아나카르드산

Anacardic acids
아나카르드산의 일반적인 구조. R은 가변 길이의 알킬 체인으로, 포화되거나 불포화되었을 수 있다.

아나카르드산은 페놀 지질, 캐슈넛(Anacardium ocidentale)의 껍질에서 발견되는 화학 화합물이다. 우루시올의 산성 형태는 우루시올에 의한 접촉 피부염으로 알려진 접촉 시 알레르기성 피부 발진을 유발하기도 한다.[1] 아나카르드산은 노란 액체다. 에탄올과 에테르로 부분적으로 불능하지만, 물과 거의 불활성이다. 화학적으로 아나카르드산은 밀접하게 연관된 여러 유기 화합물들의 혼합물이다. 각각 15개 또는 17개의 탄소 원자를 가진 알킬 체인으로 대체된 살리실산으로 구성되어 있다. 알킬 그룹은 포화되거나 불포화 될 수 있다; 아나카르드산은 포화 분자와 불포화 분자의 혼합물이다. 정확한 혼합물은 식물의 종에 따라 다르다.[2] 캐슈 공장에서 발견된 15개의 탄소 불포화 사이드 체인 화합물은 그램 양성 박테리아에 치명적이다.

치아 종기를 위한 민속적 사용으로 여드름, 일부 곤충, 결핵, MRSA에도 효과가 있다. 그것은 주로 캐슈넛, 캐슈 사과, 캐슈 소박한 기름과 같은 음식에서 발견되지만, 망고와 펠라르고늄 제라늄에서도 발견된다.[3]

실험 항균 특성

아나카르드산(C15:3, all-Z, 주요 성분)
Anacardic acid C15-3.svg
이름
선호 IUPAC 이름
2-히드록시-6-[(8Z,11Z)-펜타데카-8,11,14-트리엔닐]벤조산
식별자
  • 11034-77-8 checkY
3D 모델(JSmol)
켐벨
ECHA InfoCard 100.031.141 Edit this at Wikidata
메슈 아나카르드+마스크
펍켐 CID
  • C=CCC=CCCCCC1=CCCCC1=C(=CC=C1)O(C)C(=O)O.
특성.
C22H30O3
어금질량 342.4718 g/118
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

세 개의 불포화 결합을 가진 사이드 체인은 시험관 실험에서 이의 충치균인 스트렙토코쿠스 돌연변이에게 가장 활발하게 작용했다. 불포화 결합의 수는 여드름 박테리아인 커티박테리움 아세네스에 대한 물질이 아니었다.[4] 에이치바움은 물 20만분의 1에 아나카르드산 1부를 200만분의 1 수준으로 낮춘 용액은 시험관내 15분 안에 그람 양성균에 치명적이라고 주장한다. 어느 정도 높은 비율의 결핵균이 30분 만에 폐사했다.[5] 이러한 아나카르드산을 가열하면 알코올(카르돌올)로 전환되며 산과 비교하여 활동이 감소한다. 대부분의 상업용 석유 가공에서 행해지는 가열과 같은 데카르복실화는 활동성이 현저히 떨어지는 화합물을 만들어 낸다.[6][7] 골드코스트(현 가나) 사람들은 캐슈잎을 사용하고 치통을 위해 짖는다고 한다.[8]

산업용

아나카르드산은 캐슈 소단액(CNSL)의 주성분으로, 화학공업에서 레진, 코팅, 마찰재 등에 쓰이는 카다놀의 생산을 위해 사용되는 것을 발견한다. 카다놀은 페날카민(penalkamin)을 만드는 데 사용되는데, 페날카민은 콘크리트 바닥에 사용되는 내구성이 강한 에폭시 코팅제의 경화제로 사용된다.[9]

역사

아나카르디움 오시덴탈레에서 캐슈넛 껍질의 기름에 대한 최초의 화학적 분석은 1847년에 발표되었다.[10] 그것은 나중에 하나의 화학 물질보다는 혼합물인 것으로 밝혀졌으며, 때로는 복수형 아나카르드산이 사용된다.

