티오분해가 정제된 타닌이 아닌 식물 물질에서 직접 이루어지는 경우, 탈중합 중에 방출되는 말단 단위 농도에서 자연적으로 발생하는 유리 플라바놀 단량체를 빼는 것이 중요하다.

벤질 메르캅탄은 물에서 용해도가 낮기 때문에 일반적으로 메탄올, 특히 티오분해에서 반응한다.몇 분간 중간(40~90°C(104~194°F)의 가열이 필요합니다.에피머라이즈가 발생할 [22]수 있습니다.

프롤로글루시노분해는 예를 들어 와인[23] 또는 포도씨 [24]및 피부조직에서 프로안토시아니딘의 특성화를 위해 사용될 수 있다.

티오글리코분해는 프로안토시아니딘[25] 또는 축합 타닌의 [13]산화를 연구하는데 사용될 수 있다.리그닌 [26]정량에도 사용됩니다.Douglas 전나무 껍질에서 응축된 타닌에 대한 반응으로 에피케틴[16]카테킨 티오글리콜산염이 생성됩니다.

Lithocarpus glaber 의 축합 타닌은 시스테아민[6]존재 하에서 산촉매 분해를 통해 분석되었다.

레퍼런스

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