시너지

아나카르드산은 아니스(Umbelliferae)의 씨앗에서 나오는 아네트홀과 체외 녹차에서 나오는 리날룰과 시너지 효과가 있다[Muroi & Kubo, p1782]. 포도카르푸스 나무 껍질 속 토타롤은 살균 효과에서 아나카르드산과 시너지 효과를 낸다.[11]

기타 및 잠재적 용도

아나카르드산을 억제하면 유방암 등 암 종양의 성장을 억제할 수 있다는 의혹도 제기되고 있다. [쿠보 외, 1993] 아나카르드산에 의한 리신 아세틸전달효소의 억제는 대체적으로 텔로미어의 길이를 늘여서 방사선에 더 민감한 암세포를 만드는 것으로 나타났다.[12]

아나카르드산(2-hydroxy-6-alkylbenzoic acid)은 작은 해충 곤충(아피드와 거미 진드기)에 대한 내성을 제공한다.[13]

아나카르산은 메티실린 내성 포도상구균(MRSA) 세포를 토타롤보다 더 빨리 죽인다.[14]

아나카르드산 목록

참고 항목

참조

  1. ^ Rosen, T.; Fordice, D. B. (April 1994). "Cashew Nut Dermatitis". Southern Medical Journal. 87 (4): 543–546. doi:10.1097/00007611-199404000-00026. PMID 8153790.
  2. ^ V. J. Paul & L. M. Yeddanapalli (1954). "Olefinic Nature of Anacardic Acid from Indian Cashew-nut Shell Liquid". Nature. 174 (4430): 604. Bibcode:1954Natur.174..604P. doi:10.1038/174604a0. S2CID 4249027.
  3. ^ Romeo, Edited by John T. (2006). Integrative plant biochemistry. Amsterdam: Elsevier. p. 132. ISBN 978-0-08-045125-1.{{cite book}}: CS1 maint: 추가 텍스트: 작성자 목록(링크)
  4. ^ Kubo, I; Muroi, H; Himejima, M (1993). "Structure - Antibacterial activity relationships of anacardic acids". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 41 (6): 1016–1019 [1018]. doi:10.1021/jf00030a036.
  5. ^ Eichbaum FW 1946 아나카르산(O- pentadeca dienylsaliclic acid) 및 관련 화합물의 생물학적 특성. 일반적인 토론-살해 행위. 『Memorias do Butantan institution », 19, 페이지 71-86.
  6. ^ Himejima, M; Kubo, I (1991). "Antibacterial agents from the cashew Anacardium occidentale (Anacardiaceae) nutshell oil". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 39 (2): 418–421 [419]. doi:10.1021/jf00002a039.
  7. ^ 파텔 NM 파텔 MS 1936 캐슈넛 껍질 오일 및 열의 작용에 의한 기름에서 생성되는 변화에 대한 연구 과학 봄베이 대학 저널: 물리과학, 수학, 생물과학, 의학 5 (pt2) 114-131.
  8. ^ http://www.hort.purdue.edu/newcrop/duke_energy/Anacardium_occidentale.html#Folk%20Medicine 캐슈는 민간 의학에 식물을 심는다.
  9. ^ Alexander H. Tullo (September 8, 2008). "A Nutty Chemical". Chemical and Engineering News. 86 (36): 26–27. doi:10.1021/cen-v086n033.p026.
  10. ^ Dr. Städeler (1847). "Ueber die eigenthümlichen Bestandtheile der Anacardiumfrüchte". Annalen der Chemie und Pharmacie. 63 (2): 137–164. doi:10.1002/jlac.18470630202.
  11. ^ Kubo, Isao; Muroi, Hisae; Himejima, Masaki (October 1992). "Antibacterial Activity of Totarol and Its Potentiation". Journal of Natural Products. 55 (10): 1436–1440. doi:10.1021/np50088a008. PMID 1453180.
  12. ^ Bakhos-Douaihy, Dalal; Desmaze, Chantal; Jeitany, Maya; Gauthier, Laurent R.; Biard, Denis; Junier, Marie-Pierre; Chneiweiss, Hervé; Boussin, François D. (2019-01-22). "ALT cancer cells are specifically sensitive to lysine acetyl transferase inhibition". Oncotarget. 10 (7): 773–784. doi:10.18632/oncotarget.26616. ISSN 1949-2553. PMC 6366824. PMID 30774779.
  13. ^ Schultz, David J.; Olsen, Christian; Cobbs, Gary A.; Stolowich, Neal J.; Parrott, Megan M. (1 October 2006). "Bioactivity of Anacardic Acid against Colorado Potato Beetle (Leptinotarsa decemlineata) Larvae". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (20): 7522–7529. doi:10.1021/jf061481u. PMID 17002417.
  14. ^ "Antibacterial activity of anacardic acid and totarol, alone and in combination with methicillin, against methicillin-resistant Staphylococcus aureus". 80 (4). {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)
  15. ^ Rajendran, P; Ho, E; Williams, DE; Dashwood, RH (2011). "Dietary phytochemicals, HDAC inhibition, and DNA damage/repair defects in cancer cells". Clinical Epigenetics. 3 (1): 4. doi:10.1186/1868-7083-3-4. PMC 3255482. PMID 22247744.